Serin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Serin
Skeletal formula
IUPAC-ime serine
Druga imena 2-amino-3-hidroksipropanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 56-45-1
PubChem 617
DrugBank DB00133
ChEBI 17115
SMILES
InChI
ChemSpider 5736
Lastnosti
Molekulska formula C3H7NO3
Molska masa 105,09 g mol−1
Videz beli kristali ali prah
Gostota 1,603 g/cm3 (22 °C)
Tališče

246 °C, 519 K, 475 °F

Topnost (voda) topen
Kislost (pKa) 2,21 (karboksil), 9,15 (amino)[1]
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Serin (skrajšano Ser ali S) je polarna aminokislina. Sodi med neesencialne aminokisline, torej jih človek lahko sintetizira sam in jih običajno ni potrebno dodajati v prehrano. Je tudi proteinogena aminokislina, ki jo kodirajo kodoni UCU, UCC, UCA, UCG, AGU in AGC.

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Serin so prvič pridobili iz svile leta 1865, in ga po njej tudi poimenovali (latinska beseda za svilo je sericum). Kemijska struktura je bila opisana leta 1902.[2]

Biosinteza[uredi | uredi kodo]

Serin se sintetizira iz 3-fosfoglicerata (intermediat glikolize).[3][4]

Biosinteza serina

Možna je tudi sinteza iz druge aminokisline, glicina, v reverzibilni reakciji (glicin v serin ali serin v glicin), ki ga katalizira encim serin hidroksimetiltransferaza.[5]

D-serin[uredi | uredi kodo]

V možganih encim serin racemaza iz L-serina sintetizira enantiomer D-serin, ki je nevromodulator – vpliva na prenos signalov med celicami osrednjega živčevja,[6] pa tudi v hrustancu[7] in ledvicah.[8] D-serin je v fazi testiranja za zdravljenje shizofrenije in amiotrofične lateralne skleroze.[9][10]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ "Serine". The Columbia Encyclopedia 6th ed. encyclopedia.com. Pridobljeno dne 8. april 2016. 
  3. ^ Stryer, Lubert (1988). Biochemistry (3rd izd.). New York: W.H. Freeman. str. 580. ISBN 978-0-7167-1843-7. 
  4. ^ KEGG EC 3.1.3.3 etc.
  5. ^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Principles of Biochemistry (3rd izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6. 
  6. ^ Mothet JP, Parent AT, Wolosker H, Brady RO, Linden DJ, Ferris CD, Rogawski MA, Snyder SH (Apr 2000). "D-serine is an endogenous ligand for the glycine site of the N-methyl-D-aspartate receptor". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 97 (9): 4926–31. Bibcode:2000PNAS...97.4926M. PMC 18334. PMID 10781100. doi:10.1073/pnas.97.9.4926. 
  7. ^ Takarada T, Hinoi E, Takahata Y, Yoneda Y (May 2008). "Serine racemase suppresses chondrogenic differentiation in cartilage in a Sox9-dependent manner". Journal of Cellular Physiology 215 (2): 320–8. PMID 17929246. doi:10.1002/jcp.21310. 
  8. ^ Ma MC, Huang HS, Chen YS, Lee SH (Nov 2008). "Mechanosensitive N-methyl-D-aspartate receptors contribute to sensory activation in the rat renal pelvis". Hypertension 52 (5): 938–944. PMID 18809793. doi:10.1161/HYPERTENSIONAHA.108.114116. 
  9. ^ Balu DT, Li Y, Puhl MD, Benneyworth MA, Basu AC, Takagi S, Bolshakov VY, Coyle JT (Jun 2013). "Multiple risk pathways for schizophrenia converge in serine racemase knockout mice, a mouse model of NMDA receptor hypofunction". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 110 (26): E2400–9. PMID 23729812. doi:10.1073/pnas.1304308110. 
  10. ^ Dunlop RA, Cox PA, Banack SA, Rodgers KJ. "The non-protein amino acid BMAA is misincorporated into human proteins in place of L-serine causing protein misfolding and aggregation". PLOS ONE 8 (9): e75376. PMC 3783393. PMID 24086518. doi:10.1371/journal.pone.0075376.