Itrakonazol

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
itrakonazol
Itraconazole2DACS.svg
Sistematično (IUPAC) ime
(2R,4S)-rel-1-(butan-2-il)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioksolan-4-il]metoksi}fenil)piperazin-1-yl]fenil}-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on
Klinični podatki
Blagovne znamke Sporanox
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a692049
Nosečnostna
kategorija
  • AU: B3
  • ZDA: C (možna škodljivost)
Način uporabe peroralno in intravensko (v Evropi le p.o.)
Legal status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost 55 % (ob zaužitju s hrano)
Vezava na beljakovine 99,8 %
Presnova jetrna (CYP3A4)
Razpolovni čas 21 h
Izločanje s sečem in blatom
Identifikatorji
Številka CAS 84625-61-6
Oznaka ATC J02AC02 (WHO)
PubChem CID 55283
DrugBank DB01167
ChemSpider 49927
UNII 304NUG5GF4
KEGG D00350
ChEBI CHEBI:6076
ChEMBL CHEMBL22587
Kemični podatki
Formula C35H38Cl2N8O4
Mol. masa 705,64

Itrakonazól je protiglivna učinkovina s fungistatičnim delovanjem in dolgotrajnim učinkom, ki se uporablja za sistemsko zdravljenje histoplazmoze, sporotrihoze in kandidoze.[1] Je izboljšan naslednik ketokonazola, ki je ohranil njegovo širokospektralnost brez nevarnosti hepatotoksičnosti.[2]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Itrakonazol ima širši spekter učinkovitosti kot flukonazol, vendar ožjega kot vorikonazol ali posakonazol. V nasprotju s flukonazolom je učinkovit tudi proti aspergilusu. Odobren je tudi za uporabo pri blastomikozi, sporotrihozi, histoplazmozi in onihomikozi. Več kot 99 % se ga veže na plazemske beljakovine in ne prehaja v možgansko-hrbtenjačno tekočino in zato ni učinkovit pri meningitisu ali drugih okužbah osrednjega živčevja.[3]

Uporablja se tudi pri sistemskih okužbah, kot so aspergiloza, kandidoza in kriptokokoza, pri katerih uporaba drugih protiglivnih učinkovin bodisi ni primerna ali pa je neučinkovita.

Vključen je bil tudi v več raziskav glede učinkovitosti pri različnih vrstah raka, na primer raku bazalnih celic, nedrobnoceličnem raku pljuč in raku prostate.[4]

Farmacevtske oblike[uredi | uredi kodo]

Itrakonazol je na voljo v obliki kapsul, ki vsebujejo 100 mg učinkovine. Običajni odmerek je ena kapsula vsakih 12 ur. Zaradi netopnosti itrakonazola ter njegovi občutljivosti na spremembo pH je kapsula izdelana s posebno metodologijo in vsebuje majhne pelete z učinkovino. Kapsula je tudi sorazmerno velika in nekaterih bolnikom predstavlja njeno zaužitje težavo.[5][6]

Intravenska oblika itrakonazola je na voljo v nekaterih državah (v Sloveniji so na voljo le peroralne oblike[7]).

Po zaužitju ima itrakonazol sorazmerno nizko biološko uporabnost, zlasti če je bolnik ne zaužije s hrano. Bolje se absorbira zdravilo v obliki peroralne raztopine, vsebuje pa ciklodekstrin, ki lahko pri nekaterih bolnikih povzroči drisko.

Mehanizem delovanja[uredi | uredi kodo]

Itrakonazol spada med derivate triazola. Zavira sintezo ergosterola v celični membrani gliv. Ker je ergosterol življenjsko pomembna sestavina teh celičnih membran, povzroči zaviranje sinteze ergosterola protiglivični učinek.[8]

Neželeni učinki[uredi | uredi kodo]

Neželeni učinki so redki, občasno se pojavljajo glavobol, napetost v trebuhu ali slabost, motnje v delovanju jeter pa so izjemno redke.[2]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5521125/itrakonazol?query=itrakonazol, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 17. 4. 2015.
  2. 2,0 2,1 Dolenc-Voljč M. Zdravljenje glivičnih okužb kože. Farm vestn 2006; 57: 93–95.
  3. Gilbert DN, Moellering, RC, Eliopoulos GM, Sande MA (2006). The Sanford Guide to antimicrobial therapy. ISBN 1-930808-30-5. [potrebna stran]
  4. "Search results for Itraconazole". ClinicalTrials.gov. U.S. National Institutes of Health. 
  5. Composition comprising Itraconazole for oral administration. 2004. Fresh Patents.com. 26 October 2006.
  6. Sporanox (Itraconazole Capsules). Junij 2006. Janssen. 26. 10. 2006
  7. http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_itrakonazol*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, CBZ, vpogled: 17. 4. 2015.
  8. Povzetek glavnih značilnosti zdravila SPORANOX 100 mg trde kapsule, datum zadnje revizije: 19. 3. 2013.