Streptomicin

Streptomicin

Klinični podatki
AHFS/Drugs.com	monograph
Nosečnostna kategorija	ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabe	intramuskularno, intravensko
Oznaka ATC	A07AA04 (WHO) J01GA01
Pravni status
Pravni status	UK: Rp (Le na recept) ZDA: ℞-only
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	84–88 % (ocena)
Razpolovni čas	5–6 h
Izločanje	skozi ledvice
Identifikatorji
IUPAC ime 5-(2,4-digvanidino- 3,5,6-trihidroksi-cyikloheksoksi)- 4-[4,5-dihidroksi-6-(hidroksimetil) -3-metilamino-tetrahidropiran-2-il] oksi-3-hidroksi-2-metil -tetrahidrofuran-3-karbaldehid
Številka CAS	57-92-1
PubChem CID	19649
DrugBank	DB01082
ChemSpider	18508
UNII	Y45QSO73OB
KEGG	D08531
ChEBI	CHEBI:17076
ChEMBL	ChEMBL1201194
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4023597
ECHA InfoCard	100.000.323
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C21H39N7O12
Mol. masa	581,574 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
Tališče	12 °C
SMILES C[C@H]1[C@@]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)N=C(N)N)O)N=C(N)N)O[C@H]3[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O3)CO)O)O)NC)(C=O)O
InChI InChI=1S/C21H39N7O12/c1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35/h4-18,26,29,31-36H,3H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28)/t5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-,21+/m0/s1 Key:UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N

Streptomicín je antibiotik, ki so ga prvič izolirali iz bakterije Streptomyces griseus. Ta vrsta bakterij živi v zemlji in izloča snovi, s katerimi se bori proti drugim mikroorganizmom. Izolirani antibiotik so prvič preizkusili leta 1947 in ugotovili, da zavira rast bakterij, ki povzročajo tuberkulozo.

Streptomicin je bil prvi odkriti aminoglikozidni antibiotik, hkrati s še nekaterimi drugimi antibiotiki pa ga za zdravljenje tuberkuloze v obliki sulfata uporabljajo še danes. Čeprav je učinkovit proti gramnegativnim in grampozitivnim bakterijam, ima neprijetne stranske učinke, zato ga uporabljajo samo v nujnih primerih.

Deluje tako, da zavira sintezo proteinov, hkrati pa deluje tudi na bakterijske membrane. Ni ga moč dajati oralno, pač pa z intramuskularnim injiciranjem.

Streptomicin je 19. oktobra 1943 kot prvi izoliral Albert Schatz, podiplomski študent z ameriške Rutgers University. Skladno z akademsko tradicijo pa so odkritje pripisali njegovemu mentorju, profesorju Waksmanu, ki je za to leta 1952 prejel Nobelovo nagrado za fiziologijo ali medicino. Shatzu so po dolgoletnih prizadevanjih priznali soavtorstvo pri odkritju in mu leta 1994 podelili Rutgersovo medaljo, v strokovnih krogih pa ostajajo mnenja o zaslugah deljena.