Butanojska kislina

Butanojska kislina
Imena
	IUPAC ime butanojska kislina
	Druga imena propankarboksilna kislina
Identifikatorji
Številka CAS	107-92-6;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika; Interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:30772;
ChEMBL	ChEMBL14227;
ChemSpider	259;
DrugBank	DB03568;
ECHA InfoCard	100.003.212
EC število	203-532-3;
IUPHAR/BPS	1059;
KEGG	C00246;
MeSH	Butyric+acid
PubChem CID	264;
RTECS število	ES5425000;
UNII	40UIR9Q29H;
UN število	2820
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021515 ;
	InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) Key: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) Key: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP;
	SMILES O=C(O)CCC; CCCC(=O)O;
Lastnosti
Kemijska formula	C4H8O2
Molska masa	88,11 g·mol−1
Videz	brezbarvna tekočina
Vonj	neprijeten
Gostota	1,135 g/cm3; (−43 °C); 0,9528 g/cm3; (25 °C)
Tališče	−5,1 °C (22,8 °F; 268,0 K)
Vrelišče	163,75 °C (326,75 °F; 436,90 K)
Sublimacijske okoliščine	pri −35 °C sublimira; ΔsublHo = 76 kJ/mol
Topnost v vodi	z vodo se meša v vseh razmerjih
Topnost	rahlo topna v ogljikovem tetrakloridu,; meša se z etanolom in etrom
log P	0,79
Parni tlak	0,112 kPa (20 °C) ; 0,74 kPa (50 °C); 9,62 kPa (100 °C)
kH	5,35,10-4 L·atm/mol
Kislost (pKa)	4,82
Toplotna prevodnost	1,46·105 W/m·K
Lomni količnik (nD)	1,398 (20 °C)
Viskoznost	1,814 cP (15 °C) ; 0,1426 cP (25 °C)
Struktura
Kristalna struktura	monoklinska (−43 °C)
Prostorska skupina	C2/m
Mrežna konstanta	a = 8,01, b = 6,82, c = 10,14 α = 90°, β = 111,45°, γ = 90°
Dipolni moment	0,93 D (20 °C)
Termokemija
Specifična toplota, C	178,6 J/mol·K
Standardna molarna; entropija So298	222,2 J/mol·K
Std tvorbena; entalpija (ΔfH⦵298)	−533,9 kJ/mol
Std sežigna; entalpija (ΔcH⦵298)	2183,5 kJ/mol
Nevarnosti
GHS piktogrami
Opozorilna beseda	Nevarno
GHS stavki za nevarnost	H314
GHS stavki za previdnost	P280, P305+351+338, P310
NFPA 704 (diamant ognja)	2 3 0
Plamenišče	71 do 72 °C (160 do 162 °F; 344 do 345 K)
Temperatura; samovžiga	440 °C (824 °F; 713 K)
Meje eksplozivnosti;	2,2–13,4%
	Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednji odmerek)	2000 mg/kg (oralno, podgana)
Sorodne snovi
Sorodno karboksilne kisline	propanojska kislina; akrilna kislina; jantarna kislina; jabolčna kislina; vinska kislina; krotonska kislina; fumarska kislina; pentanojska kislina
Sorodne snovi	1-butanol; butiraldehid; metil butirat
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Sklici infopolja

Masléna kislína (iz grškega βούτῡρον [butiron] - maslo, IUPAC-ime: butanojska kislina) je karboksilna kislina s kemijsko formulo C H₃CH₂CH₂-COOH. Nahaja se med drugim v žaltavem maslu, po čemer je dobila ime. Maslena kislina je tudi v parmezanu in izbljuvkih in daje značilen telesni vonj.

Soli in estri maslene kisline se imenujemo butanoati ali butirati.

Maslena kislina ima žarek okus s sladkastim priokusom in neprijeten vonj. Človek lahko zazna koncentracijo 10 ppm, medtem ko lahko nekateri sesalci zaznajo veliko manjše količine, na primer pes 10 ppb.

Kemijske lastnosti[uredi | uredi kodo]

Maslena kislina je kratkoverižna maščobna kislina, ki se pojavlja v naravnih maščobah in oljih zlasti v obliki estrov. Trigliceridi z masleno kislino predstavljajo okoli 3–4 % masla. Ko maslo postane žaltavo, se maslena kislina zaradi hidrolize sprosti iz trigliceridov in zaznamo neprijeten vonj. Je šibka kislina z vrednostjo pKa 4,82 (podobno kot ocetna kislina, pri kateri je pKa 4,76).^[8] Maslena kislina se v čisti obliki nahaja pri sobnih razmerah v obliki brezbarvne kapljevine, ki se zlahka meša z vodo, etanolom in etrom. Od vodne faze jo lahko ločimo z dodatkom soli, na primer kalcijevega klorida.

Strukturni izomer maslene kisline je izomaslena ali 2-metilpropanojska kislina.

Pridobivanje[uredi | uredi kodo]

Industrijsko jo pridobivajo s fermentacijo sladkorja ali škroba ob dodatku pokvarjenega sira; dodan kalcijev karbonat nevtralizira nastale kisline. Fermentacija škroba do maslene kisline pospeši bakterija Bacillus subtilis.

sklici[uredi | uredi kodo]

↑ F.J. Strieter, D.H. Templeton (1962). Crystal structure of butyric acid. Acta Crystallographica 15 (12): 1240. doi: 10.1107/S0365110X6200328X.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 D.R. Lide, urednik (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Izdaja. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 P.J. Lindstrom, W.G. Mallard, urednika. Butanoic acid. NIST Chemistry WebBook. NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. Pridobljeno 13. Junija 2014.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 ^4,6 ^4,7 ^4,8 ^4,9 Butyric acid. PubChem.
↑ Butanoic Acid. ALS Environmental. Pridobljeno 13. junija 2014.
↑ ^6,0 ^6,1 Butanoic acid.
↑ ^7,0 ^7,1 ^7,2 Sigma-Aldrich Co., Butyric acid. Pridobljeno 2014-06-13.
↑ "Adimix Sodium Butanoate information" (PDF). Arhivirano (PDF) iz prvotnega spletišča dne 2009-03-26. Pridobljeno dne 2008-10-27.

Ta članek o kemiji je škrbina. Pomagajte Wikipediji in ga razširite.

[Strieter-1] F.J. Strieter, D.H. Templeton (1962). Crystal structure of butyric acid. Acta Crystallographica 15 (12): 1240. doi: 10.1107/S0365110X6200328X.

[Lide-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 D.R. Lide, urednik (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Izdaja. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.

[Lindstrom-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 P.J. Lindstrom, W.G. Mallard, urednika. Butanoic acid. NIST Chemistry WebBook. NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. Pridobljeno 13. Junija 2014.

[PCh-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 ^4,6 ^4,7 ^4,8 ^4,9 Butyric acid. PubChem.

[ALS-5] Butanoic Acid. ALS Environmental. Pridobljeno 13. junija 2014.

[BA-6] 6,0 ^6,1 Butanoic acid.

[sigma-7] 7,0 ^7,1 ^7,2 Sigma-Aldrich Co., Butyric acid. Pridobljeno 2014-06-13.

[8] "Adimix Sodium Butanoate information" (PDF). Arhivirano (PDF) iz prvotnega spletišča dne 2009-03-26. Pridobljeno dne 2008-10-27.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]