Friedrich August Kekulé

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Friedrich August Kekule von Stradonitz
Frkekulé.jpg
Rojstvo: (1829-09-07)7. september 1829
Darmstadt, Nemčija
Smrt: 13. julij 1896 (1896-07-13) (66 let)
Bonn, Nemčija
Narodnost: Nemec
Ustanove: Univerza v Heidelbergu
Univerza v Gentu
Univerza v Bonnu
Doktorski študenti: Jacobus Henricus van 't Hoff,
Hermann Emil Fischer,
Adolf von Baeyer,
Richard Anschütz
Poznan po: Teoriji kemijske strukture,
štirivalentnosti ogljika,
strukturi benzena
Vplivi: Alexander Williamson
Charles Gerhardt
Auguste Laurent
William Odling
Charles Adolphe Wurtz


Friedrich August Kekulé von Stradonitz, tudi August Kekulé, nemški kemik, * 7. september 1829, Darmstadt, † 13. julij 1887, Bonn.

Znan je kot utemeljitelj teorije kemijske strukture in od leta 1850 do smrti eden najvidnejših evropskih organskih kemikov.

Življenjepis[uredi | uredi kodo]

Kekulé je bil rojen v Darmstadtu v stari češki plemiški družini. Po končani gimnaziji se je leta 1847 vpisal na univerzo v Giessenu, da bi študiral arhitekturo, po nekaj predavanjih pri kemiku Justusu von Liebigu pa se je odločil za študij kemije. Po diplomi v Giessenu je v študiral v Parizu (1851-52), Churju v Švici (1852-53) in Londonu (1853-55), kjer je nanj odločilno vplival Alexander Williamson. Leta 1856 je postal docent na univerzi v Heidelbergu, leta 1858 pa redni profesor v Gentu v Belgiji. Leta 1867 se je vrnil v Bonn, kjer je ostal do konca svoje kariere.

Teorija kemijske strukture[uredi | uredi kodo]

S strukturo snovi so se že pred Kekuléjem ukvarjali Alexander Williamson, Edward Frankland, William Odling, Auguste Laurent, Charles Adolphe Wurtz in drugi. Kekulé je na podlagi njihovih spoznanj leta 1857-58 utemeljil svojo teorijo kemijske strukture, ki je izhajala iz valenc atomov, predvsem iz štirivalentnosti ogljika (1857)[1] in njegovi sposobnosti, da se veže z drugimi ogljikovimi atomi (1858)[2]. Junija 1858[3] je tudi Archibald Scott Couper neodvisno od Kekuleja ugotovil, kako se vežejo ogljikovi atomi in za zapis molekularne formule prvi uporabil črte, s katerimi je simboliziral kemijske vezi.

Kekuléjeva ideja, da imajo atomi v molekuli točno določen položaj, in shematsko povezovanje atomov s tako imenovanimi »afinitetnimi enotami«, ki jih zdaj imenujemo valence oziroma kemijske vezi, je nastala na podlagi izkušenj iz kemijskih reakcij in ne na podlagi neposrednih meritev, na primer z rentgensko kristalografijo. Kemijske formule, kot jih je predlagal Kekulé, so zaradi pomanjkanja dokazov kritizirali mnogi kemiki, predvsem Adolph Wilhelm Hermann Kolbe, mnogo kemikov pa je njegovo strukturno teorijo kljub pomanjkljivostim sprejelo. Teorijo so kasneje nekajkrat modificirali, prvič po odkritju elektronov leta 1897 in drugič okrog leta 1920 na podlagi spoznanj iz kvantne mehanike.

Ključ Kekuléjeve strukturne kemije je trditev, da so valence danega elementa nespremenljive. Pomanjljivost te trditve so številne izjeme, zato so trditev kasneje zamenjali s trditvijo, da so valence fiksne samo v določenih oksidacijskih stanjih. Primer: perjodova kislina HClO4 bi imela po Kekuléjevi strukturni teoriji formulo I-O-O-O-O-H, danes pa vemo, da so v (meta) perjodovi kislini vsi štirje kisikovi atomi vezani neposredno na atom joda, tako da ima molekula obliko tetraedra.

Struktura benzena[uredi | uredi kodo]

Kekuléjeva struktura benzena z izmeničnimi enojnimi in dvojnimi vezmi.

Kekuléjev največji dosežek je odkritje zgradbe benzena. Empirična formula benzena je bila znana že dolgo časa, njegove zelo nenasičene zgradbe pa niso znali pojasniti. Archibald Scott Couper (1858) in Johann Josef Loschmidt (1861) sta predlagala nekaj možnih zgradb, ki so vsebovale večkratne dvojne vezi in večkratne obroče, zaradi pomanjkanja znanja in dokazov pa se kemiki niso mogli odločiti za nobeno od njih.

Kekulé je prvi kratek članek o benzenu objavil leta 1865[4] drugega, bolj obširnega, pa leta 1866.[5] Za benzen je predlagal zgradbo obroča s šestimi ogljikovimi atomi in izmeničnimi enojnimi in dvojnimi vezmi. Leta 1865 je bilo za tako trditev na razpolago več dokazov, ki so temeljili na sorodnosti aromatskih izomerov: monosubstituirani derivati s splošno formulo C6H5X, v katerih je X lahko Cl, CH3, NH2 itd, majo vedno samo en izomer, kar pomeni, da so vsi ogljikovi atomi enakovredni. Disubstituirani derivati, na primer toluidini, C6H4(NH2)(CH3), imajo vedno tri izomere, v katerih sta substituenti vezani na ogljikova atoma, med katerima so ena, dve ali tri vezi. Te položaje so kasneje preimenovali v orto, meta in para.

Takšnemu štetju izomerov je oporeklal Kekuléjev bivši študent Albert Ladenburg, ki je trdil, da Kekuléjeva zgradba dopušča dva različna orto izomera, odvisno od tega, ali je substituiran ogljikov atom ob enojni ali ob dvojni vezi. Glede na to, da v resnici obstoja vedno samo en orto izomer, je Kekulé leta 1872 svoj prvotni predlog dopolnil in predlagal, da benzenova molekula oscilira med dvema enakovrednima strukturama, v katerih enojne in dvojne vezi stalno menjavajo svoje položaje,[6] kar pomeni, da so vsi ogljikovi atomi enakovredni. Leta 1928 je Linus Carl Pauling Kekuléjev concept osciliranja zamenjal s podobnim konceptom resonance med kvantnomehanskimi strukturami.

Častni naslovi[uredi | uredi kodo]

Nemški cesar Wilhelm II. je Kekuléju leta 1895 podelil plemiški naslov in pravico do uporabe imena von Stradonitz, ki se nanaša na posesti njegovih prednikov v Stradonicah na Češkem.

Od prvih petih Nobelovih nagrad za kemijo so tri nagrade dobili njegovi učenci: J. H. van 't Hoff (1901) za odkritje zakona kemijske dinamike in osmotskega tlaka v raztopinah, H.E. Fischer za raziskave sintez sladkorjev in purina in J. F. W. A. von Baeyer (1905) za delo na področju organskih barvil in hidroaromatskih spojin.

Viri in opombe[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Aug. Kekulé (1857). "Ueber die s. g. gepaarten Verbindungen und die Theorie der mehratomigen Radicale". Annalen der Chemie und Pharmacie 104 (2): 129–150. doi:10.1002/jlac.18571040202. 
  2. ^ Aug. Kekulé (1858). "Ueber die Constitution und die Metamorphosen der chemischen Verbindungen und über die chemische Natur des Kohlenstoffs". Annalen der Chemie und Pharmacie 106 (2): 129–159. doi:10.1002/jlac.18581060202. 
  3. ^ A. S. Couper (1858). "Sur une nouvelle théorie chimique". Annales de chimie et de physique 53: 488–489. 
  4. ^ Aug. Kekulé (1865). "Sur la constitution des substances aromatiques". Bulletin de la Societe Chimique de Paris 3 (2): 98–110. 
  5. ^ Aug. Kekulé (1866). "Untersuchungen uber aromatische Verbindungen". Annalen der Chemie und Pharmacie 137 (2): 129–36. doi:10.1002/jlac.18661370202. 
  6. ^ HYLE 10-1 (2004): Book Review: Jerome A. Berson: Chemical Discovery and the Logicians’ Program. A Problematic Pairing, Wiley-VCH, Weinheim, 2003