Pojdi na vsebino

Itrakonazol

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
itrakonazol
Klinični podatki
Blagovne znamkeSporanox
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa692049
Nosečnostna
kategorija
  • AU: B3
  • ZDA: C (možna škodljivost)
Način uporabeperoralno in intravensko (v Evropi le p.o.)
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost55 % (ob zaužitju s hrano)
Vezava na beljakovine99,8 %
Presnovajetrna (CYP3A4)
Razpolovni čas21 h
Izločanjes sečem in blatom
Identifikatorji
  • (2R,4S)-rel-1-(butan-2-il)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioksolan-4-il]metoksi}fenil)piperazin-1-yl]fenil}-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.123.596 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC35H38Cl2N8O4
Mol. masa705,64
3D model (JSmol)
  • O=C1N(/N=C\N1c2ccc(cc2)N7CCN(c6ccc(OC[C@@H]3O[C@](OC3)(c4ccc(Cl)cc4Cl)Cn5ncnc5)cc6)CC7)C(C)CC
  • InChI=1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1
  • Key:VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N

Itrakonazól je protiglivna učinkovina s fungistatičnim delovanjem in dolgotrajnim učinkom, ki se uporablja za sistemsko zdravljenje histoplazmoze, sporotrihoze in kandidoze.[1] Je izboljšan naslednik ketokonazola, ki je ohranil njegovo širokospektralnost brez nevarnosti hepatotoksičnosti.[2]

Uporaba

[uredi | uredi kodo]

Itrakonazol ima širši spekter učinkovitosti kot flukonazol, vendar ožjega kot vorikonazol ali posakonazol. V nasprotju s flukonazolom je učinkovit tudi proti aspergilusu. Odobren je tudi za uporabo pri blastomikozi, sporotrihozi, histoplazmozi in onihomikozi. Več kot 99 % se ga veže na plazemske beljakovine in ne prehaja v možgansko-hrbtenjačno tekočino in zato ni učinkovit pri meningitisu ali drugih okužbah osrednjega živčevja.[3]

Uporablja se tudi pri sistemskih okužbah, kot so aspergiloza, kandidoza in kriptokokoza, pri katerih uporaba drugih protiglivnih učinkovin bodisi ni primerna ali pa je neučinkovita.

Vključen je bil tudi v več raziskav glede učinkovitosti pri različnih vrstah raka, na primer raku bazalnih celic, nedrobnoceličnem raku pljuč in raku prostate.[4]

Farmacevtske oblike

[uredi | uredi kodo]

Itrakonazol je na voljo v obliki kapsul, ki vsebujejo 100 mg učinkovine. Običajni odmerek je ena kapsula vsakih 12 ur. Zaradi netopnosti itrakonazola ter njegovi občutljivosti na spremembo pH je kapsula izdelana s posebno metodologijo in vsebuje majhne pelete z učinkovino. Kapsula je tudi sorazmerno velika in nekaterih bolnikom predstavlja njeno zaužitje težavo.[5][6]

Intravenska oblika itrakonazola je na voljo v nekaterih državah (v Sloveniji so na voljo le peroralne oblike[7]).

Po zaužitju ima itrakonazol sorazmerno nizko biološko uporabnost, zlasti če je bolnik ne zaužije s hrano. Bolje se absorbira zdravilo v obliki peroralne raztopine, vsebuje pa ciklodekstrin, ki lahko pri nekaterih bolnikih povzroči drisko.

Mehanizem delovanja

[uredi | uredi kodo]

Itrakonazol spada med derivate triazola. Zavira sintezo ergosterola v celični membrani gliv. Ker je ergosterol življenjsko pomembna sestavina teh celičnih membran, povzroči zaviranje sinteze ergosterola protiglivični učinek.[8]

Neželeni učinki

[uredi | uredi kodo]

Neželeni učinki so redki, občasno se pojavljajo glavobol, napetost v trebuhu ali slabost, motnje v delovanju jeter pa so izjemno redke.[2]

Sklici

[uredi | uredi kodo]
  1. http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5521125/itrakonazol?query=itrakonazol, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 17. 4. 2015.
  2. 2,0 2,1 Dolenc-Voljč M. Zdravljenje glivičnih okužb kože. Farm vestn 2006; 57: 93–95.
  3. Gilbert DN; Moellering, RC; Eliopoulos GM; Sande MA (2006). The Sanford Guide to antimicrobial therapy. ISBN 1-930808-30-5.[navedi št.strani]
  4. »Search results for Itraconazole«. ClinicalTrials.gov. U.S. National Institutes of Health.
  5. Composition comprising Itraconazole for oral administration Arhivirano 2007-02-26 na Wayback Machine.. 2004. Fresh Patents.com. 26 October 2006.
  6. Sporanox (Itraconazole Capsules) Arhivirano 2008-07-05 na Wayback Machine.. Junij 2006. Janssen. 26. 10. 2006
  7. http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_itrakonazol*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, CBZ, vpogled: 17. 4. 2015.
  8. Povzetek glavnih značilnosti zdravila SPORANOX 100 mg trde kapsule, datum zadnje revizije: 19. 3. 2013.