Bupropion

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Bupropion
Skeletna formula bupropiona
Model kroglic in paličic S-izomere molekule bupropiona
zmes 1 : 1 (racemat)
Sistematično (IUPAC) ime
(±)-2-(tert-butilamino)-1-(3-klorofenil)propan-1-on
Klinični podatki
Izgovarjava /bjuːˈprpi.ɒn/ Predloga:Respell
Blagovne znamke Wellbutrin, Elontril, Zyban
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a695033
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • AU: B2
  • ZDA: C (možna škodljivost)
Zasvojljivost ne kaže zasvojljivosti oziroma kaže zelo nizko zasvojljivost
Odvisnost none to very low
Način uporabe v medicini: peroralno
kot mamilo: z vdihavanjem ali intravensko
Legal status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Vezava na beljakovine 84 % (bupropion), 77 % (presnovek hidroksibupropion), 42 % (presnovek treohidrobupropion)[1]
Presnova jetrna (predvsem s hidroksilacijo s pomočjo CYP2B6, v manjši meri s CYP1A2, CYP2A6, CYP2C9, CYP3A4, CYP2E1 in CYP2C19)[1][2][3][4]
Razpolovni čas 12–30 h[3][5][6]
Izločanje skozi ledvice (87 %; 0,5 % v nespremenjeni obliki), z blatom (10 %)[2][3][7]
Identifikatorji
Številka CAS 34841-39-9
Oznaka ATC N06AX12 (WHO)
PubChem CID 444
IUPHAR/BPS 7135
DrugBank DB01156
ChemSpider 431
UNII 01ZG3TPX31
KEGG D07591
ChEBI CHEBI:3219
ChEMBL CHEMBL894
Sinonimi 3-kloro-N-tert-butil-β-keto-α-metilfenetilamin;
3-kloro-N-tert-butilkatinon
Kemični podatki
Formula C13H18ClNO
Mol. masa 239,74 g/mol

Bupropión je strukturni analog amfetamina, ki deluje kot šibek zaviralec ponovnega privzema dopamina in noradrenalina in se uporablja kot antidepresiv in kot pomožno sredstvo pri odvajanju od kajenja.[8][9][10][11] Na tržišču je pod zaščitenima imenoma Wellbutrin in Zyban.[12] Nahaja se v obli tablet in je v večini držav, tudi v Sloveniji, na voljo le na recept.[13][12] V ZDA je bupropion eden od najpogosteje predpisanih antidepresivov, v številnih drugih državah po svetu pa se pri depresiji uporablja nenamensko, kar pomeni, da uradno ni odobren za to indikacijo.[13][14]

Bupropion je atipični antidepresiv in deluje po drugačnem mehanizmu delovanja od večina drugih antidepresivov, kot so na primer selektivni zaviralci ponovnega privzema serotonina.[14] Pri zdravljenju depresije se uporablja kot samostojna oblika zdravljenja ali kot dodatno zdravilo pri oblikah depresije, ki se ne odzovejo popolnoma na zdravljenje s selektivnimi zaviralci ponovnega privzema serotonina.[15] V nasprotju s številnimi drugimi antidepresivi ne povzročajo pridobivanja telesne mase in spolne disfunkcije.[15] Najpomembnejši neželeni učinek je povečano tveganje za epileptične napade, kar je povzročilo, da so zdravilo v preteklosti prehodno umaknili iz tržišča ter nato zmanjšali priporočeni odmerek.[15]

Mehanizem delovanja[uredi | uredi kodo]

Bupropion je selektivni zaviralec nevronskega privzema kateholaminov noradrenalina in dopamina, hkrati pa ima minimalen učinek na privzem serotonina in ne zavira nobene od monoaminooksidaz. Mehanizem antidepresivnega delovanja bupropiona ni znan, domnevno pa je povezan z noradrenergičnimi in/ali dopaminergičnimi mehanizmi.[16] Isti mehanizem delovanja naj bi bil tudi odgovoren za njegov učinek pri premagovanju želje po kajenju.[17]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. 1,0 1,1 "Zyban 150 mg prolonged release film-coated tablets – Summary of Product Characteristics (SPC)". electronic Medicines Compendium. GlaxoSmithKline UK. 1. 8. 2013. Pridobljeno dne 22. 10. 2013. 
  2. 2,0 2,1 "Prexaton Bupropion hydrochloride PRODUCT INFORMATION". TGA eBusiness Services. Ascent Pharma Pty Ltd. 2. 10. 2012. Pridobljeno dne 22. 10. 2013. 
  3. 3,0 3,1 3,2 "BUPROPION HYDROCHLORIDE tablet, film coated [Sandoz Inc]". DailyMed. Sandoz, Inc. April 2013. Pridobljeno dne 22 October 2013. 
  4. Zhu, A. Z. X.; Zhou, Q.; Cox, L. S.; Ahluwalia, J. S.; Benowitz, N. L.; Tyndale, R. F. (3. 9. 2014). "Gene Variants in CYP2C19 Are Associated with Altered In Vivo Bupropion Pharmacokinetics but Not Bupropion-Assisted Smoking Cessation Outcomes". Drug Metabolism and Disposition 42 (11): 1971–1977. PMID 25187485. doi:10.1124/dmd.114.060285. 
  5. "WELLBUTRIN (bupropion hydrochloride) tablet, film coated [GlaxoSmithKline LLC]". DailyMed. GlaxoSmithKline LLC. 2013. Pridobljeno dne 22. 10. 2013. 
  6. Brunton, L.; Chabner, B.; Knollman, B. (2010). Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (12. izd.). New York: McGraw-Hill Professional. ISBN 978-0-07-162442-8. [potrebna stran]
  7. "PRODUCT INFORMATION ZYBAN® SUSTAINED RELEASE TABLETS". TGA eBusiness Services. Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd. 19 April 2013. Pridobljeno dne 22 October 2013. 
  8. "bupropión". Slovenski medicinski e-slovar. Pridobljeno dne 11. 1. 2016. 
  9. Morton, Ian; Morton, I.K.; Hall, Judith M. (1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. str. 57–. ISBN 978-0-7514-0499-9. 
  10. Dictionary of Organic Compounds. CRC Press. str. 104–. ISBN 978-0-412-54090-5. 
  11. Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. str. 38–. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  12. 12,0 12,1 http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_bupropion*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 11. 1. 2016.
  13. 13,0 13,1 "Bupropion (By mouth)". PubMed Health. Bethesda, Maryland, ZDA: Nacionalni inštituti za zdravje. 1. 6. 2014. Pridobljeno dne 18. 7. 2014. 
  14. 14,0 14,1 Brayfield, A, ur. (22. 10. 2013). "Bupropion". Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. Pridobljeno dne 18. 7. 2014. 
  15. 15,0 15,1 15,2 Fava, M.; Rush, A.J.; Thase, M.E.; et al. (2005). "15 years of clinical experience with bupropion HCl: from bupropion to bupropion SR to bupropion XL". Prim Care Companion J Clin Psychiatry 7 (3): 106–13. PMC 1163271. PMID 16027765. doi:10.4088/pcc.v07n0305. 
  16. "Povzetek gavnih značilnosti zdravila Wellbutrin". Centralna baza zdravil (Ministrstvo RS za zdravje). http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/o/43633811C6E1E9D2C12579C2003F66E1/$File/s-015140.pdf. Pridobljeno 11. 1. 2016. 
  17. "Povzetek gavnih značilnosti zdravila Zyban". Centralna baza zdravil (Ministrstvo RS za zdravje). http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/o/69A9D4FB38B5C387C12579C2003F5329/$File/s-015076.pdf. Pridobljeno 11. 1. 2016.