Izolevcin
| L-Izolevcin | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC-ime | Izolevcin |
| Druga imena | 2-amino-3-metilpentanojska kislina |
| Identifikatorji | |
| Številka CAS | 73-32-5 |
| PubChem | |
| SMILES |
|
| Lastnosti | |
| Molekulska formula | C6H13NO2 |
| Molska masa | 131,17 g mol−1 |
| Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa) |
|
Izolevcin (okrajšano kot Ile ali I)[1] je α-aminokislina s kemijsko formulo HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3. Izolevcin je esecialna aminokislina, kar pomeni, da ga človeško telo samo ne more proizvesti, zato ga mora prejemati s hrano. Kodoni, ki zapisujejo izolevcin, so AUU, AUC in AUA.
Izolevcin je zaradi ogljikovodikove stranske verige hidrofobna aminokislina. Poleg treonina je izolevcin ena od dveh aminokislin, ki imata v stranski verigi kiralni center. Možni so 4 stereoizomeri, vključno z dvema diastereoizomeroma L-izolevcina. Vendar pa je v naravi prisotna le ena enantiomerna oblika: (2S,3S)-2-amino-3-metilpentanojska kislina.
Biosinteza [uredi]
Izolevcin je esencialna aminokislina in ga torej živalski organizmi ne sintetizirajo in ga morajo pridobiti s hrano, predvsem v obliki beljakovin. V rastlinah in mikroorganizmih se sintetizira v več korakih iz piruvične kisline in α-ketoglutarata. Encimi, ki sodelujejo v biosintezi izolevcina, so:[2]
- acetolaktat-sintaza
- acetohidroksikislinska izomeroreduktaza
- dihidroksikislinska dehidrataza
- valin-aminotransferaza
Katabolizem [uredi]
Izolevcin je glukogena in ketogena aminokislina. Po transaminaciji z α-ketoglutaratom se lahko pretvori bodisi v sukcinil-CoA (ki vstopi v cikel trikarboksilnih kislin, kjer se pretvori v oksaloacetat, slednji pa vstopa v glukoneogenezo) bodisi v acetil-CoA (ki vstopi v cikel trikarboksilnih kislin, kjer pride do kondenzacije z oksaloacetatom in nastaja citrat). Pri sesalcih se acetil-CoA ne more pretvoriti nazaj v ogljikohidrat, temveč se porabi za sintezo ketonskih teles ali maščobnih kislin (zato govorimo, da je izolevcin tudi ketogena aminokislina).
Viri [uredi]
- ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pridobljeno dne 17. 5. 2007.
- ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. »Lehninger, Principles of Biochemistry« 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
|
|||||||||||
