Azatioprin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Azatioprin
Azathioprine.svg
Azathioprine xtal 1984.png
Sistematično (IUPAC) ime
6-[(1-metil-4-nitro-1H-imidazol-5-il)sulfanil]-7H-purin
Klinični podatki
Izgovorjava /ˌæzəˈθəˌprn/[1]
Blagovne znamke Azasan, Imuran in drugi
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682167
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • AU: D
  • ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabe predvsem peroralno (na začetku terapije lahko tudi intravensko)
Legal status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost 60 ± 31 %
Vezava na beljakovine 20–30 %
Presnova aktivira se neencimsko, deaktivira pa pretežno z encimom ksantinska oksidaza
Razpolovni čas 26–80 min (azatioprin)
3–5 h (vključno s presnovki)
Izločanje skozi ledvice, 98 % v obliki presnovkov
Identifikatorji
Številka CAS 446-86-6
55774-33-9 (natrijeva sol)
Oznaka ATC L04AX01 (WHO)
PubChem CID 2265
DrugBank DB00993
ChemSpider 2178
UNII MRK240IY2L
KEGG D00238
ChEBI CHEBI:2948
ChEMBL CHEMBL1542
Kemični podatki
Formula C9H7N7O2S
Mol. masa 277,263 g/mol
Fizikalni podatki
Tališče 238 °C  do 245 °C

Azatioprín je predzdravilo, ki se v organizmu pretvarja v merkaptopurin, citostatik z imunosupresivnim učinkom. Uporablja se med drugim za zdravljenje revmatoidnega artritisa,[2] crohnovi bolezni, ulcerativnem kolitisu in po presaditvi organov za preprečevanje zavračanja presadka.[3][4] Uporablja se z zaužitjem (peroralno) in redkeje intravensko.[4]

Med pogostimi neželenimi učinki azatioprina sta zaviranje kostnega mozga in bruhanje. Do zaviranja kostnega mozga pride posebej pogosto pri ljudeh z genetsko pogojenim pomanjkanjem encima tiopurine S-metiltransferaza. Hud neželeni učinek je tudi povečano tveganje za pojav limfoma. Pri uporabi med nosečnostjo lahko škoduje plodu.[4] Azatioprin je purinski analog in spada med učinkovine iz skupine antimetabolitov. Zavira sintezo purinov in s tem sintezo DNK[2] in RNK v celicah.[4][5]

Azatioprin so prvič sintetizirali leta 1957.[5] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.[6]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Azatioprin se uporablja v kombinaciji z drugimi imunosupresivnimi zdravili za preprečevanje zavrnitve presadka pri bolnikih, ki so prejeli presadek ledvic, jeter, srca, pljuč ali trebušne slinavke.[7]

Samostojno ali v kombinaciji z drugimi zdravili se uporablja pri različnih avtoimunskih boleznih, na primer pri:[8]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Predloga:MerriamWebsterDictionary
  2. ^ 2,0 2,1 http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5507477/azatioprin?query=azatioprin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 5. 2. 2017.
  3. ^ Axelrad, JE; Lichtiger, S; Yajnik, V (28 May 2016). "Inflammatory bowel disease and cancer: The role of inflammation, immunosuppression, and cancer treatment.". World journal of gastroenterology (Review) 22 (20): 4794–4801. PMC 4873872. PMID 27239106. doi:10.3748/wjg.v22.i20.4794. 
  4. ^ 4,0 4,1 4,2 4,3 "Azathioprine". The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno dne 8. 12. 2016. 
  5. ^ 5,0 5,1 Sami, Naveed (2016). Autoimmune Bullous Diseases: Approach and Management (angleščina). Springer. str. 83. ISBN 9783319267289. 
  6. ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. april 2015. Pridobljeno dne 8. 12. 2016. 
  7. ^ Povzetek glavnih značilnosti zdravila Azafalk filmsko obložene tablete, datum zadnje revizije besedila: 17. 8. 2016.
  8. ^ Patel, A. A.; Swerlick, R. A.; McCall, C. O. (2006). "Azathioprine in dermatology: The past, the present, and the future". Journal of the American Academy of Dermatology 55 (3): 369–389. PMID 16908341. doi:10.1016/j.jaad.2005.07.059. 
  9. ^ Evans WE. (2004). "Pharmacogenetics of thiopurine S-methyltransferase and thiopurine therapy.". Ther Drug Monit. 26 (2): 186–91. PMID 15228163. doi:10.1097/00007691-200404000-00018.