LSD

Ta članek govori o psihedeliku. Za druge pomene glej LSD (razločitev).

LSD

Klinični podatki
Sinonimi	LSD, LSD-25, lizergid, dietilamid D-lizergata, N,N-dietil-D-lizergamid
Nosečnostna kategorija	AU: X (High risk) ZDA: X (kontraindikacije)
Način uporabe	peroralno, intravensko, transdermalno
Farmakokinetični podatki
Presnova	hepatični
Razpolovni čas	3 ure
Izločanje	renalno
Identifikatorji
IUPAC ime (6aR,9R)-N,N-dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9- heksahidroindolo-[4,3-fg]kvinolin-9-karboksamid
Številka CAS	50-37-3
PubChem CID	5761
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1023231
ECHA InfoCard	100.000.031
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C20H25N3O
Mol. masa	323.43 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
Tališče	80 °C
SMILES CN1[C@](C2=C[C@@H](C(N(CC)CC)=O)C1)([H])CC3=CNC4=C3C2=CC=C4

Štirje mogoči izomeri dietilamida lizergične kisline. Psihoaktiven je le LSD.

Díetílamíd lizêrgične kislíne (pogosto imenovan lizergíd, LSD, LSD-25 ali acid [êsid]) je polsintetični psihedelik. Sintetizirajo ga iz lizergične kisline, derivata sneti škrlatna glavnica (Claviceps purpurea). Kratka oblika LSD izvira iz prvotnega kodnega imena LSD-25, kar je kratica za nemški izraz »Lysergsäure-diethylamid« z dodano zaporedno številko.

LSD je, posebno v raztopini, občutljiv na kisik, ultravijolično svetlobo in klor. Pri nizki temperaturi in zaščiten pred svetlobo ter vlago pa lahko svojo moč ohrani številna leta. V čisti obliki je brez barve, brez vonja in rahlo grenek. Navadno se jemlje oralno s substratom kot je absorpcijski papir, kocka sladkorja ali želatina. V tekoči obliki ga lahko apliciramo intramuskularno ali intravensko. Pražna doza za učinek na človeka je med 20 in 30 µg (mikrogrami).

Po odkritju v Laboratorijih Sandoz je veljal za zelo obetavno terapevtsko učinkovino s številnimi možnostmi uporabe. Zunajmedicinska uporaba snovi na Zahodu v sredini dvajsetega stoletja pa je povzročila politični vihar, ki je privedel do prepovedi njene uporabe ne samo v rekreacijske in duhovne, temveč tudi medicinske namene. Kljub temu v nekaterih intelektualnih krogih še vedno velja za obetavno zdravilo in se za ponovno uporabo snovi v medicinske namene zavzemajo številne organizacije, npr. MAPS, Heffterjev raziskovalni inštitut in Fundacija Alberta Hofmanna.

Zgodovina

LSD je prvič sintetiziral švicarski kemik Albert Hofmann 7. aprila 1938 v okviru raziskovalnega programa iskanja terapevtsko uporabnih ergotnih alkaloidnih derivatov v Laboratorijih Sandoz v Baslu. Psihedelične lastnosti snovi so ostale nepoznane še 5 let, dokler je ni Hofmann zaradi »nenavadne slutnje« znova začel raziskovati. Do odkritja psihoaktivnih vplivov spojine je prišlo, ko se mu je skozi kožo drobna količina snovi 16. aprila naključno absorbirala, kar ga je navedlo, da je na sebi 19. aprila, na t.i. dan kolesa testiral še večjo količino (250 µg).

Do leta 1966 so Laboratoriji Sandoz znanstvenikom nudili LSD in psilocibin zastonj pod trgovskim imenom »Delysid«. Uporaba spojin v psihiatriji za boljši vpogled v shizofrenično doživljanje je bila široko sprejeta praksa. Izvedeni so bili številni in na splošno zelo uspešni klinični preizkusi mogoče uporabe LSD v psihedelični psihoterapiji.

Kemija

LSD je derivat ergolina. Navadno ga proizvajajo v reakciji dietilamina z aktivirano obliko lizergične kisline. Aktivatorji so fosforilklorid in peptidni sklopitveni reagenti. Lizergična kislina nastane z alkalno hidrolizo lizergamidov, kot sta derivat rženega rožička ergotamin ali ergin, ki ga najdemo v semenih vinikovke Argyrea nervosa in okrasnega slaka Ipomoea tricolor. LSD je kiralna spojina z dvema stereocentroma na ogljikovih atomih C-5 in C-8, kar teoretično omogoča štiri različne optične izomere LSD. LSD, imenovan tudi (+)-D-LSD, ima absolutno konfiguracijo (5R,8R). C-5-izomeri lizergamidov v naravi ne obstajajo in tudi ne nastanejo pri sintezi iz D-lizergične kisline. Vendar pa se LSD in izo-LSD, oba C-8-izomera, v prisotnosti baz medsebojno hitro pretvarjata. Nepsihoaktivni izo-LSD, ki nastane med sintezo, se lahko odstrani s kromatografijo in izomerizira v LSD.