Klaritromicin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Klaritromicin
Clarithromycin structure.svg
Sistematično (IUPAC) ime
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14S)-6-{[(2S,3R,4S,6R) -4-(dimetilamino)-3-hidroksi-6-metiloksan-2-il]oksi} -14-etil-12,13-dihidroksi-4-{[(2R,4S,5S,6S)-5-hidroksi-4-metoksi-4,6-dimetiloksan-2-il]oksi}-7 -metoksi-3,5,7,9,11,13-heksametil-1-oksaciklotetradekan-2,10-dion
Klinični podatki
Nosečnostna
kategorija
Način uporabe peroralno
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost 50 %
Vezava na beljakovine nizka
Presnova jetrna
Razpolovni čas 3–4 h
Identifikatorji
Številka CAS 81103-11-9
Oznaka ATC J01FA09 (WHO)
PubChem CID 84029
DrugBank APRD00181
Kemični podatki
Formula C38H69NO13
Mol. masa 747,953 g/mol

Klaritromicin je makrolidni antibiotik za zdravljenje okužb dihal (vnetje žrela, mandljev, obnosnih votlin, bronhijev, pljuč) in kože ter podkožja. Uporablja se tudi pri legionelozi in lymski bolezni. Na trgu je pod različnimi zaščitenimi imeni, npr.: Crixan, Biaxin, Klaricid, Klabax, Claripen, Claridar, Fromilid, Clacid, Clarithro(Nabiqasim), Vikrol in Infex.

Protibakterijski spekter je podoben kot pri eritromicinu, a je učinkovit tudi proti Mycobacterium avium, Mycobacterium leprae in atipičnim mikobakterijam.

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Klaritromicin so v 70. letih odkrili znanstveniki v japonskem farmacevtskem podjetju Taisho Pharmaceutical. Omenjeno podjetje je zdravilo patentiralo in ga leta 1991 dalo na Japonskem na trg pod imenom Clarith. V ZDA je FDA odobrila zdravilo (pod imenom Biaxin) za ameriški trg oktobra 1991; v ZDA ga trži podjetje Abbott. Generična zdravila so se pojavila leta 2004 v Evropi, leto kasneje pa tudi v ZDA.

Mehanizem delovanja[uredi | uredi kodo]

Klaritromicin zavira bakterijsko rast, ker moti tvorbo bakterijskih beljakovin. Veže se na podenoto 50S bakterijskih ribosomov in zavre prevajanje peptidov. Na nekatere bakterije ima tudi baktericidni učinek (ubija bakterije), npr. proti Haemophilus influenzae, Streptococcus pneumoniae in Neisseria gonorrhoeae.

Farmakokinetika[uredi | uredi kodo]

Za razliko od eritromicina je klaritromicin obstojen v kislem in zato ga lahko jemljemo peroralno, ne da bi bila potrebna gastrorezistentna zaščita. Dobro se absorbira ter prehaja v večino tkiv in v fagocite. Ker se kopiči v fagocitih, se aktivno prenaša na mesto okužbe. Med aktivno fagocitozo se sproščajo velike količine učinkovine in v tkivih je lahko zato koncentracija klaritromicina 10-krat večja kot v plazmi. Največje koncentracije so dokazali v jetrih in pljučih.

Presnova[uredi | uredi kodo]

Pri klaritromicinu pride do relativno hitrega učinka prvega prehoda, vendar je presnovek 14-hidroksiklaritromicin skorajda dvakrat bolj učinkovit in ima razpolovni čas 7 ur (klaritromicin pa 5). Poglavitni poti izločanja klaritromicina in njegovih presnovkov iz telesa sta seč in žolč.

Neželeni učinki[uredi | uredi kodo]

Najpogostejši so gastrointestinalni neželeni učinki: driska, siljenje na bruhanje, občutljivost prebavil, bolečina v trebuhu, bruhanje. Manj pogosti so glavobol, omotica, izpuščaj, spremenjeno okušanje in vonjanje. Poročali so tudi o suhih ustih, tesnobnosti, halucinacijah in nočnih morah. V resnejših primerih je prišlo do zlatenice, drugih jetrnih motenj ter ledvičnih bolezni, vključno z ledvično odpovedjo. Pojavljale so se tudi motnje srčnega ritma, bolečine v prsih, kratka sapa.

Klaritromicin lahko povzroči lažno pozitiven urinski test na kokain.