Triptofan

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
L-Triptofan
L-triptofan
IUPAC-ime triptofan
Druga imena 2-amino-3-(1H-indol-3-il)propanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 73-22-3
PubChem 6305
DrugBank DB00150
KEGG D00020
ChEBI 27897
SMILES
InChI
ChemSpider 6066
Lastnosti
Molekulska formula C11H12N2O2
Molska masa 204,23 g mol−1
Topnost (voda) 0,23 g/L pri 0 °C,

11,4 g/L pri 25 °C,
17,1 g/L pri 50 °C,
27,95 g/L pri 75 °C

Topnost Topen v vročem alkoholu, alkalnih hidroksidih, netopen v kloroformu.
Kislost (pKa) 2,38 (karboksil), 9,39 (amino)[1]
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Triptofan (skrajšano Trp ali W) je nepolarna in aromatska aminokislina s formulo C11H12N2O2. Sodi med esencialne aminokisline, torej je človek ne more sam sintetizirati, zato jo lahko dobimo samo s prehrano. Je tudi proteinogena aminokislina, ki jo kodira le en kodon, UGG.

Triptofan je prekurzor za nevrotransmitorja serotonin in melatonin.[2]

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Prvi je triptofan izoliral in opisal Frederick Hopkins leta 1901.[3] Iz 600 g kazeina je po hidrolizi pridobil 4-8 g triptofana.[4]

Biosinteza[uredi | uredi kodo]

Mikroorganizmi in rastline so sposobni sami sintetizirati triptofan, medtem ko ga živali dobijo s prehrano, običajno v obliki proteinov. Običajni poti sinteze sta iz šikimske ali iz antranilne kisline.[5] V zadnjem koraku sinteze encim triptofan sintaza katalizira reakcijo med indolom in serinom.

Tryptophan biosynthesis (en).svg

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Dawson, RMC; et al. (1969). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855338-2. 
  2. ^ Slominski, Andrzej; Semak, Igor; Pisarchik, Alexander; Sweatman, Trevor; Szczesniewski, Andre; Wortsman, Jacobo. "Conversion of L-tryptophan to serotonin and melatonin in human melanoma cells". FEBS Letters 511 (1-3): 102–106. doi:10.1016/s0014-5793(01)03319-1. 
  3. ^ Hopkins FG, Cole SW (Dec 1901). "A contribution to the chemistry of proteids: Part I. A preliminary study of a hitherto undescribed product of tryptic digestion". The Journal of Physiology 27 (4-5): 418–28. PMC 1540554. PMID 16992614. doi:10.1113/jphysiol.1901.sp000880. 
  4. ^ Cox GJ, King H (1943). "L-Tryptophane". Org. Synth 2: 612–616. doi:10.15227/orgsyn.010.0100. 
  5. ^ Radwanski ER, Last RL (Jul 1995). "Tryptophan biosynthesis and metabolism: biochemical and molecular genetics". The Plant Cell 7 (7): 921–34. PMC 160888. PMID 7640526. doi:10.1105/tpc.7.7.921.