Funkcionalna skupina

Funkcionálna skupína sta v organski kemiji atom ali skupina atomov znotraj molekule, ki določata značilnosti reakcij molekule, katere del sta.

Organske spojine so sestavljene iz relativno nereaktivne osnovne strukture, na primer verige sp³ hibridiziranih ogljikovih atomov, in ene ali več funkcionalnih skupin. Funkcionalna skupina ima podobne kemijske lastnosti, čeprav se pojavlja v različnih spojinah, zato določa fizikalne in kemijske lastnosti celega razreda organskih spojin. Na reaktivnost funkcionalne skupine lahko vplivajo bližnje funkcionalne skupine.

Atomi funkcionalne skupine so med seboj in na ostali del molekule vedno vezani s kovalentnimi vezmi. Kadar je vez z ostalim delom molekule pretežno ionska, je pravilneje govoriti o večatomnem ali kompleksnem ionu.

Sistem poimenovanja organskih spojin temelji na kombinaciji imena funkcionalne skupine in imena ostalega dela molekule. V starejši literaturi se prvi ogljikov atom za atomom, na katerega je vezana funkcionalna skupina, imenuje α-ogljikov atom, drugi β-, tretji γ- itd. Nomenklatura IUPAC namesto tega predpisuje številčenje ogljikovih atomov: številko ena ima ogljikov atom v funkcionalni skupini, če funkcionalna skupina nima ogljikovega atoma pa ogljikov atom, na katerega je skupina vezana. Če je v spojini več funkcionalnih skupin, je številčenje odvisno od njihove prioritete.

Pogoste funkcionalne skupine

Spodaj je tabela pogostih funkcionalnih skupin. Simbol R oz. R' označuje vezan vodikov atom ali ogljikovodikovo stransko verigo.

Ogljikovodiki

Lastnosti temeljijo na številu π-vezi. Vse izmed spodnjih skupin vsebujejo C-H vezi, vendar se vsaka od drugih razlikuje po reaktivnosti.

Razred spojin	Skupina (radikal)	Formula	Strukturna formula	Predpona	Pripona	Zgled
Alkan	Alkil	RH		alkil-	-an	Etan
Alken	Alkenil	R2C=CR2		alkenil-	-en	Etilen (Eten)
Alkin	Alkinil	RC≡CR'		alkinil-	-in	Acetilen (Etin)
Derivat benzena	Fenil	RC6H5 RPh		fenil-	-benzen	Kumen (2-fenilpropan)
Derivat toluena	Benzil	RCH2C6H5 RBn		benzil-	1-(substituent)toluen	Benzil bromid (1-Bromotoluen)

Skupine s halogeni

Definira jih vezava ogljika s halogenom.

Razred spojin	Skupina (radikal)	Formula	Strukturna formula	Predpona	Pripona	Zgled
haloalkan	halo	RX		halo-	alkil halid	Kloroetan (Etil klorid)
fluoroalkan	fluoro	RF		fluoro-	alkil fluorid	Fluorometan (Metil fluorid)
kloroalkan	kloro	RCl		kloro-	alkil klorid	Klorometan (Metil klorid)
bromoalkan	bromo	RBr		bromo-	alkil bromid	Bromometan (Metil bromid)
jodoalkan	jodo	RI		jodo-	alkil jodid	Jodometan (Metil jodid)

Skupine s kisikom

Reaktivnost spojin s C-O vezmi je odvisna od položaja in hibridizacije te vezi.

Razred spojin	Skupina (radikal)	Formula	Strukturna formula	Predpona	Pripona	Zgled
Acil halid	Haloformil	RCOX		haloformil-	-oil halid	Acetil klorid (Ethanoil klorid)
Alkohol	Hidroksil	ROH		hidroksi-	-ol	Metanol
Keton	Karbonil	RCOR'		keto-, okso-	-on	Metil etil keton (Butanon)
Aldehid	Aldehid	RCHO		aldo-	-al	Acetaldehid (Etanal)
Karbonat	Karbonatni ester	ROCOOR			alkil karbonat
Karboksilat	Karboksilat	RCOO−		karboksi-	-oat	Natrijev acetat (Natrijev etanoat)
Karboksilna kislina	Karboksil	RCOOH		karboksi-	-oična kislina	Acetilna kislina (Karboksiacetat)
Eter	Eter	ROR'		alkoksi-	alkil alkil eter	Dietil eter (Etoksietan)
Ester	Ester	RCOOR'			alkil alkanoat	Etil butirat (Etil butanoat)
Hidroperoksid	Hidroperoksi	ROOH		hidroperoksi-	alkl hidroperoksid	Metil etil keton peroksid
Peroksid	Peroksi	ROOR		peroksi-	alkil peroksid	Di-tert-butil peroksid

Skupine z dušikom

Skupine, ki vsebujejo dušik, lahko v tem razredu spojin vsebujejo tudi spojine z vezjo C-O, na primer amide.

Razred spojin	Skupina (radikal)	Formula	Strukturna formula	Predpona	Pripona	Primer
Amid	Karboksamid	RCONR2		karboksamido-	-amid	Acetamid (Etanamid)
Amini	Primarni amini	RNH2		amino-	-amin	Metilamin (Metanamin)
	Sekundarni amin	R2NH		amino-	-amin	Dimetilamin
	Terciarni amin	R3N		amino-	-amin	Trimetilamin
	Kvarterni amonijev kation	R4N+		amonijev-	-amonij	Holin
Imin	Primarni ketimin	RC(=NH)R'		imino-	-imin
	Sekundarni ketimin	RC(=NR')R'		imino-	-imin
	Primarni aldimin	RC(=NH)H		imino-	-imin
	Sekundarni aldimin	RC(=NR')H		imino-	-imin
Imid	Imid	RC(=O)NC(=O)R'		imido-	-imid
Azid	Azid	RN3		azido-	alkil azid	Fenil azid (Azidobenzen)
Azo spojina	Azo (Diimide)	RN2R'		azo-	-diazen	Metiloranž (p-dimetilamino-azobenzensulfonska kislina)
Cianati	Cianat	ROCN		cianato-	alkil cianat
	Izocianid	RNC		izociano-	alkil izocianid
Izocianati	Izocianat	RNCO		izocianato-	alkil izocianat	Metil izocianat
	Izotiocianat	RNCS		izotiocianato-	alkil izotiocianat	Alil izocianat
Nitrat	Nitrat	RONO2		nitrooksi-, nitroksi-	aklil nitrat	Amil nitrat (1-nitrooksipentan)
Nitril	Nitril	RCN		ciano-	alkan nitril alkil cianid	Benzonitril (Fenil cianid)
Nitrit	Nitrooksi	RONO		nitrooksi-	alkil nitrit	Izoamil nitrit (3-metil-1-nitrozooksibutan)
Nitro spojina	Nitro	RNO2		nitro-		Nitrometan
Nitrozo spojina	Nitrozo	RNO		nitrozo-		Nitrozobenzen
Derivati piridina	Piridil	RC5H4N		4-piridil (piridin-4-il) 3-piridil (piridin-3-il) 2-piridil (piridin-2-il)	-piridin	Nikotin