Arginin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
L-Arginin
Arginin - Arginine.svg
L-arginine-3D-hztl.png
IUPAC-ime arginin
Druga imena (S)-2-amino-5-gvanidinopentanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 74-79-3
PubChem 6322
SMILES
InChI
ChemSpider 227
Lastnosti
Molekulska formula C6H14N4O2
Molska masa 174,2 g mol−1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Arginin (okrajšano kot Arg ali R)[1] je α-aminokislina. L-oblika arginina je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). Kodon,i ki zapisujejo arginin, so CGU, CGC, CGA, CGG, AGA in AGG. Pri sesalcih uvrščamo arginin med pogojno esencialne aminokisline; esencialnost (nujnost vnosa s hrano) je odvisna od razvojne stopnje in zdravstvenega stanja osebka.[2] Otroci in mladiči pri drugih sesalcih ne morejo sami proizvesti dovoljšnjih količin arginina in zato ga morajo prejemati s hrano.[3] Arginin je prvi osamil švicarski kemik Ernst Schultze leta 1886, in sicer iz volčjega boba.

Zgradba[uredi | uredi kodo]

Stranska veriga pri argininu je zgrajena iz alifatske verige s tremi ogljikovimi atomi, na zadnjega je pa vezana gvanidinska skupina.

Delokalizacija naboja v gvanidinski skupini L-arginina.

Vrednost pKa gvanidinske skupine znaša 12,48 in je v nevtralnem, kislem ali celo bolj bazičnem okolju pozitivno nabita. aradi konjugacije dvojne vezi in prostega elektronskega para na dušiku je pozitivni naboj delokaliziran in zato lahko nastajajo multiple vodikove vezi.

Viri arginina[uredi | uredi kodo]

Prehrambeni viri[uredi | uredi kodo]

Načeloma organizem ne potrebuje vnosa arginina s hrano, saj zmore sam proizvesti dovolj velike količine te aminokisline. Pri določenih stanjih pa je vnos s hrano potreben. Nahaja se v številnih vrstah hrane, vključno z[4]:

Biosinteza[uredi | uredi kodo]

Arginin se sintetizira iz citrulina s pomočjo citosolnih encimov argininosukcinat-sintetaza (ASS) in argininosukcinat-liaza (ASL). Gre za energetsko potratno reakcijo (pri sintezi ene molekule arginina se hidrolizira ena molekula ATP-ja v AMP).

Viri citrulina so različni:

Presnovne poti, ki povezujejo arginin, glutamin in prolin so obojesmerne: poraba oziroma proizvodnja teh aminokislin je zato močno odvisna od vrste celica|celice in od razvojne stopnje osebka.

Funkcije[uredi | uredi kodo]

Arginin odigra pomembno vlogo pri celični delitvi, celjenju ran, odstranjevanju amonijaka iz telesa, delovanju imunskega sistema in pri sproščanju hormonov.[2][5][6]

Kot prekurzor[uredi | uredi kodo]

Arginin je prekurzor dušikovega monoksida (NO), sečnine, ornitina in agmatina. Nujen je za sintezo kreatina, porablja pa se lahko tudi za sintezo poliaminov (predvsem preko ornitina, v manjši meri preko agmatina), citrulina in glutamata. Ker je prekurzor NO, ki razširja krvne žile, se uporablja pri številnih stanjih, kjer je zaželena vazodilatacija.[2]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pridobljeno dne 17. 5. 2007. 
  2. ^ 2,0 2,1 2,2 Tapiero, H.; et al. (november 2002). "L-Arginine". Biomedicine and Pharmacotherapy 56 (9): 439–445. PMID 12481980. 
  3. ^ Wu, G.; et al. (avgust 2004). "Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications". Journal of Nutritional Biochemistry 15 (8): 332–451. PMID 15302078. 
  4. ^ "L-Arginine Supplements Nitric Oxide Scientific Studies Food Sources". Pridobljeno dne 20. 2. 2007. 
  5. ^ Stechmiller, J.K.; et al. (februar 2005). "Arginine supplementation and wound healing". Nutrition in Clinical Practice 20 (13): 52–61. PMID 16207646. 
  6. ^ Witte, M.B.; Barbul, A (Nov-Dec 2003). "Arginine physiology and its implication for wound healing". Wound Repair and Regeneration 11 (6): 419–423. PMID 14617280.