Maslena kislina
| Maslena kislina | |
|---|---|
 |
 |
 |
|
| IUPAC-ime | butanojska kislina |
| Druga imena | propankarboksilna kislina |
| Identifikatorji | |
| Številka CAS | 107-92-6 |
| PubChem | |
| EINECS število | |
| UN število | 2820 |
| DrugBank | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| RTECS število | ES5425000 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| ChemSpider | |
| Lastnosti | |
| Molekulska formula | C4H8O2 |
| Molska masa | 88,11 g mol−1 |
| Videz | brezbarvna tekočina |
| Vonj | neprijeten |
| Gostota | 1,135 g/cm3 (−43 °C)[1] 0,9528 g/cm3 (25 °C)[2] |
| Tališče |
−5,1 °C, 268 K, 23 °F |
| Vrelišče |
163,75 °C, 437 K, 327 °F |
| Sublimacijske okoliščine | pri −35 °C sublimira ΔsublH |
| Topnost (voda) | z vodo se meša v vseh razmerjih |
| Topnost | rahlo topna v ogljikovem tetrakloridu,[3] meša se z etanolom in etrom |
| log P | 0,79[3] |
| Parni tlak | 0,112 kPa (20 °C)[4] 0,74 kPa (50 °C) 9,62 kPa (100 °C)[3] |
| kH | 5,35,10-4 L·atm/mol[3] |
| Kislost (pKa) | 4,82[3] |
| Toplotna prevodnost | 1,46·105 W/m·K |
| Lomni količnik (nD) | 1,398 (20 °C)[2] |
| Viskoznost | 1,814 cP (15 °C)[5] 0,1426 cP (25 °C)[3] |
| Struktura | |
| Kristalna struktura | monoklinska (−43 °C)[3] |
| Prostorska skupina | C2/m[3] |
| Mrežna konstanta | a = 8,01 Å, b = 6,82 Å, c = 10,14[3] Å |
| Mrežni kot | α = 90°, β = 111,45°, γ = 90° |
| Dipolni moment | 0,93 D (20 °C)[5] |
| Termokemija | |
| Standardna tvorbena entalpija ΔfH |
−533,9 kJ/mol |
| Standardna sežigna entalpija ΔcH |
2183,5 kJ/mol[6] |
| Standardna molarna entropija S |
222,2 J/mol·K[6] |
| Specifična toplota, C | 178,6 J/mol·K[6][3] |
| Nevarnosti | |
| Varnostni list | External MSDS |
| EU klasifikacija |  jedko (C) zdravju škodljivo (Xn) |
| NFPA 704 |
 2
3
0
|
| R-stavki | R20/21/22, R34, R36/37/38 |
| S-stavki | S26, S36, (S45) |
| Meje eksplozivnosti |
2,2–13,4% |
| LD50 | 2000 mg/kg (oralno, podgana) |
| Sorodne snovi | |
| Sorodno karboksilne kisline | propionska kislina akrilna kislina jantarna kislina jabolčna kislina vinska kislina krotonska kislina fumarska kislina pentanojska kislina |
| Sorodne snovi | 1-butanol butiraldehid metil butirat |
| Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa) |
|
Masléna kislína (iz grškega βούτῡρον [butiron] - maslo, IUPAC-ime: butanojska kislina) je karboksilna kislina s kemijsko formulo CH3CH2CH2-COOH. Nahaja se med drugim v žaltavem maslu, po čemer je dobila ime. Maslena kislina je tudi v parmezanu in izbljunkih in daje značilen telesni vonj.
Soli in estri maslene kisline se imenujemo butanoati ali butirati.
Maslena kislina ima žarek okus s sladkastim priokusom in neprijeten vonj. Človek lahko zazna koncentracijo 10 ppm, medtem ko lahko nekateri sesalci zaznajo veliko manjše količine, na primer pes 10 ppb.
Kemijske lastnosti[uredi | uredi kodo]
Maslena kislina je kratkoverižna maščobna kislina, ki se pojavlja v naravnih maščobah in oljih zlasti v obliki estrov. Trigliceridi z masleno kislino predstavljajo okoli 3–4 % masla. Ko maslo postane žaltavo, se maslena kislina zaradi hidrolize sprosti iz trigliceridov in zaznamo neprijeten vonj. Je šibka kislina z vrednostjo pKa 4,82 (podobno kot ocetna kislina, pri kateri je pKa 4,76).[7] Maslena kislina se v čisti obliki nahaja pri sobnih razmerah v obliki brezbarvne kapljevine, ki se zlahka meša z vodo, etanolom in etrom. Od vodne faze jo lahko ločimo z dodatkom soli, na primer kalcijevega klorida.
Strukturni izomer maslene kisline je izomaslena ali 2-metilpropanojska kislina.
Pridobivanje[uredi | uredi kodo]
Industrijsko jo pridobivajo s fermentacijo sladkorja ali škroba ob dodatku pokvarjenega sira; dodan kalcijev karbonat nevtralizira nastale kisline. Fermentacija škroba do maslene kisline pospeši bakterija Bacillus subtilis.
sklici[uredi | uredi kodo]
- ^ F.J. Strieter, D.H. Templeton (1962). Crystal structure of butyric acid. Acta Crystallographica 15 (12): 1240. doi: 10.1107/S0365110X6200328X.
- ^ 2,0 2,1 D.R. Lide, urednik (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Izdaja. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 3,9 Butyric acid. PubChem.
- ^ Butanoic Acid. ALS Environmental. Pridobljeno 13. junija 2014.
- ^ 5,0 5,1 Butanoic acid.
- ^ 6,0 6,1 6,2 6,3 P.J. Lindstrom, W.G. Mallard, urednika. Butanoic acid. NIST Chemistry WebBook. NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. Pridobljeno 13. Junija 2014.
- ^ "Adimix Sodium Butanoate information" (PDF). Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 2009-03-26.
