Strukturna formula

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje

Strukturna formula kemijske spojine je grafični prikaz zgradbe molekule, iz katere je razvidna razporeditev atomov in kemijskih vezi. Najpogosteje se uporabljajo racionalna, strukturna in skeletna formula. Poleg teh formul se uporabljajo tudi drugi načini zapisa kemijske strukture, na primer SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry Specification), InChI (International Chemical Identifier) in CML (Chemical Markup Language).

Strukturne formule imajo v primerjavi z molekulskimi formulami več prednosti. Ena od njih je preglednost zapisa kemijske reakcije: iz strukturne formule je razviden potek reakcije in vse spremembe, ki so med reakcijo nastale. Druga prednost je prikaz različnih izomernih oblik neke spojine, ki iz njene molekulske formule niso razvidne.

Racionalna formula[uredi | uredi kodo]

V prvih publikacijah s področja organske kemije je bila uporaba grafike zelo omejena, zato se je razvil zapis, ki je bil lahko vključen v ostali tekst. Takšen zapis je primeren samo za enostavne spojine, ker že pri malo bolj zapletenih aromatskih spojinah popolnoma odpove. Etanol bi z racionalno formulo zapisali kot

CH3-CH2-OH ali CH3CH2OH

Strukturna formula[uredi | uredi kodo]

Strukturna formula[1] je dvodimenzionalen zapis kemijske formule, iz katerega je popolnoma razviden razpored atomov in kemijskih vezi. Zapisu manjka informacija o prostorski zgradbi spojine, zato je primeren samo za enostavne linearne ali ne preveč razvejane molekule. Etanol bi s strukturno formulo zapisali kot

Flat structure of ethanol

Trodimenzionalne formule[uredi | uredi kodo]

Trodimenzionalne razporeditve atomov v hiralnih molekulah se lahko prikažejo na več načinov.

Fischerjeva projekcija[uredi | uredi kodo]

Fischerjeva projekcija se uporablja predvsem za prikaz monosaharidov, uporabna pa je tudi za prikaz aminokislin in drugih organskih spojin. Vezi so prikazane kot vertikalne ali horizontalne črte. Veriga ogljikovih atomov je običajno zapisana pokončno, z ogljikovim atomom C1 na vrhu. Ogljikovi atomi so v stičiščih oziroma presečiščih vezi in niso zapisani eksplicitno. Vse horizontalne vezi so projicirane proti gledalcu, vertikalne vezi pa od gledalca. Fischerjeva projekcija glukoze izgleda takole:


Newmanova projekcija[uredi | uredi kodo]

Newmanova in Sawhorseova projekcija se uporabljata za prostorski prikaz zgradbe molekule na dveh sosednjih ogljikovih atomih.

Haworthova projekcija[uredi | uredi kodo]

Haworthova projekcija se uporablja predvsem za prikaz cikličnih sladkorjev in njihovih polimerov:

Haworth projection of beta-D-Glucose

Skeletna formula[uredi | uredi kodo]

Skeletna formula antidepresiva escitaloprama, v kateri so prikazani heteroatomi, enojne, dvojne in trojne vezi, benzenov obroč in prostorska zgradba molekule.

Skeletne formule so ustaljen sistem simbolov za prikazovanje bolj kompleksnih organskih molekul. Ogljikovi atomi (C) so na vsakem vrhu (pregibu) in na vsakem koncu segmentov skeleta in niso posebej označeni. Enojna vez je prikazana z enojno črto, dvojna in trojna vez pa z dvema oziroma tremi vzporednimi črtami. Ostale razpoložljive ogljikove vezi (razlika do štiri) so zapolnjene z vodikovimi atomi, ki tudi niso posebej označeni. Vodikovi atomi na atomih, ki niso ogljikovi atomi, morajo biti napisani eksplicitno (na primer –OH ali –NH2). Etanol bi s skeletno formulo zapisali kot

Skeletna formula etanola

Hiralnost v skeletnih formulah je nakazana z Nattovo projekcijsko metodo: vezi, ki ležijo nad projekcijsko ravnino, so označene s polno črto, vezi pod projekcijsko ravnino pa s prekinjeno črto.

Pripomba[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Strukturna formula se v literaturi navaja tudi kot Lewisova ali Kekuléjeva formula.

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]