Pojdi na vsebino

Tolbutamid

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Tolbutamid
Klinični podatki
Blagovne znamkeOrinase
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682481
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • AU: C
  • ZDA: C (možna škodljivost)
Način uporabeperoralno (v obliki tablet)
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
  • UK: Rp (Le na recept)
  • ZDA: le na recept
Farmakokinetični podatki
Vezava na beljakovine96 %
Presnovajetrna (preko CYP2C19)
Razpolovni čas4,5 do 6,5 h
Izločanjeskozi ledvice
Identifikatorji
  • N-[(butilamino)karbonil]-4-metilbenzensulfonamid
Številka CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.541 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC12H18N2O3S
Mol. masa270,35 g·mol−1
3D model (JSmol)
Tališče128,5  do 129,5 °C
  • O=S(=O)(c1ccc(cc1)C)NC(=O)NCCCC
  • InChI=1S/C12H18N2O3S/c1-3-4-9-13-12(15)14-18(16,17)11-7-5-10(2)6-8-11/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3,(H2,13,14,15)
  • Key:JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N

Tolbutamíd je antidiabetik (protisladkorno zdravilo) iz skupine sulfonilsečnin prve generacije.[1][2] Gre za peroralni antidiabetik s krajšim učinkom.[1] Deluje kot zaviralec od ATP odvisnih kalijevih kanalčkov celic B v trebušni slinavki.[1]

V klinični uporabi so tolbutamid in druge predstavnike prve generacije sulfonilsečnin v veliki meri izpodrinile sulfonilsečnine druge generacije, ki izkazujejo večjo potentnost in jih je možno odmerjati v manjših odmerkih in povečini enkrat dnevno,[2] poleg tega pa imajo boljši varnostni profil (manjše tveganje za hipoglikemijo, hipoglikemično komo in manjše tveganje za srčno-žilne zaplete).[3]

Mehanizem delovanja

[uredi | uredi kodo]

Tolbutamid deluje kot drugi antidiabetiki iz skupine sulfonilsečnin na celice B trebušne slinavke, v katerih zavirajo od ATP odvisne kalijeve kanalčke.[1] Posledično pride do izplavljanja kalijevih ionov iz celic, kar povzroči depolarizacijo celice, vpljavljanje kalcijevih ionov v celico, vezavo kalcija na kalmodulin, aktivacijo kinaz in naposled eksocitozo celičnih zrnc, ki vsebujejo inzulin. Tolbutamid naj bi poleg opisanega mehanizma spodbujanja sproščanja inzulina iz celic B tudi povečal število inzulinskih receptorjev na površini celic in njihovo afiniteto do vezave inzulina ter s tem večji odziv perifernih tkiv na inzulin.[4]

Sklici

[uredi | uredi kodo]
  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5541802/tolbutamid?query=Tolbutamid&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 25. 5. 2023.
  2. 2,0 2,1 LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury [Internet]. Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases; 2012-. Sulfonylureas, First Generation. [Posodobljeno: 18. marca 2018].
  3. Zidar, Nace (2019). Peroralni antidiabetiki - pregled stanja in pogled v prihodnost. Farmacevtski vestnik, letnik 70, številka 1, str. 19-26.
  4. »NCI's Drug Dictionary: tolbutamide«. National Cancer Institute. Pridobljeno 25. maja 2023.