Teobromin

Teobromin
Klinični podatki
Sinonimi	ksanteoza; diurobromin; 3,7-dimetilksantin
Način uporabe	peroralno
Oznaka ATC	C03BD01 (WHO) R03DA07;
Pravni status
Pravni status	nekontroliran;
Farmakokinetični podatki
Presnova	jetrno demetiliranje in oksidacija
Razpolovni čas	7,1 ± 0,7 h
Izločanje	ledvično (10 % nespremenjeno, ostalo v obliki presnovkov)
Identifikatorji
	IUPAC ime 3,7-dimetil-1H-purin-2,6-dion;
Številka CAS	83-67-0;
PubChem CID	5429;
DrugBank	DB01412;
ChemSpider	5236;
UNII	OBD445WZ5P;
KEGG	C07480;
ChEBI	CHEBI:28946;
ChEMBL	ChEMBL1114;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9026132 ;
ECHA InfoCard	100.001.359
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C7H8N4O2
Mol. masa	180,164 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C;
	InChI InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13); Key:YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N;

Teobromin, nekoč znan kot ksanteoza, je grenak alkaloid kakavovca s kemijsko formulo C₇ H₈ N₄ O₂. Najdemo ga v čokoladi kot tudi v številnih drugih živilih, vključno z listi čajevca in kolinega oreha. Razvršča se kot ksantinski alkaloid,^[1] kar vključuje tudi podobni spojini teofilin in kofein. Spojine se razlikujejo v tem, da ima kofein dodatno metilno skupino.

Kljub svojemu imenu spojina ne vsebuje broma, temveč teobromin izvira iz Theobroma, imena rodu kakavovca. Iz gr. theo (»bog«) in broma (»hrana«), kar dobesedno pomeni »hrana bogov«.^[2] Obrazilo -in imajo alkaloidi in druge bazične dušik vsebujoče spojine.^[3]

Teobromin je rahlo vodotopen (330 mg/L^[4]) kristaliničen grenek prašek. Je bele barve ali brezbarven, toda komercialni vzorci lahko vlečejo na rumeno.^[5] Ima podoben, a manj izrazit učinek kot kofein na človeški živčni sistem, kar ga dela šibkejšega homologa. Teobromin je izomer teofilina in paraksantina. Kategoriziran je kot dimetilni ksantin.^[6]

Teobromin je bil odkrit leta 1841^[7] v kakavovih zrnih, in sicer ga je odkril ruski kemik Aleksander Voskresenski.^[8] Sinteza teobromina iz ksantina je bila prvič zabeležena leta 1882, izvedel jo je Hermann Emil Fischer.^[9]^[10]

Sklici

↑ Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press. str. 200.
↑ Bennett, Alan Weinberg; Bonnie K. Bealer (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 0-415-92723-4.
↑ »-ine«. The American Heritage Dictionary of the English Language (4. izd.). Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 0-395-71146-0.
↑ Predloga:ChemID
↑ »theobromine«. Dictionary.com. Pridobljeno 22. februarja 2007.
↑ »Theobromine«. On-Line Medical Dictionary. Pridobljeno 23. februarja 2007.
↑ Plant intoxicants: a classic text on .
↑ Woskresensky A (1842). »Über das Theobromin«. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. Zv. 41. str. 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117.
↑ Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
↑ Fischer Emil (1882). »Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein«. Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft. Zv. 15, št. 1. str. 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194.

[envbeh-p200-1] Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press. str. 200.

[worldofcaffeine-2] Bennett, Alan Weinberg; Bonnie K. Bealer (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 0-415-92723-4.

[dict-ine-3] »-ine«. The American Heritage Dictionary of the English Language (4. izd.). Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 0-395-71146-0.

[4] Predloga:ChemID

[theobromine-chemprops-5] »theobromine«. Dictionary.com. Pridobljeno 22. februarja 2007.

[omd-theobromine-6] »Theobromine«. On-Line Medical Dictionary. Pridobljeno 23. februarja 2007.

[7] Plant intoxicants: a classic text on .

[8] Woskresensky A (1842). »Über das Theobromin«. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. Zv. 41. str. 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117.

[historicalchemistry-9] Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.

[10] Fischer Emil (1882). »Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein«. Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft. Zv. 15, št. 1. str. 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]