Levcin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Levcin
L-leucine-skeletal.png
L-leucine-3D-sticks.png
IUPAC-ime levcin
Druga imena 2-amino-4-metilpentanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 61-90-5
PubChem 6106
SMILES
Lastnosti
Molekulska formula C6H13NO2
Molska masa 131,17 g mol−1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Levcin (okrajšano kot Leu ali L)[1] je α-aminokislina s kemijsko formulo HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. Levcin je esencialna aminokislina, kar pomeni, da ga človeško telo samo ne more proizvesti, zato ga mora prejemati s hrano. Kodoni, ki zapisujejo levcin, so UUA, UUG, CUU, CUC, CUA in CUG. Zaradi ogljikovodikove stranske verige ga uvrščamo med hidrofobne aminokisline. Levcin je glavna sestavina podenot feritina, astacina in drugih "pufrskih" beljakovin.

Biosinteza[uredi | uredi kodo]

Izolevcin je esencialna aminokislina in ga torej živalski organizmi ne sintetizirajo in ga morajo pridobiti s hrano, predvsem v obliki beljakovin. V rastlinah in mikroorganizmih se sintetizira iz piruvične kisline. Začetni del presnovne poti je enak kot pri biosintezi valina. Intermediat α-ketovalerat se pretvori v α-izopropilmalat in potem v β-izopropilmalat, slednji pa se hidrogenira v α-ketoizokaproat, ki se v končni stopnji reduktivno aminira. Encimi, ki so vključeni v biosintezno pot levcina, so:[2]

Biologija[uredi | uredi kodo]

Pri poskusih na starejših podganah so ugotovili, da levcin kot prehranski dodatek upočasni propad mišičnine, ker poveča sintezo mišičnih beljakovin.[3] Levcin se porablja v jetrih, maščevju in mišičnini. V maščevju in mišičnini se udeležuje tvorbe sterolov in v obeh omenjenih tkivih skupaj se porabi 7-krat več levcina kot v jetrih.[4]

Toksični učinki levcina, kot se kažejo pri bolezni javorjevega sirupa, so delirij in nevrološke motnje, ki so lahko življenjsko ogrožajoče.

Vsebnost v hrani[uredi | uredi kodo]

Viri levcina v prehrani[5]
Hrana g/100 g
Koncentrat sojinih beljakovin 4,917
Zemeljski oreščki 1,672
Pšenični kalčki 1,571
Mandeljni 1,488
Oves 1,284
Fižol pinto, kuhan 0,765
Leča, kuhana 0,654
Čičerika, kuhana 0,631
Koruza, rumena 0,348
Riž, rjav, srednjezrnat, kuhan 0,191

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pridobljeno dne 17. 5. 2007. 
  2. ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  3. ^ L. Combaret, et al. Human Nutrition Research Centre of Clermont-Ferrand. "A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle". Journal of Physiology Volume 569, issue 2, p. 489–499. Pridobljeno dne 25. 3. 2008. 
  4. ^ J. Rosenthal, et al. Department of Medicine, University of Toronto, Toronto, Canada. "Metabolic fate of leucine: A significant sterol precursor in adipose tissue and muscle". American Journal of Physiology Vol. 226, No. 2, p. 411-418. Pridobljeno dne 25. 3. 2008. 
  5. ^ National Nutrient Database for Standard Reference, U.S. Department of Agriculture, pridobljeno dne 2009-09-16 .