Butanojska kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Butanojska kislina
Skeletal structure of butyric acid
Flat structure of butyric acid
Space filling model of butyric acid
Imena
IUPAC ime
butanojska kislina
Druga imena
propankarboksilna kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.212
EC število
  • 203-532-3
KEGG
MeSH Butyric+acid
RTECS število
  • ES5425000
UNII
UN število 2820
Lastnosti
C4H8O2
Molska masa 88,11 g·mol−1
Videz brezbarvna tekočina
Vonj neprijeten
Gostota 1,135 g/cm3
(−43 °C)[1]
0,9528 g/cm3
(25 °C)[2]
Tališče −5,1 °C (22,8 °F; 268,0 K)
Vrelišče 163,75 °C (326,75 °F; 436,90 K)
Sublimacijske okoliščine pri −35 °C sublimira
ΔsublHo = 76 kJ/mol[3]
z vodo se meša v vseh razmerjih
Topnost rahlo topna v ogljikovem tetrakloridu,[4]
meša se z etanolom in etrom
log P 0,79[4]
Parni tlak 0,112 kPa (20 °C)[5]
0,74 kPa (50 °C)
9,62 kPa (100 °C)[4]
kH 5,35,10-4 L·atm/mol[4]
Kislost (pKa) 4,82[4]
Toplotna prevodnost 1,46·105 W/m·K
Lomni količnik (nD) 1,398 (20 °C)[2]
Viskoznost 1,814 cP (15 °C)[6]
0,1426 cP (25 °C)[4]
Struktura
Kristalna struktura monoklinska (−43 °C)[4]
Prostorska skupina C2/m[4]
a = 8,01, b = 6,82, c = 10,14[4]
α = 90°, β = 111,45°, γ = 90°
Dipolni moment 0,93 D (20 °C)[6]
Termokemija
Specifična toplota, C 178,6 J/mol·K[3][4]
Standardna molarna
entropija
So298
222,2 J/mol·K[3]
−533,9 kJ/mol
2183,5 kJ/mol[3]
Nevarnosti
GHS piktogrami GHS05: Jedko[7]
Opozorilna beseda Nevarno
H314[7]
P280, P305+351+338, P310[7]
NFPA 704 (diamant ognja)
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
2
3
0
Plamenišče 71 do 72 °C (160 do 162 °F; 344 do 345 K)
440 °C (824 °F; 713 K)
Meje eksplozivnosti
2,2–13,4%
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
2000 mg/kg (oralno, podgana)
Sorodne snovi
Sorodno karboksilne kisline propionska kislina
akrilna kislina
jantarna kislina
jabolčna kislina
vinska kislina
krotonska kislina
fumarska kislina
pentanojska kislina
Sorodne snovi 1-butanol
butiraldehid
metil butirat
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

Masléna kislína (iz grškega βούτῡρον [butiron] - maslo, IUPAC-ime: butanojska kislina) je karboksilna kislina s kemijsko formulo CH3CH2CH2-COOH. Nahaja se med drugim v žaltavem maslu, po čemer je dobila ime. Maslena kislina je tudi v parmezanu in izbljunkih in daje značilen telesni vonj.

Soli in estri maslene kisline se imenujemo butanoati ali butirati.

Maslena kislina ima žarek okus s sladkastim priokusom in neprijeten vonj. Človek lahko zazna koncentracijo 10 ppm, medtem ko lahko nekateri sesalci zaznajo veliko manjše količine, na primer pes 10 ppb.

Kemijske lastnosti[uredi | uredi kodo]

Maslena kislina je kratkoverižna maščobna kislina, ki se pojavlja v naravnih maščobah in oljih zlasti v obliki estrov. Trigliceridi z masleno kislino predstavljajo okoli 3–4 % masla. Ko maslo postane žaltavo, se maslena kislina zaradi hidrolize sprosti iz trigliceridov in zaznamo neprijeten vonj. Je šibka kislina z vrednostjo pKa 4,82 (podobno kot ocetna kislina, pri kateri je pKa 4,76).[8] Maslena kislina se v čisti obliki nahaja pri sobnih razmerah v obliki brezbarvne kapljevine, ki se zlahka meša z vodo, etanolom in etrom. Od vodne faze jo lahko ločimo z dodatkom soli, na primer kalcijevega klorida.

Strukturni izomer maslene kisline je izomaslena ali 2-metilpropanojska kislina.

Pridobivanje[uredi | uredi kodo]

Industrijsko jo pridobivajo s fermentacijo sladkorja ali škroba ob dodatku pokvarjenega sira; dodan kalcijev karbonat nevtralizira nastale kisline. Fermentacija škroba do maslene kisline pospeši bakterija Bacillus subtilis.

sklici[uredi | uredi kodo]

  1. F.J. Strieter, D.H. Templeton (1962). Crystal structure of butyric acid. Acta Crystallographica 15 (12): 1240. doi: 10.1107/S0365110X6200328X.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 D.R. Lide, urednik (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Izdaja. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 P.J. Lindstrom, W.G. Mallard, urednika. Butanoic acid. NIST Chemistry WebBook. NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. Pridobljeno 13. Junija 2014.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 4,7 4,8 4,9 Butyric acid. PubChem.
  5. Butanoic Acid. ALS Environmental. Pridobljeno 13. junija 2014.
  6. 6,0 6,1 Butanoic acid.
  7. 7,0 7,1 7,2 Predloga:Sigma-Aldrich
  8. "Adimix Sodium Butanoate information" (PDF). Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 2009-03-26.