Klavulanska kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Klavulanska kislina
Clavulanic acid structure.svg
Clavulanic-acid-Spartan-HF-3-21G-3D-balls.png
Sistematično (IUPAC) ime
(2R,5R,Z)-3-(2-hydroxyethylidene)-
7-okso-4-oksa-1-aza-biciklo[3.2.0]
heptan-2-karboksilna kislina
Klinični podatki
Nosečnostna
kategorija
Način uporabeperoralno, i. v.
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivostdobra absorpcija
Presnovav veliki meri jetrna
Razpolovni čas1 ura
Izločanjeskozi ledvice (30–40 %)
Identifikatorji
Številka CAS58001-44-8
Oznaka ATCJ01CR (WHO) (kombinacije s penicilini)
PubChemCID 5280980
DrugBankAPRD00049
ChemSpider4444466
Kemični podatki
FormulaC8H9NO5
Mol. masa199,16

Klavulanska kislina je učinkovina iz skupine zaviralcev betalaktamaze, ki se uporablja v kombinaciji s penicilinskimi antibiotiki kot pomoč pri premagovanju bakterijske odpornosti proti tem antibiotikom. Nekatere bakterije namreč izločajo encim betalaktamazo, ki razgradi in inaktivira večino penicilinskih antibiotikov (nekateri novejši penicilini pa so sami odporni na ta encim). Po navadi se uporablja kalijeva sol klavulanske kisline: kalijev klavulanat. Pogosta je kombinacija z amoksicilinom in tudi s tikarcilinom.

Raziskujejo tudi njeno delovanje kot zaviralec NAALADaze in s tem potencialne antidepresivne in afrodiziakalne učinke.[1]. V ZDA že potekajo klinična preskušanja.[2]

Vir[uredi | uredi kodo]

Klavulanska kislina je poimenovana po glivi Streptomyces clavuligerus, ki v naravi proizvaja to učinkovino.[3][4]

Biosintetsko se proizvaja iz aminokisline arginin in sladkorja gliceraldehid 3-fosfat.

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Klavulansko kislino so britanski raziskovalci s farmacevtske družbe Beecham odkrili med letoma 1974 in 1975. Podjetje je vložilo leta 1981 vlogo za patentno zaščito. Patente je pridobilo leta 1985.

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. Therapeutic treatment for sexual dysfunction
  2. RX-10100 na ClinicalTrials.gov
  3. Arulanantham H, Kershaw NJ, Hewitson KS, Hughes CE, Thirkettle JE, Schofield CJ (2006). "ORF17 from the clavulanic acid biosynthesis gene cluster catalyzes the ATP-dependent formation of N-glycyl-clavaminic acid". J. Biol. Chem. 281 (1): 279–87. PMID 16251194. doi:10.1074/jbc.M507711200.  Neznan parameter |month= ni upoštevan (pomoč)
  4. Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE (2004). "Two sets of paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus". Antimicrob. Agents Chemother. 48 (3): 930–9. PMC 353097. PMID 14982786.  Neznan parameter |month= ni upoštevan (pomoč)