Eritromicin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Eritromicin
Erythromycin A.svg
Sistematično (IUPAC) ime
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-
{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-
14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-
5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-
3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione
Klinični podatki
Nosečnostna
kategorija
  • AU: A
  • ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti)
Način uporabe peroralno, intravensko, intramuskularno, topično
Legal status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost 100 %
Vezava na beljakovine 90 %
Presnova jetra
Razpolovni čas 1,5 ure
Izločanje žolč
Identifikatorji
Številka CAS 114-07-8
Oznaka ATC D10AF02 (WHO) J01FA01 S01AA17 QJ51FA01
PubChem CID 3255
DrugBank APRD00953
ChemSpider 12041
Kemični podatki
Formula C37H67NO13
Mol. masa 733,93 g/mol

Eritromicin je makrolidni antibiotik, ki ima širši spekter protimikrobnega delovanja kot penicilin, in se pogosto uporablja pri bolnikih z alergijo na penicilin. Učinkovit je predvsem proti Grampozitivnim bakterijam in atipičnim povzročiteljem pljučnice, kot so legionele.

Spekter delovanja[uredi | uredi kodo]

Učinkovit je proti Grampozitivnim bakterijam, spirohetam in klamidijam, ni pa učinkovit proti večini Gramnegativnih bakterij, z izjemo gonokokov (Neisseria gonorrheae) in v manjši meri Haemophilus influenzae. Pri okužbah dihal deluje dobro na netipične organizme, kot so Mycoplasma in Legionella. Odpornost bakterij se lahko pojavi zaradi spremembe vezavnega mesta antibiotika na ribosomu, nadzorovane s plazmidi.

Mehanizem delovanja[uredi | uredi kodo]

Eritromicin inhibira sintezo beljakovin tako, da se veže na 50S podenoto bakterijskega ribosoma in preprečuje translokacijo transportne RNA (tRNA). Delovanje je lahko bodisi baktericidno bodisi bakteriostatično, kar je odvisno koncentracije antibiotika in vrste mikroba. Zaradi podobne vezave klindamicina in kloramfenikola lahko te tri učinkovine tekmujejo za vezavo, če se jih aplicira hkrati.

Neželeni učinki[uredi | uredi kodo]

Pogoste so motnje prebavil, ki so predvsem neprijetne, vendar niso nevarne. V redkih primerih se lahko pojavi preobčutljivostna reakcija v obliki kožnih izpuščajev in vročine ter prehodni problemi s sluhom, zelo redko pa zlatenica ob večtedenskem zdravljenju.

Kemizem[uredi | uredi kodo]

Učinkovina je sestavljena iz 14-členskega laktonskega obroča z 10 asimetričnimi centri ter dveh sladkorjev, L-kladinoze in D-dezoamina, zaradi česar je sintetična proizvodnja otežena. Eritromicin pridobivajo iz bakterije Saccharopolyspora erythraea, prej znano kot Streptomyces erythraeus.

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

V 50. letih 20. stoletja je farmacevtsko podjetje Eli Lilly and Company kot prvo dalo zdravilo v prodajni obtok, danes pa je znano pod imenom eritromicin etilsukcinat (EES), običajno predpisano predzdravilo. Eritromicin je bil več desetletij edini makrolidni antibiotik v klinični uporabi. V današnjem času njegovo uporabo izpodrivajo učinkovitejši makrolidi, kot sta azitromicin in klaritromicin.

Viri[uredi | uredi kodo]

  • Rang, H.P. & Dale, M.M. s sod. (2007). Pharmacology, 6. izdaja. Elsevier Limited, str. 671. ISBN 0-443-06911-5

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]