Teikoplanin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Teikoplanin
Teicoplanin core and major components.svg
Sistematično (IUPAC) ime
ristomicin A 34-O-[2-(acetilamino)-2-deoxy-.beta.-D-glukopiranozil]-22,31-dikloro-7-demetil-64-O-demetil-19-deoksi-56-O-[2-deoksi-2-[(8-metil-1-oksononil)amino]-.beta.-D-glukopiranozil]-42-O-.alfa.-D-manopiranozil-
Klinični podatki
Blagovne znamke Targocid
AHFS/Drugs.com International Drug Names
Nosečnostna
kategorija
Način uporabe intravensko, intramuskularno
Legal status
Pravni status
  • AU: S4 (Le na recept)
  • UK: Rp (Le na recept)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost 90 % (po intramuskularnem dajanju)
Vezava na beljakovine 90 do 95 %
Presnova Nil
Razpolovni čas 70 do 100 h
Izločanje skozi ledvice (97 % v nespremenjeni obliki)
Identifikatorji
Številka CAS 61036-62-2
Oznaka ATC J01XA02 (WHO)
PubChem CID 16129712
DrugBank DB06149
ChemSpider 16736197
UNII 4U3D3YY81M
KEGG D02142
ChEMBL CHEMBL415428
NIAID ChemDB 007693
Kemični podatki
Formula spremenljiva
Mol. masa 1564,3 do 1907,7 g/mol

Teikoplanín je glikopeptidni antibiotik, zaviralec sinteze bakterijske celične stene, ki učinkuje na grampozitivne bakterije. Njegovo predpisovanje je omejeno, ker je učinkovit tudi proti okužbam z MRSA.[1] Na tržišču je pod zaščitenim imenom Targocit.[2]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Teikoplanin se uporablja intravensko (z dajanjem v žilo dovodnico) za zdravljenje naslednjih okužb:[3]

Uporablja tudi kot peroralna raztopina, in sicer kot alternativno zdravljenje driske in kolitisa, ki ju povzroča bakterija Clostridium difficile.[3] V raziskavah je namreč izkazal pri tej indikaciji podobno učinkovitost kot vankomicin.[4]

Kemijske lastnosti[uredi | uredi kodo]

Teikoplanin je pravzaprav mešanica več sestavin, in sicer petih poglavitnih (poimenovane teikoplanin A2-1 do A2-5) ter štirih v manjših deležih (poimenovane teikoplanin RS-1 do teikoplanin RS-4).[5] Za vse je v njihovi kemijski zgradbi skupno makrociklično glikopeptidno ogrodje (poimenovano teikoplanin A3-1), na katero je pripeta veriga ogljikovih hidratov (manoza, N-acetilglukozamin in β-D-glukozamin) — razlikujejo se le v dolžini in konformaciji stranske verige.

Spodnja slika prikazuje zgradbo ogrodne večobročne glikopeptidne strukture ter ogljikohidratnih stranskih verig pri petih poglavitnih učinkovin teikoplanina.

Glikopeptidno ogrodje (levo, črno) in stranske verige poglavitnih učinkovin A2-1 do A2-5 (desno). Označeno z modro: β-D-glukozamin.

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5541066/teikoplanin?query=teikoplanin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 8. 4. 2016.
  2. http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=%28[SEZNAMUCINKNAZIV]=_teikoplanin*%29&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 8. 4. 2016.
  3. 3,0 3,1 Povzetek glavnich značilnosti zdravila Targocid prašek in vehikel za raztopino za injiciranje ali infundiranje ali za peroralno raztopino, datum zadnje spremembe besedila: 17. 3. 2015.
  4. de Lalla F, Nicolin R, Rinaldi E, Scarpellini P, Rigoli R, Manfrin V, Tramarin A (1992). "Prospective study of oral teicoplanin versus oral vancomycin for therapy of pseudomembranous colitis and Clostridium difficile-associated diarrhea". Antimicrob Agents Chemother 36 (10): 2192–2196. PMC 245474. PMID 1444298. doi:10.1128/AAC.36.10.2192. 
  5. Bernareggi A, Borghi A, Borgonovi M, Cavenaghi L, Ferrari P, Vékey K, Zanol M, Zerilli L (1. 8. 1992). "Teicoplanin metabolism in humans". Antimicrob Agents Chemother 36 (8): 1744–1749. PMC 192040. PMID 1416858. doi:10.1128/AAC.36.8.1744.