Asparagin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
L-asparagin
Skeletna formula L-izomera
Ball-and-stick model of L-isomer
Imena
IUPAC ime
asparagin
Druga imena
2-amino-3-karbamoilpropanojska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.019.565
KEGG
UNII
Lastnosti
C4H8N2O3
Molska masa 132,12 g·mol−1
Videz beli kristali
Gostota 1,543 g/cm3
Tališče 234 °C (453 °F; 507 K)
Vrelišče 438 °C (820 °F; 711 K)
2,94 g/100 mL
Topnost topen v kislinah, alkalijah, zanemarljivo v metanolu, etanolu, etru in benzenu
log P -3,82
Kislost (pKa) 2,02 (karboksil), 8,80 (amino)[1]
Struktura
Kristalna struktura ortorombska
Termokemija
-789,4 kJ/mol
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)
Flammability code 0: Will not burn. E.g. waterHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
0
1
0
Plamenišče 219 °C (426 °F; 492 K)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

Asparagin (okrajšano kot Asn ali N; Asx ali B sta okrajšavi tako za asparagin kot za asparaginsko kislino) je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). V stranski verigi se nahaja karboksamidna skupina. Asparagin ni esencialna aminokislina. Kodona, ki kodirata asparagin, sta AAU in AAC.[2]

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Asparagin so prvič osamili leta 1806 iz belušev in je tako prva izolirana aminokislina sploh. Značilen vonj seča po uživanju belušev je posledica različnih presnovnih produktov asparagina.

Viri[uredi | uredi kodo]

Prehrambeni viri[uredi | uredi kodo]

Asparagin ni esencialna aminokislina, torej ga lahko naš organizem sam proizvede v dovoljšnjih količinah in ni potrebno, da ga dobivamo s hrano. Sicer se pa nahaja v različnih vrstah prehrane:

Biosinteza[uredi | uredi kodo]

Predhodnik asparagina je oksaloacetat. Le-ta se s pomočjo encima transaminaza pretvori v aspartat. Encim namreč prenese amino skupino iz glutamata na oksaloacetat in pri tem nastaneta α-ketoglutarat in aspartat. Iz aspartata, glutamina in ATP-ja nastanejo s pomočjo encima asparagin-sintetaza poleg asparagina še AMP, glutamat in pirofosfat.

Razgradnja[uredi | uredi kodo]

Encim L-asparaginaza hidrolizira amidno skupino in nastaneta aspartat ter amonijak. Transaminaza pretvori aspartat v oksaloacetat, ki pa lahko vstopi bodisi v cikel trikarboksilnih kislin bodisi v proces glukoneogeneze.

Vloga[uredi | uredi kodo]

Asparagin je pomemben za delovanje živčevja ter za sintezo amonijaka.

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem., 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595