Lizin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search

̪

Lizin
Lysineph.png
Skeletal formula of the L-monocation (positive polar form)
Ball-and-stick model of lysine at physiological pH (zwitterionic form)
IUPAC-ime Lysine
Druga imena 2,6-diaminoheksanojska kislina; 2,6-diamonioheksanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 70-54-2
PubChem 866
KEGG C16440
ChEBI 25094
SMILES
InChI
ChemSpider 843
Lastnosti
Molekulska formula C6H14N2O2
Molska masa 146,19 g mol−1
Topnost (voda) 1.5kg/L @ 25 °C
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Lizin (skrajšano Lys ali K),[1] (kodirata ga kodona AAA in AAG) je ɑ-aminokislina, ki se uporablja v biosintezi proteinov. Vsebuje α-amino skupino (ki je pod biološkimi pogoji v protonirani+ obliki NH3), α-karboksilno kislinsko skupino (pod biološkimi pogoji v deprotonirani -COO- obliki) in lizil stransko verigo ((CH2)4NH2), tako da se razvršča med nabite (pri fiziološkem pH), alifatske aminokisline. Za ljudi je esencialna, kar pomeni, da jo je treba pridobiti iz prehrane, ker je telo ne more sintetizirati.

Lizin je baza, kot sta tudi arginin in histidin. ε-amino skupina pogosto sodeluje v vodikovih vezeh in kot splošna baza v katalizi. (ε-amino skupina (NH 3 +) je pripeta na peti ogljik od α-ogljika, ki je vezan na karboksilno skupino (C = OOH).[2])

Običajne spremembe po transkripciji so metilacija ε-amino skupine, ki tvori metil-, dimetil- in trimetil lizin; dalje tudi [[acetilacija], sumoilacija, ubikvitinacija in hidroksilacija - ki v kolagenu in drugih proteinih proizvaja [hidroksilizin]]. O- glikozilacija ostankov hidroksilizina v endoplazemske retikulu ali v Golgijevem aparatu se uporablja za označevanje beljakovin, ki naj jih celica izloči. V opsinih kot je rodopsin in vizualni opsini (kodirajo jih geni OPN1SW, OPN1MW in OPN1LW), retinaldehid tvori Schiff bazo z ohranjenim ostankom lizina in interakcija svetlobe z retinilidensko skupino povzroča transdukcijo signala pri barvnem vidu (glej barvni cikel za podrobnosti). Pomanjkanje lahko povzroči slepoto, kot tudi številne druge težave zaradi splošno visokega deleža amino kisline v proteinih.

Biosinteza[uredi | uredi kodo]

Lizin je esencialna aminokislina, vendar ga živali ne sintetizirajo, zato ga je treba zaužiti kot lizin sam ali v obliki proteinov, ki ga vsebujejo. V rastlinah in večini bakterij se lizin sintetizira iz asparaginske kisline (aspartata):[3] Omembe vredno je, da glive, euglenoidi in nekateri prokarionti lizin sintetizirajo prek alfa-aminoadipatne poti.

Presnova[uredi | uredi kodo]

Lizin se pri sesalcih, po začetni transaminaciji s α-ketoglutaratom, presnavlja v acetil-CoA. Bakterije razgrajujejo lizin, dekarboksilacija vodi do nastanka kadaverina. Alillizin je derivat lizina, ki se uporablja pri proizvodnji elastina in kolagena. Nastaja v izvenceličnem prostoru pod vplivom encima lizil oksidaza in je bistvenega pomena za križne vezi, ki stabilizirajo kolagen in elastin. L-lizin igra pomembno vlogo pri absorpciji kalcija; gradnji mišičnih proteinov; okrevanju po operacijah ali športnih poškodbah; in pri sintezi hormonov, encimov in protiteles.

Sinteza[uredi | uredi kodo]

Sintetični, racemni lizin je znan že dolgo.[4] Praktična sinteza izhaja iz kaprolaktama.[5] Industrijsko se L-lizin običajno izdeluje s fermentacijo ob pomoči Corynebacterium glutamicum ; proizvodnja presega 600.000 ton na leto.[6] L-lizin HCl se rabi kot prehransko dopolnilo, ki zagotavlja 80,03 % L-lizina.[7] Tako 1,25 g L-lizina HCl. vsebuje 1 g L-lizina.

Prehranski viri[uredi | uredi kodo]

Prehranska zahteva dnevno v miligramih lizina na kilogram telesne mase je: dojenčki (3–4 mesece) 103 mg/kg, otroci (2 leti) 64 mg/kg, starejši otroci (10–12 let) 44 do 60 mg/kg, odrasli 12 mg/kg. [8] Za odraslo osebo z maso 70 kg pomeni to 0.84 gramov lizina. Kasneje so priporočila zvišali, npr. na 30 mg/kg pri odraslih.[9]Dobri viri lizina so hraniva z visokim deležem proteinov, kot so na primer jajca meso (osebno rdeče meso, ovčetina, svinjina in meso perutnine), soja, fižol in grah, sir (posebno še parmezan) in nekatere vrste rib (kot na primer polenovka in sardina).[10]

Lizin je omejujoča amino kislina (tj. esencialna amino kislina, ki je je v dani prehrani najmanj) v večini žitnih sort, je pa obilno prisotna v stročnicah.[11] Zato obedi, ki združujejo žitna zrna s stročnicami, kot je Indijski dal z rižem, humus srednjega vzhoda, falafel s pito, mehiški fižol z rižem ali tortiljo, pomenijo (iz potrebe ali nujnosti) vegetarijansko dieto z zaokroženo vsebnostjo proteinov. Hrana ima dovolj lizina, če vsebuje vsaj 51 mg lizina na gram proteinov (z drugo besedo, če je 5.1% proteina na voljo kot lizin).[12]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pridobljeno dne 2007-05-17. 
  2. ^ Lysine. The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.
  3. ^ "MetaCyc: L-lysine biosynthesis I". 
  4. ^ Braun, J. V. (1909). "Synthese des inaktiven Lysins aus Piperidin". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 42: 839–846. doi:10.1002/cber.190904201134. 
  5. ^ Eck, J. C.; Marvel, C. S. (1943). "dl-Lysine Hydrochlorides" (PDF). Organic Syntheses, Collected 2: 374. 
  6. ^ Pfefferle, W.; Möckel, B.; Bathe, B.; Marx, A. (2003). "Biotechnological manufacture of lysine". Advances in biochemical engineering/biotechnology. Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology 79: 59–112. ISBN 978-3-540-43383-5. PMID 12523389. doi:10.1007/3-540-45989-8_3. 
  7. ^ "Dietary Supplement Database: Blend Information (DSBI)". L-LYSINE HCL 10000820 80.03% lysine 
  8. ^ United Nations Food and Agriculture Organization: Agriculture and Consumer Protection. "Energy and protein requirements: 5.6 Requirements for essential amino acids". Pridobljeno dne 2010-10-10. 
  9. ^ FAO/WHO/UNU (2007). "PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION" (PDF). WHO Press. , page 150-152
  10. ^ University of Maryland Medical Center. "Lysine". Pridobljeno dne 2009-12-30. 
  11. ^ Young VR, Pellett PL (1994). "Plant proteins in relation to human protein and amino acid nutrition" (PDF). American Journal of Clinical Nutrition 59 (5 Suppl): 1203S–1212S. PMID 8172124. 
  12. ^ Institute of Medicine of the National Academies. "Dietary Reference Intakes for Macronutrients". Pridobljeno dne 2010-10-10.