Azatioprin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Azatioprin
Azathioprine.svg
Azathioprine xtal 1984.png
Klinični podatki
Izgovarjava/ˌæzəˈθəˌprn/[1]
Blagovne znamkeAzasan, Imuran in drugi
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682167
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • AU: D
  • ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabepredvsem peroralno (na začetku terapije lahko tudi intravensko)
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost60 ± 31 %
Vezava na beljakovine20–30 %
Presnovaaktivira se neencimsko, deaktivira pa pretežno z encimom ksantinska oksidaza
Razpolovni čas26–80 min (azatioprin)
3–5 h (vključno s presnovki)
Izločanjeskozi ledvice, 98 % v obliki presnovkov
Identifikatorji
  • 6-[(1-metil-4-nitro-1H-imidazol-5-il)sulfanil]-7H-purin
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.006.525 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC9H7N7O2S
Mol. masa277,263 g/mol
3D model (JSmol)
Tališče238  do 245 °C
  • [O-][N+](=O)c3ncn(c3Sc1ncnc2ncnc12)C
  • InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13)
  • Key:LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N

Azatioprín je predzdravilo, ki se v organizmu pretvarja v merkaptopurin, citostatik z imunosupresivnim učinkom. Uporablja se med drugim za zdravljenje revmatoidnega artritisa,[2] crohnovi bolezni, ulcerativnem kolitisu in po presaditvi organov za preprečevanje zavračanja presadka.[3][4] Uporablja se z zaužitjem (peroralno) in redkeje intravensko.[4]

Med pogostimi neželenimi učinki azatioprina sta zaviranje kostnega mozga in bruhanje. Do zaviranja kostnega mozga pride posebej pogosto pri ljudeh z genetsko pogojenim pomanjkanjem encima tiopurine S-metiltransferaza. Hud neželeni učinek je tudi povečano tveganje za pojav limfoma. Pri uporabi med nosečnostjo lahko škoduje plodu.[4] Azatioprin je purinski analog in spada med učinkovine iz skupine antimetabolitov. Zavira sintezo purinov in s tem sintezo DNK[2] in RNK v celicah.[4][5]

Azatioprin so prvič sintetizirali leta 1957.[5] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.[6]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Azatioprin se uporablja v kombinaciji z drugimi imunosupresivnimi zdravili za preprečevanje zavrnitve presadka pri bolnikih, ki so prejeli presadek ledvic, jeter, srca, pljuč ali trebušne slinavke.[7]

Samostojno ali v kombinaciji z drugimi zdravili se uporablja pri različnih avtoimunskih boleznih, na primer pri:[8]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. »Azathioprine«. Merriam-Webster Dictionary.
  2. 2,0 2,1 http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5507477/azatioprin?query=azatioprin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 5. 2. 2017.
  3. Axelrad, JE; Lichtiger, S; Yajnik, V (28. maj 2016). »Inflammatory bowel disease and cancer: The role of inflammation, immunosuppression, and cancer treatment«. World journal of gastroenterology (Review). 22 (20): 4794–4801. doi:10.3748/wjg.v22.i20.4794. PMC 4873872. PMID 27239106.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 »Azathioprine«. The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno 8. decembra 2016.
  5. 5,0 5,1 Sami, Naveed (2016). Autoimmune Bullous Diseases: Approach and Management (v angleščini). Springer. str. 83. ISBN 9783319267289.
  6. »WHO Model List of Essential Medicines (19th List)« (PDF). World Health Organization. april 2015. Pridobljeno 8. decembra 2016.
  7. Povzetek glavnih značilnosti zdravila Azafalk filmsko obložene tablete, datum zadnje revizije besedila: 17. 8. 2016.
  8. Patel, A. A.; Swerlick, R. A.; McCall, C. O. (2006). »Azathioprine in dermatology: The past, the present, and the future«. Journal of the American Academy of Dermatology. 55 (3): 369–389. doi:10.1016/j.jaad.2005.07.059. PMID 16908341.
  9. Evans WE. (2004). »Pharmacogenetics of thiopurine S-methyltransferase and thiopurine therapy«. Ther Drug Monit. 26 (2): 186–91. doi:10.1097/00007691-200404000-00018. PMID 15228163.