Sirolim

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Sirolim
Sirolimus.svg
Sirolimus-from-1C9H-3D-sticks.png
Sistematično (IUPAC) ime
(3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,
26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,
27,32,33,34,34a-heksadekahidro-9,27-dihidroksi-3-
[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hidroksi-3-metoksicikloheksil]-
1-metilheksil]-10,21-dimetoksi-6,8,12,14,20,26-
heksametil-23,27-epoksi-3H-pirido[2,1-c][1,4]-
oksazaciklohentriakontin-1,5,11,28,29
(4H,6H,31H)-penton
Klinični podatki
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • AU: C
  • ZDA: C (možna škodljivost)
Način uporabeoralno
Legal status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost20%, manj po mastni jedi
Vezava na beljakovine92%
Presnovajetrna
Razpolovni čas57–63 ur
Izločanjevečinoma fekalno
Identifikatorji
Številka CAS53123-88-9
Oznaka ATCL04AA10 (WHO)
PubChemCID 6436030
DrugBankAPRD00178
Kemični podatki
FormulaC51H79NO13
Mol. masa914.172 g/mol

Sirolim (INN/USAN), znan tudi kot rapamicin, je imunosupresivno zdravilo, uporabljano za preprečevanje zavrnitve organa pri transplantaciji; posebno je uporaben pri transplantaciji ledvic. Sirolim je makrolid, ki je bil najprej odkrit kot produkt bakterije Streptomyces hygroscopicus, najden v vzorcu prsti na Velikonočnem otoku — otoku, znanem tudi po imenu Rapa Nui, od tod tudi ime. [1] Ameriško farmacevtsko podjetje Wyeth je kot tržno ime zanj izbralo Rapamune.

Sirolim je bil izvorno razvit kot antimikotik, vendar je bil tovrstni proces opuščen, ko je bilo odkrito, da je imel imunosupresivne in antiproliferativne lastnosti.

Raziskava iz leta 2009 je pokazala, da lahko rapamicin podaljša življenje miši.[2] Če bi bilo to podaljšanje življenjske dobe prenešeno na obdobje človekovih let, bi lahko dovoljevalo ljudem življenje preko sto let.[3] Ker snov močno zavira človekov imunski sistem, ne more biti uporabljana kot nekakšen vrelec življenja. Miši so bile v okviru laboratorijske raziskave dobro zaščitene pred zunanjimi vplivi, ljudje, ki jemljejo rapamicin pa so zelo dovzetni za življenjsko nevarne infekcije in rakavimi obolenji, zato potrebujejo stalen medicinski nadzor.[4]

Reference[uredi | uredi kodo]

  1. Pritchard, D.I. (2005). "Sourcing a chemical succession for cyclosporin from parasites and human pathogens". Drug Discovery Today 10 (10): 688–691. PMID 15896681. doi:10.1016/S1359-6446(05)03395-7. 
  2. Tests raise life extension hopes. BBC, 8. julij 2009. Pridobljeno 10.07.2009.
  3. Harrison D.E., Strong R. in Sharp Z.D. s sod. (2009). "Rapamycin fed late in life extends lifespan in genetically heterogeneous mice". Nature. doi:10.1038/nature08221. Pridobljeno dne 2009-07-08. 
  4. Rice, J. (2009). "First Drug Shown to Extend Life Span in Mammals". Technology Review (Massachusetts Institute of Technology): 1–2. Pridobljeno dne 9.7.2009. 

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]