Histamin

Histamin

Imena
IUPAC ime 2-(1H-imidazol-4-il)etanamin
Identifikatorji
Številka CAS	51-45-6
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:18295
ChEMBL	ChEMBL90
ChemSpider	753
ECHA InfoCard	100.000.092
IUPHAR/BPS	1204
KEGG	D08040
MeSH	Histamine
PubChem CID	774
UNII	820484N8I3
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4023125
InChI InChI=1S/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8) Key: NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8) Key: NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYAP
SMILES n1cc(nc1)CCN
Lastnosti
Kemijska formula	C5H9N3
Molska masa	111,145
Tališče	83,5 °C (182,3 °F)
Vrelišče	209,5 °C (409,1 °F)
Topnost v vodi	lahko topen v mrzli in vroči vodi
Topnost	lahko topen v metanolu, zelo slabo topen v dietiletru, lahko topen v etanolu
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Histamín je biogeni amin, dekarboksilirani histidin, ki je v mnogih rastlinskih in živalskih tkivih ter zlasti v zrncih krvnih in tkivnih bazofilcev in izkazuje učinke na kapilare, gladko mišičnino, srce in žleze. Vpleten je v lokalne imunske odzive in uravnavanje fiziološke funkcije črevesja ter ima vlogo živčnega prenašalca. Histamin izzove vnetni odgovor. Udeležen je v imunski odziv na tuje patogene in se proizvaja v krvnih in tkivnih bazofilcih. Poveča prepustnost kapilar za bele krvničke in nekatere beljakovine, ki sodelujejo v premagovanju patogenov v okuženem tkivu.

Sinteza in skladiščenje

Pretvorba histidina v histamin s pomočjo encima histidin-dekarboksilaza.

Histamin nastaja iz histidina s pomočjo encima histidin-dekarboksilaza. V krvnih in tkivnih bazofilcih se skladišči v zrncih v obliki kompleksa s kislo beljakovino in heparinom visoke molekulske mase (imenovanim makroheparin). V ta kompleks je histamin vključen preko ionskih vezi; razmerje med histaminom, heparinom in kislo beljakovino v kompleksu znaša 1 : 3 : 6.

Mehanizem delovanja

Histamin izkazuje svoje učinke preko vezave na specifične celične receptorje. Doslej so pri ljudeh odkrili štiri vrste histaminskih receptorjev (H₁ do H₄) in vsi spadajo v skupino receptorjev, sklopljenih z beljakovino G. Histaminski receptorji pri žuželkah, npr. Drosophila melanogaster, so receptorski kloridni kanalčki, ki zavirajo živčne celice. Histaminski kloridni kanalčki pri žuželkah sodelujejo pri živčnem prenosu perifernih senzoričnih impulzov, zlasti pri fotorecepciji.

Tip receptorja	Nahajanje	Vloga
Receptor H1	gladka mišičnina, endotelij, osrednje živčevje	Povzroča bronhokonstrikcijo (krčenje gladkih mišic v sapnicah), vazodilatacijo, razmik endotelijskih celic (vzrok koprivnice), bolečino in srbenje pri piku žuželk; gre za primarni receptor, ki povzroča simptome na primer pri senenem nahodu, potovalni slabosti ...; zavira spanje.
Receptor H2	parietalne celice in gladka mišičnina v stenah žil	Primarno udeležen v vazodilatacijo, spodbuja tudi nastajanje želodčne kisline.
Receptor H3	osrednje živčevje, v manjši meri tudi obkrajno živčevje	Zavira sproščanje živčnih prenašalcev (histamina, acetilholina, noradrenalina, serotonina).
Receptor H4	predvsem bazofilci, kostni mozeg, tudi priželjc, tanko črevo, vranica in debelo črevo	Ima pomembno vlogo pri kemotaksi.

Patofiziologija

Patofiziološko ima histamin dve poglavitni vlogi:

• spodbujanje nastajanje želodčne kisline (zdravi se z uporabo zdravil iz skupine zaviralcev histaminskih receptorjev H₂)
• mediator preobčutljivostnih reakcij tipa 1, npr. koprivnice in senenega nahoda (zdravljenje z uporabo zdravil iz skupine zaviralcev histaminskih receptorjev H₁)