Teobromin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Teobromin
Theobromine.svg
Theobromine 3D ball.png
Sistematično (IUPAC) ime
3,7-dimetil-1H-purin-2,6-dion
Klinični podatki
Način uporabe peroralno
Legal status
Pravni status
  • nekontroliran
Farmakokinetični podatki
Presnova jetrno demetiliranje in oksidacija
Razpolovni čas 7,1 ± 0,7 h
Izločanje ledvično (10 % nespremenjeno, ostalo v obliki presnovkov)
Identifikatorji
Številka CAS 83-67-0
Oznaka ATC C03BD01 (WHO) R03DA07
PubChem CID 5429
DrugBank DB01412
ChemSpider 5236
UNII OBD445WZ5P
KEGG C07480
ChEBI CHEBI:28946
ChEMBL CHEMBL1114
Sinonimi

ksanteoza
diurobromin

3,7-dimetilksantin
Kemični podatki
Formula C7H8N4O2
Mol. masa 180,164 g/mol

Teobromin, nekoč znan kot ksanteoza, je grenak alkaloid kakavovca s kemijsko formulo C7H8N4O2. Najdemo ga v čokoladi kot tudi v številnih drugih živilih, vključno z listi čajevca in kolinega oreha. Razvršča se kot ksantinski alkaloid,[1] kar vključuje tudi podobni spojini teofilin in kofein. Spojine se razlikujejo v tem, da ima kofein dodatno metilno skupino.

Kljub svojemu imenu spojina ne vsebuje broma, temveč teobromin izvira iz Theobroma, imena rodu kakavovca. Iz grtheobog«) in bromahrana«), kar dobesedno pomeni »hrana bogov«.[2] Obrazilo -in imajo alkaloidi in druge bazične dušik vsebujoče spojine.[3]

Teobromin je rahlo vodotopen (330 mg/L[4]kristaliničen grenek prašek. Je bele barve ali brezbarven, toda komercialni vzorci lahko vlečejo na rumeno.[5] Ima podoben, a manj izrazit učinek kot kofein na človeški živčni sistem, kar ga dela šibkejšega homologa. Teobromin je izomer teofilina in paraksantina. Kategoriziran je kot dimetilni ksantin.[6]

Teobromin je bil odkrit leta 1841[7] v kakavovih zrnih, in sicer ga je odkril ruski kemik Aleksander Voskresenski.[8] Sinteza teobromina iz ksantina je bila prvič zabeležena leta 1882, izvedel jo je Hermann Emil Fischer.[9][10]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press. str. 200. 
  2. ^ Bennett, Alan Weinberg; Bonnie K. Bealer (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 0-415-92723-4. 
  3. ^ "-ine". The American Heritage Dictionary of the English Language (4. izd.). Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 0-395-71146-0. 
  4. ^ Predloga:ChemID
  5. ^ "theobromine". Dictionary.com. Pridobljeno dne 2007-02-22. 
  6. ^ "Theobromine". On-Line Medical Dictionary. Pridobljeno dne 2007-02-23. 
  7. ^ Plant intoxicants: a classic text on .
  8. ^ Woskresensky A (1842). "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie 41: 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117. 
  9. ^ Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company. 
  10. ^ Fischer Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein". Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft 15 (1): 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194.