Asparagin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
L-asparagin
Skeletna formula L-izomera
Ball-and-stick model of L-isomer
IUPAC-ime asparagin
Druga imena 2-amino-3-karbamoilpropanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 70-47-3
PubChem 236
EC-number 200-735-9
DrugBank DB03943
KEGG C00152
ChEBI 17196
SMILES
InChI
ChemSpider 6031
Lastnosti
Molekulska formula C4H8N2O3
Molska masa 132,12 g mol−1
Videz beli kristali
Gostota 1,543 g/cm3
Tališče

234 °C, 507 K, 453 °F

Vrelišče

438 °C, 711 K, 820 °F

Topnost (voda) 2,94 g/100 mL
Topnost topen v kislinah, alkalijah, zanemarljivo v metanolu, etanolu, etru in benzenu
log P -3,82
Kislost (pKa) 2,02 (karboksil), 8,80 (amino)[1]
Struktura
Kristalna struktura ortorombska
Termokemija
Standardna tvorbena
entalpija
ΔfHo298
-789,4 kJ/mol
Nevarnosti
Varnostni list Sigma-Alrich
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
 
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Asparagin (okrajšano kot Asn ali N; Asx ali B sta okrajšavi tako za asparagin kot za asparaginsko kislino) je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). V stranski verigi se nahaja karboksamidna skupina. Asparagin ni esencialna aminokislina. Kodona, ki kodirata asparagin, sta AAU in AAC.[2]

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Asparagin so prvič osamili leta 1806 iz belušev in je tako prva izolirana aminokislina sploh. Značilen vonj seča po uživanju belušev je posledica različnih presnovnih produktov asparagina.

Viri[uredi | uredi kodo]

Prehrambeni viri[uredi | uredi kodo]

Asparagin ni esencialna aminokislina, torej ga lahko naš organizem sam proizvede v dovoljšnjih količinah in ni potrebno, da ga dobivamo s hrano. Sicer se pa nahaja v različnih vrstah prehrane:

Biosinteza[uredi | uredi kodo]

Predhodnik asparagina je oksaloacetat. Le-ta se s pomočjo encima transaminaza pretvori v aspartat. Encim namreč prenese amino skupino iz glutamata na oksaloacetat in pri tem nastaneta α-ketoglutarat in aspartat. Iz aspartata, glutamina in ATP-ja nastanejo s pomočjo encima asparagin-sintetaza poleg asparagina še AMP, glutamat in pirofosfat.

Razgradnja[uredi | uredi kodo]

Encim L-asparaginaza hidrolizira amidno skupino in nastaneta aspartat ter amonijak. Transaminaza pretvori aspartat v oksaloacetat, ki pa lahko vstopi bodisi v cikel trikarboksilnih kislin bodisi v proces glukoneogeneze.

Vloga[uredi | uredi kodo]

Asparagin je pomemben za delovanje živčevja ter za sintezo amonijaka.

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5), 1984: 595–624, doi:10.1351/pac198456050595