Azatioprin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Azatioprin
Azathioprine.svg
Azathioprine xtal 1984.png
Sistematično (IUPAC) ime
6-[(1-metil-4-nitro-1H-imidazol-5-il)sulfanil]-7H-purin
Klinični podatki
Izgovorjava /ˌæzəˈθəˌprn/[1]
Blagovne znamke Azasan, Imuran in drugi
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682167
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • AU: D
  • ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabe predvsem peroralno (na začetku terapije lahko tudi intravensko)
Legal status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost 60 ± 31 %
Vezava na beljakovine 20–30 %
Presnova aktivira se neencimsko, deaktivira pa pretežno z encimom ksantinska oksidaza
Razpolovni čas 26–80 min (azatioprin)
3–5 h (vključno s presnovki)
Izločanje skozi ledvice, 98 % v obliki presnovkov
Identifikatorji
Številka CAS 446-86-6
55774-33-9 (natrijeva sol)
Oznaka ATC L04AX01 (WHO)
PubChem CID 2265
DrugBank DB00993
ChemSpider 2178
UNII MRK240IY2L
KEGG D00238
ChEBI CHEBI:2948
ChEMBL CHEMBL1542
Kemični podatki
Formula C9H7N7O2S
Mol. masa 277,263 g/mol
Fizikalni podatki
Tališče 238 °C  do 245 °C

Azatioprín je predzdravilo, ki se v organizmu pretvarja v merkaptopurin, citostatik z imunosupresivnim učinkom. Uporablja se med drugim za zdravljenje revmatoidnega artritisa,[2] crohnovi bolezni, ulcerativnem kolitisu in po presaditvi organov za preprečevanje zavračanja presadka.[3][4] Uporablja se z zaužitjem (peroralno) in redkeje intravensko.[4]

Med pogostimi neželenimi učinki azatioprina sta zaviranje kostnega mozga in bruhanje. Do zaviranja kostnega mozga pride posebej pogosto pri ljudeh z genetsko pogojenim pomanjkanjem encima tiopurine S-metiltransferaza. Hud neželeni učinek je tudi povečano tveganje za pojav limfoma. Pri uporabi med nosečnostjo lahko škoduje plodu.[4] Azatioprin je purinski analog in spada med učinkovine iz skupine antimetabolitov. Zavira sintezo purinov in s tem sintezo DNK[2] in RNK v celicah.[4][5]

Azatioprin so prvič sintetizirali leta 1957.[5] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.[6]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Azatioprin se uporablja v kombinaciji z drugimi imunosupresivnimi zdravili za preprečevanje zavrnitve presadka pri bolnikih, ki so prejeli presadek ledvic, jeter, srca, pljuč ali trebušne slinavke.[7]

Samostojno ali v kombinaciji z drugimi zdravili se uporablja pri različnih avtoimunskih boleznih, na primer pri:[8]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. Predloga:MerriamWebsterDictionary
  2. 2,0 2,1 http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5507477/azatioprin?query=azatioprin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 5. 2. 2017.
  3. Axelrad, JE; Lichtiger, S; Yajnik, V (28 May 2016). "Inflammatory bowel disease and cancer: The role of inflammation, immunosuppression, and cancer treatment.". World journal of gastroenterology (Review) 22 (20): 4794–4801. PMC 4873872. PMID 27239106. doi:10.3748/wjg.v22.i20.4794. 
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 "Azathioprine". The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno dne 8. 12. 2016. 
  5. 5,0 5,1 Sami, Naveed (2016). Autoimmune Bullous Diseases: Approach and Management (angleščina). Springer. str. 83. ISBN 9783319267289. 
  6. "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. april 2015. Pridobljeno dne 8. 12. 2016. 
  7. Povzetek glavnih značilnosti zdravila Azafalk filmsko obložene tablete, datum zadnje revizije besedila: 17. 8. 2016.
  8. Patel, A. A.; Swerlick, R. A.; McCall, C. O. (2006). "Azathioprine in dermatology: The past, the present, and the future". Journal of the American Academy of Dermatology 55 (3): 369–389. PMID 16908341. doi:10.1016/j.jaad.2005.07.059. 
  9. Evans WE. (2004). "Pharmacogenetics of thiopurine S-methyltransferase and thiopurine therapy.". Ther Drug Monit. 26 (2): 186–91. PMID 15228163. doi:10.1097/00007691-200404000-00018.