Piperacilin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Piperacilin
Piperacillin.svg
Klinični podatki
Blagovne znamkePipracil
AHFS/Drugs.comConsumer Drug Information
Nosečnostna
kategorija
  • AU: B1
  • ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti)
Način uporabei.v., i.m.
Skupina zdravilβ-laktamski antibiotik
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
  • UK: Rp (Le na recept)
  • ZDA: le na recept
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost0 % (peroralno)
Vezava na beljakovine30 %
Presnovav veliki meri ostane nepresnovljen
Razpolovni čas36–72 min
Izločanje20 % z žolčem, 80 % nespremenjen s sečem
Identifikatorji
Številka CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.057.083 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC23H27N5O7S
Mol. masa517,56 g·mol−1
3D model (JSmol)

Piperacilín je širokospektralni β-laktamski antibiotik iz ureidopenicilinov.[1] Piperacilin in drugi ureidopenicilini imajo v zvoji zgradbi vključeno polarno stransko verigo, ki poveča prehajanje učinkovine v gramnegativne bakterije in zmanjša njeno občutljivost za encim betalaktamazo. Posledično je piperacilin učinkovit tudi proti Pseudomonas aeruginosa, ki predstavlja pomemben patogen v bolnišnicah, in ga zato včasih imenujejo tudi »protipsevdomonasni penicilin«. Sam piperacilin ne izraža visoke učinkovitosti proti grampozitivnim bakterijam, kot je Staphylococcus aureus, saj je občutljiv za hidrolizo z njihovimi betalaktamazami.[2] Zato se daje tudi v kombinaciji z zaviralcem betalaktamaz tazobaktamom.[3] Kombinacija s tazobaktamom pa ni učinkovita proti MRSA, saj se penicilini (kot tudi številni drugi betalaktamski antibiotiki) ne vežejo dovolj močno na penicilin vežoče beljakovine tega patogena.[4]

Patentirali so ga leta 1974, za klinično uporabo pa odobrili leta 1981.[5]

Svetovna zdravstvena organizacija uvršča piperacilin med kritično pomembna zdravila.[6]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. Tan JS, File TM (julij 1995). "Antipseudomonal penicillins". The Medical Clinics of North America. 79 (4): 679–693. doi:10.1016/s0025-7125(16)30032-3. PMID 7791416.
  2. Hauser, AR Antibiotic Basics for Clinicians, 2nd Ed., Wolters Kluwer, 2013, pg 26-27
  3. https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5532911/piperacilin?query=piperacilin&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 5. 2021.
  4. Zhanel GG, DeCorby M, Laing N, Weshnoweski B, Vashisht R, Tailor F, et al. (April 2008). "Antimicrobial-resistant pathogens in intensive care units in Canada: results of the Canadian National Intensive Care Unit (CAN-ICU) study, 2005-2006". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 52 (4): 1430–7. doi:10.1128/AAC.01538-07. PMC 2292546. PMID 18285482.
  5. Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (angleščina). John Wiley & Sons. str. 491. ISBN 9783527607495.
  6. World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine (6th revision izd.). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/312266. ISBN 9789241515528.