Benzimidazol

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Benzimidazol
Benzimidazole 2D numbered.svg
Benzimidazole-3D-balls.png
Benzimidazole-3D-spacefill.png
IUPAC-ime 1H-benzimidazol
Identifikatorji
Številka CAS 51-17-2
PubChem 5798
KEGG C02009
ChEBI 41275
SMILES
InChI
ChemSpider 5593
Lastnosti
Molekulska formula C7H6N2
Molska masa 118,14 g mol−1
Tališče

170–172 °C, Napaka v izrazu: Nepričakovan znak za ločilo »–« K, Napaka v izrazu: Nepričakovan znak za ločilo »–« °F

Kislost (pKa) 12,8 (benzimidazol), 5,6 (konjugirana kislina) [1]
Nevarnosti
EU klasifikacija Harmful (Xn)
R-stavki R20 R21 R22 R36 R37 R38
S-stavki S26 S36
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Benzimidazól je biciklična spojina iz benzena in imidazola. V naravi se nahaja kot del vitamina B12,[2] in sicer kot N-ribozil-dimetilbenzimidazol, na katerega se veže kobalt.[3]

Sinteza[uredi | uredi kodo]

Benzimidazol običajno sintezno pridobijo s kondenzacijo o-fenilenediamina z mravljično kislino[4] ali trimetil ortoformatom:

C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

Z uporabo drugih karboksilnih kislin v sintezi nastanejo različni derivati benzimidazola, substituirani na mestu 2.[4]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

V svoji strukturi vsebujejo benzimidazol različni antihelmintiki (zdravila proti črevesnim zajedavcem), na primer albendazol in mebendazol. Benzimidazol izkazuje tudi fungicidno delovanje, saj se veže na mikrotubule v glivnih celicah in prepreči rast hif. Z vezavo na mikrotubule delitvenega vretena prepreči tudi delitev celičnega jedra glivnih celic.

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  2. http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5507937/benzimidazol?query=benzimidazol&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 4. 2016.
  3. H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (1. 2. 1960). "Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole". Journal of Biological Chemistry 235 (2): 480–488. PMID 13796809. 
  4. 4,0 4,1 E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). "Benzimidazole". Org. Synth. ; Coll. Vol. 2, str. 65 .