Izolevcin

L-Izolevcin

Chemical structure of Isoleucine Chemical structure of Isoleucine
Imena
IUPAC ime Izolevcin
Druga imena 2-amino-3-metilpentanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS	73-32-5
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ECHA InfoCard	100.000.726
PubChem CID	791
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID501096647 DTXSID1047441, DTXSID501096647
SMILES CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O
Lastnosti
Kemijska formula	C6H13NO2
Molska masa	131,18 g·mol−1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Izolevcin (okrajšano kot Ile ali I) je α-aminokislina s kemijsko formulo HO₂CCH(NH₂)CH(CH₃)CH₂CH₃. Izolevcin je esencialna aminokislina, kar pomeni, da ga človeško telo samo ne more proizvesti, zato ga mora prejemati s hrano. Kodoni, ki zapisujejo izolevcin, so AUU, AUC in AUA.

Izolevcin je zaradi ogljikovodikove stranske verige hidrofobna aminokislina. Poleg treonina je izolevcin ena od dveh aminokislin, ki imata v stranski verigi kiralni center. Možni so 4 stereoizomeri, vključno z dvema diastereoizomeroma L-izolevcina. Vendar pa je v naravi prisotna le ena enantiomerna oblika: (2S,3S)-2-amino-3-metilpentanojska kislina.

Biosinteza

Izolevcin je esencialna aminokislina in ga torej živalski organizmi ne sintetizirajo in ga morajo pridobiti s hrano, predvsem v obliki beljakovin. V rastlinah in mikroorganizmih se sintetizira v več korakih iz piruvične kisline in α-ketoglutarata. Encimi, ki sodelujejo v biosintezi izolevcina, so:

1. acetolaktat-sintaza
2. acetohidroksikislinska izomeroreduktaza
3. dihidroksikislinska dehidrataza
4. valin-aminotransferaza

Katabolizem

Izolevcin je glukogena in ketogena aminokislina. Po transaminaciji z α-ketoglutaratom se lahko pretvori bodisi v sukcinil-CoA (ki vstopi v cikel trikarboksilnih kislin, kjer se pretvori v oksaloacetat, slednji pa vstopa v glukoneogenezo) bodisi v acetil-CoA (ki vstopi v cikel trikarboksilnih kislin, kjer pride do kondenzacije z oksaloacetatom in nastaja citrat). Pri sesalcih se acetil-CoA ne more pretvoriti nazaj v ogljikohidrat, temveč se porabi za sintezo ketonskih teles ali maščobnih kislin (zato govorimo, da je izolevcin tudi ketogena aminokislina).