Glutaminska kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Glutaminska kislina
Glutaminsäure - Glutamic acid.svg
IUPAC-ime glutaminska kislina
Druga imena 2-aminopentandiojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 617-65-2,
56-86-0 (L-izomer)
6893-26-1 (D-izomer)
PubChem 611
EC-number 210-522-2
SMILES
InChI
ChemSpider 591
Lastnosti
Molekulska formula C5H9NO4
Molska masa 147,13 g mol−1
Videz bel kristaliničen prašek
Gostota 1,4601 (20 °C)
Tališče

199 °C razpad

Topnost (voda) topljiva
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Glutaminska kislina (okrajšano kot Glu ali E) je ena od 20 proteinogenih aminokislin (aminokisline, ki v telesu tvorijo beljakovine). Zapisujeta jo kodona GAA in GAG. Glutaminska kislina je neesencialna aminokislina. Karboksilatni ion ali sol glutaminske kisline imenujemo glutamat.

Kemijske lastnosti[uredi | uredi kodo]

Stranska veriga s karboksilno skupino ima pKa 4,1 in se pri fiziološkem pH-ju nahaja v obliki deprotoniranega iona (kot negativno nabit glutamat).

Biosinteza[uredi | uredi kodo]

Reaktanti Produkti Encimi
glutamin + H2O Glu + NH3 GLS, GLS2
NAcGlu + H2O Glu + acetat (neznan)
α-ketoglutarat + NADPH + NH4+ Glu + NADP+ + H2O GLUD1, GLUD2
α-ketoglutarat + α-aminokislina Glu + α-oksokislina transaminaza
1-pirolin-5-karboksilat + NAD+ + H2O Glu + NADH ALDH4A1
N-formimino-L-glutamat + FH4 Glu + 5-formimino-FH4 FTCD


Prikaz zgradbe L-glutaminske kisline.

Fukcija in uporaba[uredi | uredi kodo]

Presnova[uredi | uredi kodo]

Glutamat je ključna molekula v celični presnovi. Pri ljudeh se beljakovine v telesu razgradijo do aminokislin, ki predstavljajo gorivo za druge presnovne procese v telesu. Poglavitna stopnja pri razgradnji beljakovin je transaminacija, kjer se aminoskupina iz aminokisline prenese na α-ketokislino; reakcijo katalizira transaminaza. Opisano reakcijo lahko posplošimo s spodnjim zapisom:

R1-aminokislina + R2-α-ketokislina R1-α-ketokislina + R2-aminokislina

Zelo pogosta α-ketokislina je α-ketoglutarat, ki je intermediat ciklusa citronske kisline. Pri transaminaciji α-ketoglutarata nastaja glutamat. α-ketokislina, ki pri tem nastane (npr. piruvat), je po navadi prav tako uporabna kot presnovno gorivo in predstavlja substrat za nadaljnje procese. Primeri:

alanin + α-ketoglutarat piruvat + glutamat
aspartat + α-ketoglutarat oksaloacetat + glutamat

Oba, piruvat in oksaloacetat, sta ključni sestavini v procesih celične presnove in predstavljata substrat ali intermediate pri tako osnovnih procesih, kot so glikoliza, glikoneogeneza in ciklus citronske kisline.

Glutamat odigra v telesu pomembno vlogo tudi pri izločanju presežnega ali odpadnega dušika. Deaminacija glutamata, ki poteka s pomočjo encima glutamat-dehidrogenaza, poteče po naslednji reakciji:

glutamat + voda + NADP+ → α-ketoglutarat + NADPH + amonijak + H+

Amonijak (v obliki amonijevega iona) se nato izloča predvsem v obliki sečnine, ki se sintetizira v ledvicah.

Živčni prenašalec[uredi | uredi kodo]

Glutamat je pri vretenčarjih najbolj razširjen ekcitatorni živčni prenašalec v živčevju. V sinapsah se skladišči v mešičkih, impulz, ki potuje po presinaptični živčni celici, pa povzroči, da se glutamat sprosti v sinaptično špranjo. Glutamat se nato veže na glutamatne receptorje (npr. receptorje NMDA) na postsinaptični živčni celici in jih aktivira. Zaradi vloge pri sinaptični plastičnosti je glutamat pomemben pri zaznavnih procesih, kot sta učenje in pomnenje. Sinaptična plastičnost, znana kot dolgotrajna potenciacija, poteka v glutamategičnih sinapsah v hipokampusu, neokorteksu in drugih možganskih predelih.

Predhodnik GABE[uredi | uredi kodo]

Glutamat je tudi predhodnik (prekurzor) v sintezi inhibitornega živčnega prenašalca GABA. To reakcijo katalizira encim glutamat-dekarboksilaza (GAD), ki je najbolj razširjen v malih možganih in trebušni slinavki.

Ojačevalec okusa[uredi | uredi kodo]

Glutaminska kislina v prosti obliki se nahaja v številnih vrstah hrane (npr. v sirih ali sojini omaki) in daje značilen okus. Natrijeva sol (natrijev glutamat) se uporablja pogosto tudi kot prehranski dodatek (aditiv) za ojačanje okusa.

Viri[uredi | uredi kodo]