Pojdi na vsebino

Glutamin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
L-glutamin
Skeletna formula L-izomera
Palični model L-izomera
Imena
IUPAC ime
Glutamin
Druga imena
2-amino-4-karbamoilbutanojska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
Kratice Gln, Q
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.266
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)
    Key: ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)
    Key: ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL
  • O=C(N)CCC(N)C(=O)O
Lastnosti
C5H10N2O3
Molska masa 146,15 g·mol−1
Tališče 185–186 °C dekomp.
topen
Rotacija [α]D +6.5 º (H2O, c = 2)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

L-glutamin, okrajšano Gln ali Q, je ena izmed proteinogenih (beljakovinotvornih), za človeka neesencialnih aminokislin. V presnovi je L-glutamin univerzalni donor skupine NH2. Predstavlja 20 % v krvi prostih aminokislin. Pri hiperkataboličnih oz. hipermetaboličnih bolezenskih stanjih, kot so na primer operacije, težke poškodbe, opekline in okužbe, se potreba po glutaminu poveča, zato ga je treba pazljivo spremljati. Prav tako se potreba poveča pri veliki fizični dejavnosti, npr. pri atletih.

Stereoizomerija

[uredi | uredi kodo]

V beljakovinah se glutamin nahaja (tako kot tudi druge aminokisline) izključno v L-obliki (sinonim: (S)-glutamin). Njegovo zrcalno sliko, D-glutamin (sinonim: (R)-glutamin], najdemo zelo redko kot gradnika beljakovin pri nekaterih mikroorganizmih.

Viri glutamina

[uredi | uredi kodo]

Skuta je prehranski vir, ki vsebuje največ glutamina. V manjših količinah ga najdemo tudi v mleku in jogurtih ter drugih mlečnih izdelkih, surovem mesu, prekajenem mesu, soji, žitih, špinači, zelju, pesi, fižolu, peteršilju ... V prehranskih dopolnilih se nahaja v dveh oblikah: kot prosti L-glutamin ali kot glutamin peptid. Pri slednjem je glutamin vezan še na kakšno drugo aminokislino in je zato absorpcija boljša. V obliki dopolnil ga je najbolje uživati zjutraj ali po vadbi. Priporočen dnevni vnos je od 10 do 40 g v več odmerkih. Dobi se v obliki kapsul, tablet, tekočine ali prahu.

Lastnosti

[uredi | uredi kodo]

Glutamin je brezbarvna, kristalnična snov, netopna v etanolu, benzenu in kloroformu. Zelo dobro pa je topen v vodi (ok. 100g/l pri 40 °C) Van-der-waalsov volumen glutamina znaša 114, vrednost LogP = −3,5. V telesu se glutamin nahaja predvsem v obliki iona dvojčka. Njegova izoelektrična točka je pri pH 5,66.

Proizvodnja

[uredi | uredi kodo]

L-glutamin se v večini proizvaja s fermentacijo.

Presnova glutamina

[uredi | uredi kodo]

L-glutamin v telesu nastaja iz L-glutaminske kisline s pomočjo encima glutamin-sintetaze. Pri tem se porablja adenozintrifosfat (ATP). V telesu se lahko L-glutamin pretvori do sukcinata.

Vloga

[uredi | uredi kodo]

L-glutamin predstavlja 20 % vseh aminoksilin v krvni plazmi (500–900 µmol/l). V visokih koncentracijah ga najdemo tudi v vseh mišičnih celicah (gladkih, prečno progastih ter v srčni mišici). Zaradi dobre vodotopnosti ter velikega deleža pomembno prispeva k znotrajcelični osmolarnosti in s tem celokupni prostornini celice. Stanja hiperkatabolizma in hipermetabolizma človeškega organizma vedno privedejo k povečani porabi glutamina. Pri hujšem vnetnem odzivu se koncentracija glutamina v mišicah zaradi citokinskega in kortizolnega odziva zmanjša tudi za 50 %. Glutamin ni le pomemben sestavni del sinteze beljakovin, temveč predstavlja tudi pomemben vir energije za celice prebavnega trakta (za enterocite in kolonocite). Raziskave so pokazale, da so vse hitro deleče se celice, predvsem celice imunskega sistema, odvisne od prisotnosti glutamina. Zanimivo je dejstvo, da se je smrtnost po presaditvi kostnega mozga ob dodajanju večjih količin glutamina k dieti močno zmanjšala. Glutamin pozitivno vpliva tudi na možgane, saj velik delež aminokislin v možganih predstavlja ravno glutamin. Deluje kot modulator med zavirajočimi efekti GABE in stimulativnimi učinki glutamata. Učinek je opazen predvsem pri dietah z nizkim vnosom ogljikovih hidratov, kjer je koncentracija glutamina zelo zmanjšana. Dodatek glutamina lahko izboljša koncentracijo in slabo počutje zaradi nizkega vnosa ogljikovih hidratov.[2][3]

Glutamin v športu

[uredi | uredi kodo]

Naporni športni treningi so eden izmed primerov, ko lahko v telesu pride do pomanjkanja glutamina. Ker glutamin predstavlja velik odstotek prostih aminokislin v mišicah, je ob pomanjkanju nujen vnos s hrano ali prehranskimi dopolnili. Glutamin pri športnikih pozitivno vpliva na dušikovo ravnovesje in zmanjšuje negativne učinke hormona kortizola in s tem katabolizem mišic, pomaga pri regeneraciji telesa, pri polnjenju glikogenskih zalog (sodeluje kot substrat pri proizvodnji glikogena), regulira glukozo in pH v krvi, spodbuja produkcijo glutationa (močan antioksidant), povečuje celični volumen in spodbuja lastno izločanje rastnega hormona. Priporočena količina za športnike je odvisna od potreb posameznika, najbolje pa ga je jemati razporejeno v več odmerkih dnevno na čim bolj prazen želodec.

Funkcija v živčevju

[uredi | uredi kodo]

Glutamin je v osrednjem živčevju povezan z ekscitatoričnim živčnim prenašalcem glutaminsko kislino oz. njeno ionizirano obliko – glutamatom. V sinapsi tako del sproščenega glutamata privzamejo glialne celice, kjer se pretvori v glutamin, ta pa se prenese nazaj v presinaptični nevron, kjer se zopet pretvori v glutamat.

Sklici

[uredi | uredi kodo]
  1. Predloga:RubberBible62nd.
  2. Yuneva et al., Deficiency in glutamine but not glucose induces MYC-dependent apoptosis in human cells In: The Journal of Cell Biology, 2007, Vol. 178, No. 1, pp 93-105.
  3. Wise et al., Myc regulates a transcriptional program that stimulates mitochondrial glutaminolysis and leads to glutamine addiction Arhivirano 2015-02-05 na Wayback Machine. In: PNAS, 2008, vol. 105, no. 48, pp 18782-18787.