Arginin
| L-Arginin | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC ime | arginin |
| Druga imena | (S)-2-amino-5-gvanidinopentanojska kislina |
| Identifikatorji | |
| Število CAS | 74-79-3 |
| PubChem | |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| ChemSpider | |
| Lastnosti | |
| Molekulska formula | C6H14N4O2 |
| Molska masa | 174.2 g mol−1 |
| Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa) |
|
Arginin (okrajšano kot Arg ali R)[1] je α-aminokislina. L-oblika arginina je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). Kodon,i ki zapisujejo arginin, so CGU, CGC, CGA, CGG, AGA in AGG. Pri sesalcih uvrščamo arginin med pogojno esencialne aminokisline; esencialnost (nujnost vnosa s hrano) je odvisna od razvojne stopnje in zdravstvenega stanja osebka.[2] Otroci in mladiči pri drugih sesalcih ne morejo sami proizvesti dovoljšnjih količin arginina in zato ga morajo prejemati s hrano.[3] Arginin je prvi osamil švicarski kemik Ernst Schultze leta 1886, in sicer iz volčjega boba.
Vsebina |
[uredi] Zgradba
Stranska veriga pri argininu je zgrajena iz alifatske verige s tremi ogljikovimi atomi, na zadnjega je pa vezana gvanidinska skupina.
Vrednost pKa gvanidinske skupine znaša 12,48 in je v nevtralnem, kislem ali celo bolj bazičnem okolju pozitivno nabita. aradi konjugacije dvojne vezi in prostega elektronskega para na dušiku je pozitivni naboj delokaliziran in zato lahko nastajajo multiple vodikove vezi.
[uredi] Viri arginina
[uredi] Prehrambeni viri
Načeloma organizem ne potrebuje vnosa arginina s hrano, saj zmore sam proizvesti dovolj velike količine te aminokisline. Pri določenih stanjih pa je vnos s hrano potreben. Nahaja se v številnih vrstah hrane, vključno z[4]:
- živalski viri: mlečni proizvodi (npr. skuta, rikota, mleko, jogurt, sirotka, teletina, svinjina (npr. slanina, gnjat), perutnina (npr. piščančje, puranje meso), divjačina, morska hrana ...;
- rastlinski viri: pšenični kalčki in moka, ajda, ovsena moka, kosmiči, arašidi, oreščki (kokosov oreh, mandeljni, lešniki ...), semena (bučna, sezamova, sončnična), čičerika, kuhana sojina semena ...
[uredi] Biosinteza
Arginin se sintetizira iz citrulina s pomočjo citosolnih encimov argininosukcinat-sintetaza (ASS) in argininosukcinat-liaza (ASL). Gre za energetsko potratno reakcijo (pri sintezi ene molekule arginina se hidrolizira ena molekula ATP-ja v AMP).
Viri citrulina so različni:
- iz arginina preko NO-sintaze (NOS);
- iz ornitina pri katabolizmu prolina ali glutamina/glutamata;
- iz asimetričnega dimetilarginina (ADMA) preko DDAH.
Presnovne poti, ki povezujejo arginin, glutamin in prolin so obojesmerne: poraba oziroma proizvodnja teh aminokislin je zato močno odvisna od vrste celica|celice in od razvojne stopnje osebka.
[uredi] Funkcije
Arginin odigra pomembno vlogo pri celični delitvi, celjenju ran, odstranjevanju amonijaka iz telesa, delovanju imunskega sistema in pri sproščanju hormonov.[2][5][6]
[uredi] Kot prekurzor
Arginin je prekurzor dušikovega monoksida (NO), sečnine, ornitina in agmatina. Nujen je za sintezo kreatina, porablja pa se lahko tudi za sintezo poliaminov (predvsem preko ornitina, v manjši meri preko agmatina), citrulina in glutamata. Ker je prekurzor NO, ki razširja krvne žile, se uporablja pri številnih stanjih, kjer je zaželena vazodilatacija.[2]
[uredi] Viri
- ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pridobljeno dne 17. 5. 2007.
- ^ 2,0 2,1 2,2 Tapiero, H.; et al. (november 2002). "L-Arginine". Biomedicine and Pharmacotherapy 56 (9): 439–445. PMID 12481980.
- ^ Wu, G.; et al. (avgust 2004). "Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications". Journal of Nutritional Biochemistry 15 (8): 332-451. PMID 15302078.
- ^ L-Arginine Supplements Nitric Oxide Scientific Studies Food Sources. Pridobljeno dne 20. 2. 2007.
- ^ Stechmiller, J.K.; et al. (februar 2005). "Arginine supplementation and wound healing". Nutrition in Clinical Practice 20 (13): 52-61. PMID 16207646.
- ^ Witte, M.B.; Barbul, A (Nov-Dec 2003). "Arginine physiology and its implication for wound healing". Wound Repair and Regeneration 11 (6): 419-423. PMID 14617280.
|
|||||||||||
