Etilenglikol

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Etilenglikol
Wireframe model of ethylene glycol
Vzorec etilenglikola
Ethylene-glycol-3D-vdW.png
Model kroglic in paličic molekule etilenglikola
IUPAC-ime etan-1,2-diol
Druga imena 1,2-etandiol

glikol
etilen alkohol
hipodikarbonska kislina
monoetilenglikol

Identifikatorji
Kratice MEG
Številka CAS 107-21-1
PubChem 174
EINECS število 203-473-3
KEGG C01380
MeSH Ethylene+glycol
ChEBI 30742
RTECS število KW2975000
SMILES
InChI
Beilstein 505945
Gmelin 943
ChemSpider 13835235
3DMet B00278
Lastnosti
Molekulska formula C2H6O2
Molska masa 62,07 g mol−1
Videz bistra, brezbarvna tekočina
Gostota 1,1132 g/cm³
Tališče

−12,9 °C, 260 K, 9 °F

Vrelišče

197,3 °C, 470 K, 387 °F

Topnost (voda) mešljiv z vodo
Topnost topen v večini organskih topil
Viskoznost 1,61 × 10−2 N*s / m2[1]
Nevarnosti
Varnostni list External MSDS
EU klasifikacija Zdravju škodljivo (Xn)
Glavne nevarnosti Zelo škodljiv za otroke in domače živali. Pri zaužitju nemudoma poiskati zdravniško pomoč.
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
1
 
R-stavki R22 R36
S-stavki S26 S36 S37 S39 (S45) Predloga:S53
Plamenišče v zaprti posodi
Sorodne snovi
Sorodno dioli propilenglikol
dietilenglikol
trietilenglikol
polietilenglikol
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Etilénglikól je organska spojina, ki se uporablja kot surovina za izdelavo poliestrskih vlaken v tekstilni industriji in polietilentereftalatnih (PET) smol, ki se uporabljajo za plastenke. Majhen delež se uporablja tudi v industrijske namene, na primer kot sredstvo proti zmrzovanju. Je sirupasta tekočina brez vonja, barve, sladkega okusa. Etilenglikol je le šibko strupen, vendar primeri zastrupitev niso redki.

Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Etilen glikol se izdeluje iz etilena, preko intermediata etilen oksida . Etilen oksid reagira z vodo, pri čemer nastane etilenglikol: : C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH

To reakcijo lahko katalizirajo bodisi s kislinami ali bazami ali pa lahko poteče pri nevtralnem pH pri povišani temperaturi. Najvišji izkupiček etilenglikola se doseže pri kislem ali nevtralnem pH z velikim presežkom vode. Pod temi pogoji je mogoče doseči 90-odstotni izkupiček sinteze etilenglikola. Glavni stranski produkti so etilenglikolni oligomeri, dietilenglikol, trietilenglikol in tetraetilenglikol. Letno ga sintetizirajo okoli 6,7 milijarde kilogramov.

Večja selektivnost se doseže z uporabo OMEGA procesa Shell . V procesu Omega, se etilen oksid najprej pretvori z ogljikovega dioksida (CO2 ) v etilen karbonat, nato reagira z vodo , v drugem koraku , pa dobimo mono - etilen glikol . Ogljikov dioksid se sprostijo v tem koraku in se lahko dovaja nazaj v procesni krogotok . Ogljikov dioksid prihaja delno iz proizvodnje etilen oksida pri čemer del etilena popolnoma oksidira .

Zgodovinski vidiki in naravni pojav[uredi | uredi kodo]

Čeprav so skoraj vsi viri navajajo, da je francoski kemik Charles- Adolphe Wurtz (1817-1884) najprej pripravili etilen glikol leta 1859 ga je dejansko prvič pripravili leta 1856 .[2] Najprej je bil namenjen zdravljenju " etilen jodid " ( C2H4I2 ) s srebrno acetatom in s kalijevim hidroksidom . Wurtz je poimenoval svojo novo spojino " glikol " , ker je bil vmes etanol (z eno hidroksilno skupino) in glicerina (s tremi hidroksilnimi skupinami ) . Leta 1860 Wurtz pripravi etilen glikol iz hidratacije etilen oksida . Pred prvo svetovno vojno ni bilo nobene komercialne proizvodnje ali uporabe etilen glikola, ko je bil sintetiziran iz etilen diklorida v Nemčiji in se uporablja kot nadomestek za glicerola v industriji eksplozivov.

V Združenih državah Amerike se je proizvodnja etilen glikola z etilen chlorohydrin začel leta 1917. Prvi velik gospodarski preobrat glikol je bil zgrajen leta 1925 na južnem Charleston , West. Leta 1929 so etilen glikol skoraj vsi proizvajalci uporabljali za dinamit . Leta 1937 je Carbide zagnali prvi obrat , ki temelji na procesu Lefort za parne faze oksidacijo etilena z etilen oksidom . Carbide ohraniti monopol nad neposrednim procesom oksidacije do leta 1953, ko je bil znanstveni postopek, ki se je trži in ponujal z dovoljenjem . To molekulo so opazili tudi v vesolju.[3]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Etilen glikol se predvsem uporablja kot surovina za izdelavo poliestrskih vlaken v tekstilni industriji in polietilen tereftalata (PET)smole , ki se uporabljajo pri polnjenju. Majhen odstotek se uporablja tudi v drugih aplikacijah kot proti zmrzovanju formulaciji in drugih proizvodov .Hladilno sredstvo in sredstvo za prenos toplote.

Glavna uporaba etilen glikola je kot medij konvekcije primer : vozila in vodno hlajen računalnikov . Etilen glikol se tudi pogosto uporabljajo za ohlajevanje vode sistemov klimatskih naprav, ki se morajo ohladi pod zmrzišče vode. V geotermalne ogrevanje / hlajenje , etilen glikol tekočine , ki transportira toploto z uporabo geotermalni toplotni črpalki . Etilen glikol bodisi pridobi energijo iz vira ( jezero, ocean , voda ) ali pa oddaja toploto iz vira, odvisno od tega, če je sistem, ki se uporablja za ogrevanje ali hlajenje.

Etilen glikol uporablja za specifično toploto približno eno polovico vode . Torej , medtem ko zagotavlja zaščito pred zmrzovanjem in povišano temperaturo vrelišča etilen glikol znižuje specifično toploto zmesi vode glede na čistočo v vodi . 50/50 mix z maso ima specifično toplotno kapaciteto okoli 3140 J / kg C ( 0,75 BTU / lb F) tri četrtine večji od čiste vode , kar zahteva povečane pretoke v enakih primerjavah sistema z vodo. Poleg tega se povečajo vrelišča nad čisto vodo inhibira vrenja na površinah, prenos toplote, s čimer se zmanjša učinkovitost prenosa toplote v nekaterih primerih , kot so jeklenke bencinskih motornih sten. Zato čisti etilen glikol ne sme uporabljati kot hladilne tekočine v večini primerov . Uporablja se tudi kot sredstvo proti zmrzovanju.

Etilen glikol moti vodikove vezi , kadar je raztopljen v vodi . Pure etilen glikol zamrzne pri okoli -12 ° C ( 10,4 ° F) vendar pri mešanju z vodo zmes kristalizira in zato je ledišče zmesi v depresiji . Natančneje zmes s 60 % kopolimera etilen glikola in 40 % vode zamrzne pri -45 ° C ( -49 ° F ) . Dietilen glikol se obnaša podobno . Uporablja se kot tekočina odmrzovanja za vetrobranska stekla in letala . Zmožnosti proti zmrzovanju etilen glikola so sestavni del vitrifikacije ( anticrystallization ) mešanica za ohranjanje nizke temperature bioloških tkiv in organov .

Predhodniki polimerov[uredi | uredi kodo]

V industriji plastike je etilen glikol pomemben predhodnik poliestrskih vlaken in smol . Polietilentereftalata se uporabljena za plastenke za brezalkoholne pijače , ki je pripravljen iz etilen glikola .

Zaviralci[uredi | uredi kodo]

Zaradi svojega visokega vrelišča in afiniteto z vodo je etilen glikol koristno sušilo . Etilen glikol se pogosto uporablja, da zavira nastajanje zemeljskega plina v dolgih večfaznih plinovodih, ki posredujejo zemeljski plin iz področja daljinskega plina za predelavo plina. Etilen glikol je mogoče pridobiti iz zemeljskega plina kot zaviralec čiščenja in odstranjevanja.

Voda in anorganske soli[uredi | uredi kodo]

Zemeljski plin je sušen s etilen glikolom . V tej vlogi etilen glikol teče navzdol z vrha stolpa in izpolnjuje naraščajoče mešanice vodne pare in ogljikovodikovih plinov. Suh plin izstopa iz vrha stolpa . Glikoli in vode so ločeni. Namesto odstranjevanja vode lahko etilen glikol tudi pritiska na temperaturo, pri kateri se tvorijo hidrati . Čistost glikola uporabljajo za zatiranje hidrata ( monoetilenglikolu ) okoli 80 % , medtem ko se čistost glikola uporablja za dehidracijo(trietilenglikol), običajno 95 do več kot 99 %. Poleg tega je stopnja vbrizgavanja hidratov zatiranja veliko nižja od stopnje promet v glikol dehidracijo stolpa .

Nišne aplikacije[uredi | uredi kodo]

Manjšo uporabo etilen glikola vključujejo v izdelavo kondenzatorjev, kot vmesni produkt pri proizvodnji 1,4-dioksan in kot dodatek za preprečevanje rjavenja v tekočih hladilnih sistemih za osebne računalnike . Etilen glikol se uporablja tudi pri izdelavi nekaterih cepiv vendar je prisoten samo v teh injekcijah . V manjših količinah ( 1-2 %) se uporablja za izdelavo čevljev in nekaterih črnil in barv. Etilen glikol se uporablja za preprečevanje gnilobe in glivičnega zdravljenja za les kot preventiva.. Etilen glikol je lahko tudi eden od manjših sestavin v zaslonom čistilne tekočine skupaj z glavno sestavino alkoholom . Etilen glikol se običajno uporablja kot konzervans pri bioloških vzorcih zlasti v srednjih šolah med seciranjem kot varnejše alternativno sredstvoi formaldehida. Prav tako se uporablja kot del vodne osnove hidravlične tekočine, ki se uporablja za podvodno krmiljenje nafte in plina.

Kemijske reakcije[uredi | uredi kodo]

Etilen glikol se uporablja kot zaščitno sredstvo karbonilnih skupin v organski sintezi. Zdravljenje ketonov ali aldehidov z etilen glikolom v prisotnosti katalizatorja kisline daje odgovarjajočo 1,3-dioksolanski, ki je odporna na baze in druge nukleofile. Zaščitna skupina 1,3-dioksolan se zatem lahko odstrani za nadaljnjo kislinsko hidrolizo. V tem primeru je bil izoforon zaščiten z uporabo etilen glikola s p-toluensulfonsko kislino v zmernih količinah. Vodo odstranimo z azeotropsko destilacijo, da se ravnotežje premakne na desno.

Strupenost[uredi | uredi kodo]

Etilen glikol je zmerno toksičen z ustnim LDLo = 786 mg / kg za človeka . Veliko nevarnost zaradi svojega sladkega okusa . Zaradi tega so otroci in živali bolj nagnjeni k pitju v večjih količinah. Po hranjenju je etilen glikol oksidiran z glikolno kislino, ki je po drugi strani oksidirana oksalna kislina, ki je toksična . Vpliva na centralni živčni sistem nato srce in na koncu ledvice . Zaužitje v prevelikih količinah je lahko usodno, če se ne zdravimo .

V skladu z letnim poročilom ameriškega združenja National Poison Data System zastrupitve centrov "v letu 2007 je bilo okoli 1000 primerov od katerih je bilo 16 smrtnih žrtev . Leta 2008 se Ameriško združenje National Poison v letnem poročilu z zastrupitvami zmanjša le še 7 smrtnih žrtev.

Proti zmrzovanju za avtomobilsko uporabo, ki vsebuje propilen glikol namesto etilen glikola so na voljo in se na splošno smatra, da je varno za uporabo saj ima neprijeten okus za razliko od etilen glikola, ki je sladkega okusa.

Avstralija,Velika Britanija in sedemnajst ameriških zveznih držav zahteva , da se doda grenka aroma ( denatonium benzoat ) za sredstvo proti zmrzovanju. V letu 2012 so se ameriški proizvajalci proti zmrzovanju prostovoljno dogovorili , da se doda grenka aroma proti zmrzovanju , ki se prodaja na Ameriškem trgu.


V okolju[uredi | uredi kodo]

Etilen glikol se razgradi v zraku čez približno deset dni in v vodi ali tleh v nekaj tednih. Vstopi v okolje s prodajo izdelkov etilen glikola, ki jih vsebujejo zlasti na letališčih, kjer se uporabljajo za odmrzovanje za vzletno-pristajalne steze in letala.

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Elert, Glenn. "Viscosity". The Physics Hypertextbook. Pridobljeno dne 2. 10. 2007. 
  2. ^ Adolphe Wurtz (1856) "Sur le glycol ou alcool diatomique" (On glycol or diatomic alcohol), Comptes rendus, 43 : 199–204.
  3. ^ J. M. Hollis, F. J. Lovas, P. R. Jewell, L. H. Coudert (2002-05-20). "Interstellar Antifreeze: Ethylene Glycol". The Astrophysical Journal 571 (1): L59–L62. Bibcode:2002ApJ...571L..59H. doi:10.1086/341148. 

Dodatne povezave[uredi | uredi kodo]