Butanojska kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Butanojska kislina
Skeletal structure of butyric acid
Flat structure of butyric acid
Space filling model of butyric acid
IUPAC-ime butanojska kislina
Druga imena propankarboksilna kislina
Identifikatorji
Številka CAS 107-92-6
PubChem 264
EINECS število 203-532-3
UN število 2820
DrugBank DB03568
KEGG C00246
MeSH Butyric+acid
ChEBI 30772
RTECS število ES5425000
SMILES
InChI
ChemSpider 259
Lastnosti
Molekulska formula C4H8O2
Molska masa 88,11 g mol−1
Videz brezbarvna tekočina
Vonj neprijeten
Gostota 1,135 g/cm3
(−43 °C)[1]
0,9528 g/cm3
(25 °C)[2]
Tališče

−5,1 °C, 268 K, 23 °F

Vrelišče

163,75 °C, 437 K, 327 °F

Sublimacijske okoliščine pri −35 °C sublimira
ΔsublHo = 76 kJ/mol[6]
Topnost (voda) z vodo se meša v vseh razmerjih
Topnost rahlo topna v ogljikovem tetrakloridu,[3]
meša se z etanolom in etrom
log P 0,79[3]
Parni tlak 0,112 kPa (20 °C)[4]
0,74 kPa (50 °C)
9,62 kPa (100 °C)[3]
kH 5,35,10-4 L·atm/mol[3]
Kislost (pKa) 4,82[3]
Toplotna prevodnost 1,46·105 W/m·K
Lomni količnik (nD) 1,398 (20 °C)[2]
Viskoznost 1,814 cP (15 °C)[5]
0,1426 cP (25 °C)[3]
Struktura
Kristalna struktura monoklinska (−43 °C)[3]
Prostorska skupina C2/m[3]
Mrežna konstanta a = 8,01 Å, b = 6,82 Å, c = 10,14[3] Å
Mrežni kot α = 90°, β = 111,45°, γ = 90°
Dipolni moment 0,93 D (20 °C)[5]
Termokemija
Standardna tvorbena
entalpija
ΔfHo298
−533,9 kJ/mol
Standardna sežigna
entalpija
ΔcHo298
2183,5 kJ/mol[6]
Standardna molarna
entropija
So298
222,2 J/mol·K[6]
Specifična toplota, C 178,6 J/mol·K[6][3]
Nevarnosti
Varnostni list External MSDS
EU klasifikacija Hazard C.svg jedko (C)
Hazard X.svg zdravju škodljivo (Xn)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
R-stavki R20/21/22, R34, R36/37/38
S-stavki S26, S36, (S45)
Meje eksplozivnosti
2,2–13,4%
LD50 2000 mg/kg (oralno, podgana)
Sorodne snovi
Sorodno karboksilne kisline propionska kislina
akrilna kislina
jantarna kislina
jabolčna kislina
vinska kislina
krotonska kislina
fumarska kislina
pentanojska kislina
Sorodne snovi 1-butanol
butiraldehid
metil butirat
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Masléna kislína (iz grškega βούτῡρον [butiron] - maslo, IUPAC-ime: butanojska kislina) je karboksilna kislina s kemijsko formulo CH3CH2CH2-COOH. Nahaja se med drugim v žaltavem maslu, po čemer je dobila ime. Maslena kislina je tudi v parmezanu in izbljunkih in daje značilen telesni vonj.

Soli in estri maslene kisline se imenujemo butanoati ali butirati.

Maslena kislina ima žarek okus s sladkastim priokusom in neprijeten vonj. Človek lahko zazna koncentracijo 10 ppm, medtem ko lahko nekateri sesalci zaznajo veliko manjše količine, na primer pes 10 ppb.

Kemijske lastnosti[uredi | uredi kodo]

Maslena kislina je kratkoverižna maščobna kislina, ki se pojavlja v naravnih maščobah in oljih zlasti v obliki estrov. Trigliceridi z masleno kislino predstavljajo okoli 3–4 % masla. Ko maslo postane žaltavo, se maslena kislina zaradi hidrolize sprosti iz trigliceridov in zaznamo neprijeten vonj. Je šibka kislina z vrednostjo pKa 4,82 (podobno kot ocetna kislina, pri kateri je pKa 4,76).[7] Maslena kislina se v čisti obliki nahaja pri sobnih razmerah v obliki brezbarvne kapljevine, ki se zlahka meša z vodo, etanolom in etrom. Od vodne faze jo lahko ločimo z dodatkom soli, na primer kalcijevega klorida.

Strukturni izomer maslene kisline je izomaslena ali 2-metilpropanojska kislina.

Pridobivanje[uredi | uredi kodo]

Industrijsko jo pridobivajo s fermentacijo sladkorja ali škroba ob dodatku pokvarjenega sira; dodan kalcijev karbonat nevtralizira nastale kisline. Fermentacija škroba do maslene kisline pospeši bakterija Bacillus subtilis.

sklici[uredi | uredi kodo]

  1. F.J. Strieter, D.H. Templeton (1962). Crystal structure of butyric acid. Acta Crystallographica 15 (12): 1240. doi: 10.1107/S0365110X6200328X.
  2. 2,0 2,1 D.R. Lide, urednik (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Izdaja. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 3,9 Butyric acid. PubChem.
  4. Butanoic Acid. ALS Environmental. Pridobljeno 13. junija 2014.
  5. 5,0 5,1 Butanoic acid.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 P.J. Lindstrom, W.G. Mallard, urednika. Butanoic acid. NIST Chemistry WebBook. NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. Pridobljeno 13. Junija 2014.
  7. "Adimix Sodium Butanoate information" (PDF). Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 2009-03-26.