Amoksicilin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Amoksicilin
Amoxicillin.svg
Amoxicillin-3D-balls.png
Sistematično (IUPAC) ime
(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hidroksifenil)-acetil]amino}-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptan-24-karboksilna kislina
Klinični podatki
Izgovarjava/əˌmɒksɨˈsɪlɨn/
Blagovne znamkepod številnimi imeni[1]
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa685001
Nosečnostna
kategorija
  • AU: A
  • ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti)
Način uporabeperoralno, intravensko
Pravni status
Pravni status
  • UK: Rp (Le na recept)
  • ZDA: le na recept
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost95 % (p. o.)
Presnovamanj kot 30 % v jetrih
Razpolovni čas61,3 min
Izločanjeskozi ledvice
Identifikatorji
Številka CAS26787-78-0
Oznaka ATCJ01CA04 (WHO) QG51AA03
PubChemCID 33613
DrugBankDB01060
ChemSpider31006
UNII9EM05410Q9
KEGGD07452
ChEBICHEBI:2676
ChEMBLCHEMBL1082
Kemični podatki
FormulaC16H19N3O5S
Mol. masa365,4 g/mol

Amoksicilin je širokospektralni polsintetični penicilin iz skupine aminopenicilinov. Ker je občutljiv za penicilinazo, se navadno daje v kombinaciji s klavulansko kislino.[2] Uporablja se v zdravljenju številnih bakterijskih okužb.[3] Je zdravilo izbora pri zdravljenju akutnega vnetja srednjega ušesa, med drugim pa se uporablja tudi pri streptokokni okužbi žrela, pljučnici, okužbah kože (celulitis) ter okužbah sečil.[3] Uporablja se z zaužitjem (peroralno), v redkejših primerih pa z injiciranjem.[3][4]

Med pogoste neželene učinke spadata slabost in izpuščaj.[3] Ob uporabi amoksicilina se lahko poveča tveganje za glivno okužbo, v kombinaciji s klavulansko kislino pa tudi za pojav driske.[5] Ne sme se uporabljati pri bolnikih z znano preobčutljivostjo za penicilinske antibiotike. Pri bolnikih z ledvično okvaro je lahko potrebno zmanjšanje odmerka. Podatki kažejo, da uporaba med nosečnostjo in dojenjem ni nevarna.[3]

Amoksicilin so odkrili leta 1958, v klinično uporabo pa je prišel leta 1972.[6][7] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, ki zajema najpomembnejša zdravila, potrebna za zagotavljanje osnovne zdravstvene oskrbe.[8] Spada med najpogosteje predpisovane antibiotike pri otrocih.[9]

Na tržišču je prisoten v obliki generičnih zdravil,[3] v Sloveniji pod zaščitenimi imeni Hiconcil, Ospamox in Amoksiklav.[10]

Klinična uporaba[uredi | uredi kodo]

Amoksicilin se uporablja za zdravljenje številnih bakterijskih okužb, kot so akutni bakterijski sinuzitis, akutno streptokokno vnetje žrela[3] in angina, akutno poslabšanje kroničnega bronhitisa, doma pridobljena pljučnica, bakterijske okužbe sečil (akutno vnetje sečnega mehurja (cistitis), asimptomatska bakteriurija v nosečnosti, akutni pielonefritis), tifus in paratifus, zobni absces s celulitisom, ki se širi, okužbe umetnih sklepov eradikacija bakterije Helicobacter pylori in lymska borelioza.[11] Uporablja se tudi pri preprečevanju endokarditisa zaradi zobozdravstvenih posegov.[11][12]

Okužbe dihal[uredi | uredi kodo]

Klinične smernice navajajo amoksicilin in amoksicilin/klavulansko kislino kot zdravili izbora za zdravljenje bakterijskega sinuzitisa, vendar pa večino primerov vnetij obnosnih votlin povzročijo virusi, proti katerim amoksicilin (sam ali v kombinaciji s klavulansko kislino) ni učinkovit[13] in zato lahko neželeni učinki pretehtajo koristi pri uporabi amoksicilina pri zdravljenju sinuzitisa brez dokaza o bakterijskem povzročitelju.[14]

Nadalje je amoksicilin priporočen kot zdravilo izbora pri zdravljenju doma pridobljene pljučnice pri odraslih. Po britanskih kliničnih smernicah NICE se pri blagi do zmerno hudi obliki pljučnice priporoča uporaba samega amoksicilina, pri hudi obliki pa kombinacija z makrolidnim antibiotikom.[15] Svetovna zdravstvena organizacija priporoča amoksicilin kot zdravilo izbora pri pljučnici, ki ne poteka v hudi obliki.[16]

Okužbe kože[uredi | uredi kodo]

Amoksicilin se v nekaterih primerih uporablja tudi pri zdravljenju okužb kože, kot so navadne akne.[17] Pogosto je učinkovit pri zdravljenju tudi tistih oblik navadnih aken, ki se slabo odzivajo na zdravljenje z drugimi antibiotiki, kot sta doksiciklin in minociklin.[18]

Preprečevanje bakterijskega endokarditisa[uredi | uredi kodo]

Amoksicilin se uporablja tudi za preprečevanje bakterijskega endokarditisa zaradi zobozdravstvenih posegov pri bolnikih z visokim tveganjem,[3] kot so bolniki z umetnimi srčnimi zaklopkami, biološkimi protezami in homografti, revmatičnimi in degenerativnimi okvarami srčnih zaklopk, s prirojenimi srčnimi napakami, s prolapsom mitralne zaklopke in sočasno mitralno insuficienco ter tisti, ki so imeli pred manj kot 6 meseci pred posegom vstavljeno zapiralo v odprto ovalno okno.[12]

Kombinirano zdravljenje[uredi | uredi kodo]

Amoksicilin je občutljiv za bakterije, ki proizvajajo betalaktamaze, torej encime, ki inaktivirajo betalaktamske antibiotike. Zato se pogosto kombinira s klavulansko kislino,[2] ki deluje kot zaviralec betalaktamaze. Kombinacijo amoksicilin/klavulanska kislina imenujemo tudi ko-amoksiklav.[19]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. "International brand names for amoxicillin". www.drugs.com. Drugs.com. Pridobljeno dne 15. 11. 2016. 
  2. 2,0 2,1 http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5505547/amoksicilin?query=amoksicilin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 3. 1. 2017.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 "Amoxicillin". The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno dne 1. 8. 2015. 
  4. "Amoxicillin Sodium for Injection". EMC. 10. 2. 2016. Pridobljeno dne 26. 10. 2016. 
  5. Gillies, M; Ranakusuma, A; Hoffmann, T; Thorning, S; McGuire, T; Glasziou, P; Del Mar, C (17. 11. 2014). "Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication.". CMAJ : Canadian Medical Association [Journal de l'Association medicale canadienne] 187: E21–31. PMID 25404399. doi:10.1503/cmaj.140848. 
  6. Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (angleščina). John Wiley & Sons. str. 490. ISBN 9783527607495. 
  7. Roy, Jiben (2012). An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology. Cambridge: Woodhead Pub. str. 239. ISBN 9781908818041. 
  8. "19th WHO Model List of Essential Medicines" (PDF). World Health Organization. april 2015. Pridobljeno dne 14. 12. 2015. 
  9. Kelly, Deirdre (2008). Diseases of the liver and biliary system in children (3 izd.). Chichester, UK: Wiley-Blackwell. str. 217. ISBN 9781444300543. 
  10. http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_amoksicilin*)&SearchOrder=4&SearchMax=301 Centralna baza zdravil, vpogled: 3. 1. 2016.
  11. 11,0 11,1 Povzetek glavnih značilnosti zdravila Hiconcil, zadnja revizija besedila: 11. 12. 2015.
  12. 12,0 12,1 Mavri A., Benko D, Petelin M. Priporočila za pripravo bolnika z antikoagulacijskim zdravljenjem na stomatološki kirurški poseg. Zobozdrav Vestn 2007; 62: 99–104.
  13. American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology. "Five Things Physicians and Patients Should Question" (PDF). Choosing Wisely: an initiative of the ABIM Foundation (American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology). Pridobljeno dne 14. 8. 2012. 
  14. Ahovuo-Saloranta, A.; Rautakorpi, U. M.; Borisenko, O. V.; Liira, H.; Williams Jr, J. W.; Mäkelä, M. (2014). Ahovuo-Saloranta, Anneli, ur. "Antibiotics for acute maxillary sinusitis". The Cochrane Library. doi:10.1002/14651858.CD000243.pub3. 
  15. "Pneumonia - National Library of Medicine - PubMed Health". 
  16. "Revised WHO Classification and Treatment of Pneumonia in Children at Health Facilities - NCBI Bookshelf". 
  17. "Adolescent Acne: Management". 
  18. "Amoxicillin and Acne Vulgaris". scienceofacne.com. 2012-09-05. Pridobljeno dne 2012-08-17. 
  19. "Amoxicillin Susceptibility and Resistance Data" (PDF). Pridobljeno dne 20. 7. 2013.