Ketokonazol

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Ketokonazol
Ketoconazole2.png
Ketoconazole 3D balls 1jin.png
Sistematično (IUPAC) ime
1-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-diklorofenil)-2-(1H-imidazol-1-ilmetil)-1,3-dioksolan-4-il]metoksi}fenil)piperazin-1-il]etan-1-on
Klinični podatki
Nosečnostna
kategorija
Način uporabe peroralno, topično
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost različna
Vezava na beljakovine 84 do 99 %
Presnova jetrna
Razpolovni čas

bifazna kinetika:

  • inicialna faza: 2 uri
  • terminalna faza: 8 ur
Izločanje skozi ledvice in z žolčem
Identifikatorji
Številka CAS 65277-42-1
Oznaka ATC J02AB02 (WHO) D01AC08 G01AF11
PubChem CID 47576
DrugBank APRD00401
ChemSpider 401695
Kemični podatki
Formula C26H28Cl2N4O4
Mol. masa 531,43 g/mol

Ketokonazol je sintezno pridobljena protiglivična učinkovina, ki se uporablja pri preprečevanju in zdravljenju glivičnih okužb kože, zlasti pri bolnikih z oslabljenim imunskim sistemom (na primer bolniki z aidsom).

Ketokonazol je zelo lipofilna molekula ter se zato akumulira v maščevju. Sorodni učinkovini, flukonazol in intrakonazol, ki sta manj toksični ter učinkovitejši, sta v veliki meri izpodrinili notranjo uporabo ketokonazola. Ketokonazol se iz prebavil najbolje absorbira v zelo kislem okolju, zato sočasno jemanje antacidov ali zdravil, ki zavirajo izločanje želodčne kisline, zmanjša absorpcijo ketokonazola pri peroralni uporabi. Kot drugi azolni antimikotiki tudi ketokonazol zavira sintezo ergosterola, ki je poglaviten sterol v celičnih membranah glivnih celic.

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Ketokonazol so odkrili leta 1976, 1981. leta pa je prišel na tržišče[1] in je bil poleg grizeofulvina eno prvih zdravil za zdravljenje glivičnih bolezni.

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Zdravila s ketokonazolom se predpisujejo zlasti bolnikom z glivično okužbo stopal, kože in ust. Uporabljajo ga tudi bolniki s kroničnimi oblikami dermatitisa, kot je npr. seboroični dermatitis ter ljudje z močnim prhljajem.

Farmacevtske oblike[uredi | uredi kodo]

V Sloveniji obstajajo tri farmacevtske oblike s ketokonazolom, in sicerː

  • tablete Ketokonazol HRA 200 mg (za zdravljenje sistemskih glivičnih okužb)
  • krema Oronazol 20 mg/g (za zdravljenje kožnih okužb in lajšanje dermatitisa)
  • zdravilni šampon Oronazol 20 mg/g (za odpravljanje prhljaja, predvsem dermatitičnega izvora)

Krka je leta 2017 prenehala tržiti kremo Oronazol 20 mg/g zaradi poteka licenčne pogodbe z dobaviteljem učinkovine, ki je ni obnovila.[2]

Reference[uredi | uredi kodo]