Asparaginska kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Asparaginska kislina
Asparaginsäure - Aspartic acid.svg
IUPAC-ime asparaginska kislina
Druga imena 2-aminobutandiojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 617-45-8,
56-84-8 (L-izomer)
1783-96-6 (D-izomer)
PubChem 424
EC-number 200-291-6
SMILES
InChI
ChemSpider 411
Lastnosti
Molekulska formula C4H7NO4
Molska masa 133,1 g mol−1
Nevarnosti
EU Index ni uvrščena
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Asparaginska kislina (okrajšano kot Asp ali D; Asx ali B sta okrajšavi tako za asparagin kot za asparaginsko kislino) je α-aminokislina s kemijsko formulo HO2CCH(NH2)CH2CO2H. L-oblika je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). Kodona, ki zapisujeta omenjeno aminokislino, sta GAU in GAC. Anion asparaginske kisline se imenuje aspartat.

Asparaginska kislina je poleg glutaminske kisline ena od dveh kislih aminokislin. Njena vrednost pKa je 4,0.

Vloga pri biosintezi drugih aminokislin[uredi | uredi kodo]

Aspartat je za sesalce (in s tem za človeka) neesencialna aminokislina, saj ga sesalci sami proizvajajo v dovoljšnjih količin in ni nujno, da ga pridobivajo s hrano. S pomočjo transaminacije se sintetizira iz oksaloacetata.

Pri rastlinah in mikroorganizmih je aspartat predhodnik drugih aminokislin: metionina, treonina, izolevcina in lizina. Pretvorba se začne z redukcijo aspartata v polaldehid O2CCH(NH2)CH2CHO.[1] Asparagin se proizvede iz aspartata preko naslednje transaminacije:

-O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O

(kjer sta GC(O)NH2 in GC(O)OH glutamin oziroma glutaminska kislina)

Druge biokemijske vloge[uredi | uredi kodo]

Prikaz zgradbe L-asparginske kisline.

Aspartat je tudi presnovek v ciklusu sečnine ter sodeluje v procesu glukoneogeneze. Sodeluje tudi v malat-aspartatnem ciklusu. Aspartat je prav tako donor dušikovega atoma v biosintezi inozitola, ki je predhodnik purinskih baz.

Kot živčni prenašalec[uredi | uredi kodo]

Aspartat (konjugirana baza asparginske kisline) je ekscitatorni živčni prenašalec v osrednjem živčevju in spodbuja receptorje NMDA, vendar ne tako močno kot glutamat.[2]

Viri[uredi | uredi kodo]

Prehrambeni viri[uredi | uredi kodo]

Asparaginska kislina se nahaja v naslednji prehrani:

Kemična sinteza[uredi | uredi kodo]

Racemna asparaginska kislina se lahko sintetizira iz dietil natrijevega ftalimidomalonata (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[3]

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd izd.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6 .
  2. ^ Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F. et al. (2005), "Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling", Mol. Pharmacol. 67 (5): 1470–84, doi:10.1124/mol.104.008185  |displayauthors= predlagan (pomoč).
  3. ^ Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950), "DL-Aspartic Acid", Org. Synth. 30: 7 ; Coll. Vol. 4: 55 .