Serin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Serin
Skeletal formula
L-serin
Imena
IUPAC ime
serine
Druga imena
2-amino-3-hidroksipropanojska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.250
EC število
  • 206-130-6
UNII
Lastnosti[2]
C3H7NO3
Molska masa 105,09 g·mol−1
Videz beli kristali ali prah
Gostota 1,603 g/cm3 (22 °C)
Tališče 246 °C (475 °F; 519 K) decomposes
topen
Kislost (pKa) 2,21 (karboksil), 9,15 (amino)[1]
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

Serin (skrajšano Ser ali S) je polarna aminokislina. Sodi med neesencialne aminokisline, torej jih človek lahko sintetizira sam in jih običajno ni treba dodajati v prehrano. Je tudi proteinogena aminokislina, ki jo kodirajo kodoni UCU, UCC, UCA, UCG, AGU in AGC.

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Serin so prvič pridobili iz svile leta 1865, in ga po njej tudi poimenovali (latinska beseda za svilo je sericum). Kemijska struktura je bila opisana leta 1902.[3]

Biosinteza[uredi | uredi kodo]

Serin se sintetizira iz 3-fosfoglicerata (intermediat glikolize).[4][5]

Biosinteza serina

Možna je tudi sinteza iz druge aminokisline, glicina, v reverzibilni reakciji (glicin v serin ali serin v glicin), ki ga katalizira encim serin hidroksimetiltransferaza.[6]

D-serin[uredi | uredi kodo]

V možganih encim serin racemaza iz L-serina sintetizira enantiomer D-serin, ki je nevromodulator – vpliva na prenos signalov med celicami osrednjega živčevja,[7] pa tudi v hrustancu[8] in ledvicah.[9] D-serin je v fazi testiranja za zdravljenje shizofrenije in amiotrofične lateralne skleroze.[10][11]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. Weast, Robert C., ur. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. str. C-512. ISBN 0-8493-0462-8.
  3. "Serine". The Columbia Encyclopedia 6th ed. encyclopedia.com. Pridobljeno dne 8. april 2016.
  4. Stryer, Lubert (1988). Biochemistry (3rd izd.). New York: W.H. Freeman. str. 580. ISBN 978-0-7167-1843-7.
  5. KEGG EC 3.1.3.3 etc.
  6. Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Principles of Biochemistry (3rd izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6.
  7. Mothet JP; Parent AT; Wolosker H; Brady RO; Linden DJ; Ferris CD; Rogawski MA; Snyder SH (Apr 2000). "D-serine is an endogenous ligand for the glycine site of the N-methyl-D-aspartate receptor". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 97 (9): 4926–31. Bibcode:2000PNAS...97.4926M. doi:10.1073/pnas.97.9.4926. PMC 18334. PMID 10781100.
  8. Takarada T; Hinoi E; Takahata Y; Yoneda Y (May 2008). "Serine racemase suppresses chondrogenic differentiation in cartilage in a Sox9-dependent manner". Journal of Cellular Physiology. 215 (2): 320–8. doi:10.1002/jcp.21310. PMID 17929246.
  9. Ma MC; Huang HS; Chen YS; Lee SH (Nov 2008). "Mechanosensitive N-methyl-D-aspartate receptors contribute to sensory activation in the rat renal pelvis". Hypertension. 52 (5): 938–944. doi:10.1161/HYPERTENSIONAHA.108.114116. PMID 18809793.
  10. Balu DT; Li Y; Puhl MD; Benneyworth MA; Basu AC; Takagi S; Bolshakov VY; Coyle JT (Jun 2013). "Multiple risk pathways for schizophrenia converge in serine racemase knockout mice, a mouse model of NMDA receptor hypofunction". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 110 (26): E2400-9. doi:10.1073/pnas.1304308110. PMID 23729812.
  11. Dunlop RA; Cox PA; Banack SA; Rodgers KJ. "The non-protein amino acid BMAA is misincorporated into human proteins in place of L-serine causing protein misfolding and aggregation". PLOS ONE. 8 (9): e75376. doi:10.1371/journal.pone.0075376. PMC 3783393. PMID 24086518.