Benzimidazol

Benzimidazol
Imena
	IUPAC ime 1H-benzimidazol
Identifikatorji
Številka CAS	51-17-2;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika; Interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:41275;
ChEMBL	ChEMBL306226;
ChemSpider	5593;
ECHA InfoCard	100.000.075
KEGG	C02009;
PubChem CID	5798;
UNII	E24GX49LD8;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8024573 ;
	InChI InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX;
	SMILES n2c1ccccc1nc2; c1ccc2c(c1)[nH]cn2;
Lastnosti
Kemijska formula	C7H6N2
Molska masa	118,14 g·mol−1
Tališče	170–172 °C (338–342 °F; 443–445 K)
Kislost (pKa)	12,8 (benzimidazol), 5,6 (konjugirana kislina)
Nevarnosti
Varnostni list	External MSDS
EU klasifikacija (DSD) (zastarelo)	Harmful (Xn)
R-stavki (zastarelo)	R20 R21 R22 R36 R37 R38
S-stavki (zastarelo)	S26 S36
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Benzimidazól je biciklična spojina iz benzena in imidazola. V naravi se nahaja kot del vitamina B₁₂,^[2] in sicer kot N-ribozil-dimetilbenzimidazol, na katerega se veže kobalt.^[3]

Sinteza

Benzimidazol običajno sintezno pridobijo s kondenzacijo o-fenilenediamina z mravljično kislino^[4] ali trimetil ortoformatom:

C₆H₄(NH₂)₂ + HC(OCH₃)₃ → C₆H₄N(NH)CH + 3 CH₃OH

Z uporabo drugih karboksilnih kislin v sintezi nastanejo različni derivati benzimidazola, substituirani na mestu 2.^[4]

Uporaba

V svoji strukturi vsebujejo benzimidazol različni antihelmintiki (zdravila proti črevesnim zajedavcem), na primer albendazol in mebendazol. Benzimidazol izkazuje tudi fungicidno delovanje, saj se veže na mikrotubule v glivnih celicah in prepreči rast hif. Z vezavo na mikrotubule delitvenega vretena prepreči tudi delitev celičnega jedra glivnih celic.

Glej tudi

benzimidazolin
indol, analog s skupino CH namesto dušika na položaju 3
purin, analog z dvema dodatnima dušikovima atomoma v šestčlenskem obroču

Sklici

↑ Walba, H.; Isensee, R. W. (1961). »Acidity constants of some arylimidazoles and their cations«. J. Org. Chem. 26: 2789–2791.
↑ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5507937/benzimidazol?query=benzimidazol&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 4. 2016.
↑ Barker, H. A.; Smyth, R. D.; Weissbach, H.; Toohey, J. I.; Ladd, J. N.; Volcani, B. E. (1. februar 1960). »Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole«. Journal of Biological Chemistry. 235 (2): 480–488. PMID 13796809. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 11. februarja 2009. Pridobljeno 20. aprila 2016.
↑ ^4,0 ^4,1 Wagner, E. C.; Millett, W. H. (1943). »Benzimidazole«. Org. Synth.; Coll. Vol., zv. 2, str. 65

[1] Walba, H.; Isensee, R. W. (1961). »Acidity constants of some arylimidazoles and their cations«. J. Org. Chem. 26: 2789–2791.

[2] ttp://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5507937/benzimidazol?query=benzimidazol&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 4. 2016.

[3] Barker, H. A.; Smyth, R. D.; Weissbach, H.; Toohey, J. I.; Ladd, J. N.; Volcani, B. E. (1. februar 1960). »Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole«. Journal of Biological Chemistry. 235 (2): 480–488. PMID 13796809. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 11. februarja 2009. Pridobljeno 20. aprila 2016.

[wagner-4] 4,0 ^4,1 Wagner, E. C.; Millett, W. H. (1943). »Benzimidazole«. Org. Synth.; Coll. Vol., zv. 2, str. 65

[1]

[2]

[3]

[4]