Nalidiksna kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Nalidiksna kislina
Nalidixic acid.png
Sistematično (IUPAC) ime
1-etil-7-metil-4-okso-[1,8]nafthiridin-3-karboksilna kislina
Klinični podatki
AHFS/Drugs.comConsumer Drug Information
Nosečnostna
kategorija
  • B ZDA
Način uporabeperoralno
Farmakokinetični podatki
Vezava na beljakovine90 %
Presnovadelno v jetrih
Razpolovni čas6–7 h, znatno daljši pri ledvični okvari
Identifikatorji
Številka CAS389-08-2
Oznaka ATCJ01MB02 (WHO)
PubChemCID 4421
DrugBankDB00779
ChemSpider4268
UNII3B91HWA56M
KEGGD00183
ChEBICHEBI:100147
ChEMBLCHEMBL5
Kemični podatki
FormulaC12H12N2O3
Mol. masa232,235 g/mol

Nalidiksna kislina (zaščitena imena Nevigramon, Neggram, Wintomylon in WIN 18,320) je bila prva odkrita učinkovina iz skupine kinolonskih antibiotikov.[1] Deluje kot antiseptik za sečila; učinkuje na gramnegativne mikroorganizme. Deluje tako, da zavira bakterijski encim DNK-girazo.[2]

Strogo kemijsko gledano naliksidinska kislina ni kinolon, temveč naftiridon, saj v svoji strukturi vsebuje dva dušikova atoma (na mestih 1 in 8).[3] Leta 1962 jo je slučajno odkril George Lesher s svojimi sodelavci, in sicer kot stranski produkt pri sintezi klorokina.[3][1] V klinični praksi so jo začeli uporabljati leta 1967.[3]

Učinkovitost in uporaba[uredi | uredi kodo]

Nalidiksna kilsina je učinkovita predvsem zoper gramnegativne bakterije, njena učinkovitost proti grampozitivnim bakterijam je majhna. V nizkih koncentracijah deluje bakteristatično (zavira bakterijsko rast in razmnoževanje), v višjih koncentracijah pa je njen učinek baktericiden (bakterije ubije, ne le zavira njihovo rast).

V preteklosti so jo uporabljali za zdravljenje okužb sečil, ki jih povzročajo, na primer, Escherichia coli, Proteus, Shigella, Enterobacter in Klebsiella. Danes se zaradi dostopnosti varnejših in učinkovitejših zdravil več ne uporablja.

Neželeni učinki[uredi | uredi kodo]

Pri uporabi nalidiksne kisline lahko pride do hude preobčutljivostne reakcije (anafilaksije), ki se kaže kot koprivnica, močno srbenje ter izguba zavesti takoj po prejetju odmerka zdravila. Najpogostejši neželeni učinki so izpuščaj, srbeča koža, meglen ali dvojni vid, svetlikanje ob pogledu v izvor svetlobe, spremembe v barvnem vidu, slabost, bruhanje in driska. Povzroči lahko tudi krče in hiperglikemijo,[4] preobčutljivost na svetlobo,[5] hemolitično anemijo,[6][7] trombocitopenijo[8] ali levkopenijo. Zlasti pri mlajših otrocih so poročali tudi o zvišanju znotrajlobanjskega tlaka.[9][10][11]

Preveliko odmerjanje[uredi | uredi kodo]

Pri preodmerjanju se pojavijo glavobol, motnje vida, motnje ravnotežja, duševna zmedenost, presnovna acidoza in krči.[12]

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. 1,0 1,1 Andriole V. T., The Quinolones: Past, Present, and Future. Clinical Infectious Diseases 2005: Volume 41, Issue Supplement 2, S113-S119.
  2. http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5522535/kislina?query=kislina&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 18. 6. 2016.
  3. 3,0 3,1 3,2 Emmerson AM, Jones AM (maj 2003). "The quinolones: decades of development and use" (pdf). The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 51 Suppl 1 (Suppl 1): 13–20. PMID 12702699. doi:10.1093/jac/dkg208. 
  4. Fraser AG, Harrower AD (Dec 1977). "Convulsions and hyperglycaemia associated with nalidixic acid". British Medical Journal 2 (6101): 1518. PMC 1632822. PMID 589309. doi:10.1136/bmj.2.6101.1518. 
  5. Ramsay CA (1973). "Photosensitivity from nalidixic acid". Proceedings of the Royal Society of Medicine 66 (8): 747. PMC 1645105. PMID 4733958. 
  6. Gilbertson C, Jones DR (1972). "Haemolytic anaemia with nalidixic acid". British Medical Journal 4 (5838): 493. PMC 1786728. PMID 4653901. doi:10.1136/bmj.4.5838.493-a. 
  7. Tafani O, Mazzoli M, Landini G, Alterini B (Oct 1982). "Fatal acute immune haemolytic anaemia caused by nalidixic acid". British Medical Journal 285 (6346): 936–7. PMC 1499997. PMID 6811074. doi:10.1136/bmj.285.6346.936-a. 
  8. Meyboom RH (1984). "Thrombocytopenia induced by nalidixic acid". British Medical Journal 289 (6450): 962. PMC 1443179. PMID 6435742. doi:10.1136/bmj.289.6450.962. 
  9. Boréus LO, Sundström B (Jun 1967). "Intracranial hypertension in a child during treatment with nalidixic acid". British Medical Journal 2 (5554): 744–5. PMC 1841777. PMID 6025983. doi:10.1136/bmj.2.5554.744. 
  10. Kremer L, Walton M, Wardle EN (1967). "Nalidixic acid and intracranial hypertension". British Medical Journal 4 (5577): 488. PMC 1748506. PMID 6055749. doi:10.1136/bmj.4.5577.488-a. 
  11. Deonna T, Guignard JP (1974). "Acute intracranial hypertension after nalidixic acid administration". Archives of Disease in Childhood 49 (9): 743. PMC 1649016. PMID 4419059. doi:10.1136/adc.49.9.743. 
  12. Eizadi-Mood N (Mar 2006). "Nalidixic acid overdose and metabolic acidosis". Cjem 8 (2): 78. PMID 17175866.