Imidazol

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
{{Chembox Properties
Imidazol
Imidazole 2D full aromatic.svg
Imidazole 2D numbered.svg
Sample of Imidazole.jpg
Imidazole-3D-balls.png
Imidazole-3D-spacefill.png
IUPAC-ime 1H-Imidazol
Druga imena 1,3-diazol
glioksalin (arhaično)
1,3-diazaciklopenta-2,4-dien
Molekulska formula C3H4N2
Molekulska masa 68.077 g/mol
Gostota 1.23 g/cm3, solid
Topnost 633 g/L
Identifikatorji
Številka CAS 288-32-4
PubChem 795
EINECS število 206-019-2
KEGG C01589
ChEBI 16069
RTECS število NI3325000
SMILES
InChI
ChemSpider 773
Struktura
Kristalna struktura monoclinic
Koordinacijska
geometrija
planar 5-membered ring
Dipolni moment 3.61 D
Nevarnosti
Glavne nevarnosti Corrosive
R-stavki R20 R22 R34 R41
S-stavki S26 S36 S37 S39 (S45)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Imidazol je organska spojina s formulo C3N2H4. Je bela ali brezbarvna vodotopna trdnina, ki daje rahlo alkalno raztopino. V kemiji je aromatski heterocikel, ki spada med diazole in ima nesosednja dušikova atoma.

Veliko naravnih spojin, še posebej alkaloidi, vsebujejo imidazolni obroč. Ti imidazoli imajo skupni 1,3-C3N2 obroč, ampak z različnimi substituenti. Ta obročni sistem je prisoten v pomembnih bioloških gradnikih, kot so histidin in sorodni hormon histamin. Veliko zdravil vsebuje imidazolni obroč, kot na primer nekateri antimikotiki, nitroimidazolni antibiotiki in pomirjevalo midazolam.[1][2][3][4][5]

Ko se imidazol kondenzira s pirimidinskim obročem, nastane purin, ki je najpogosteje pojavljajoči dušik vsebujoči heterocikel v naravi.[6]

Ime "imidazol" je leta 1887 skoval nemški kemik Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935).[7]

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Reference[uredi | uredi kodo]

  1. Karitzky, A. R.; Rees (1984). Comprehensive Heterocyclic Chemistry 5. str. 469–498. 
  2. Grimmett, M. Ross (1997). Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press. 
  3. Brown, E. G. (1998). Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press. 
  4. Pozharskii, A. F.; et al. (1997). Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons. 
  5. Gilchrist, T. L. (1985). Heterocyclic Chemistry. Bath Press. ISBN 0-582-01421-2. 
  6. Rosemeyer, H. (2004). "The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products". Chemistry & Biodiversity 1 (3): 361. doi:10.1002/cbdv.200490033. 
  7. Hantzsch, A. and Weber, J. H. (1887) "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)" (On compounds of thiazole (pyridines of the thiophene series), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 : 3118–3132, see p. 3119. See also: Hantzsch, A. (1888) "Allegemeine Bemerkungen über Azole" (General observations about azoles), Annalen der Chemie, 249 : 1–6. Hantzsch proposed a reform of the nomenclature of azole compounds, including a proposal to call the heterocyclic ring C3H3(NH)N "imidazole" ; see pp. 2 and 4.