Dimerkaprol

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
(Preusmerjeno s strani BAL)
Jump to navigation Jump to search
Dimerkaprol
Skeletna formula dimerkaprola
Model kroglic in paličic ((2R)-2-sulfanil)
IUPAC-ime 2,3-disulfanilpropan-1-ol
Druga imena 2,3-dimerkaptopropanol
britanski antiluizit (BAL)
Identifikatorji
Številka CAS 59-52-9
PubChem 3080
EINECS število 200-433-7
UN število 2810
DrugBank DB06782
KEGG D00167
MeSH Dimercaprol
RTECS število UB2625000
Oznaka ATC V03AB09
SMILES
Beilstein 1732058
ChemSpider 2971
Lastnosti
Molekulska formula C3H8S2O
Molekulska masa 124,225 g mol-1
Gostota 1,239 g cm-3
Vrelišče

120 °C, 393 K, 248 °F (pri 2,0 kPa)

log P 0,627
Kislost (pKa) 8,999
Bazičnost (pKb) 4,998
Lomni količnik (nD) 1,573
Nevarnosti
EU klasifikacija Zdravju škodljivo Xn
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
R-stavki R22, Predloga:R36/37/38
S-stavki S26, S36
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Dimerkapról, tudi BAL (krajšava od angl. British antilewisite), je protisredstvo pri zastrupitvi s kovinami, kot so arzen, živo srebro in zlato.[1]

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Dimerkaprol so med drugo svetovno vojno skrivoma razvili britanski biokemiki na univerzi v Oxfordu kot protisredstvo proti luizitu, danes zastarelemu arzenovemu bojnemu plinu.[2][3]

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Indiciran je pri zastrupitvah z arzenom, anorganskim živim srebrom, zlatom ter svincem, antimonom, bakrom, bizmutom, kromom, nikljem, volframom in cinkom.[4]

Pri zastrupotvi s kadmijem lahko dimerkaprol celo poveča toksičnost zaradi prerazporeditve kadmija oziroma nefrotoksičnega učinka kompleksa dimerkaprol-kadmij. Ne sme se uporabiti pri zastrupitvah z elementarnim in organskim živim srebrom (npr. metil-Hg, fenil-Hg), ker lahko povzroči prerazporeditev živega srebra iz drugih tkiv v možgane, ki so že tako ciljni organ pri teh oblikah živega srebra.[5]

Mehanizem delovanja[uredi | uredi kodo]

Dimerkaprol je kelator in veže nekatere težke kovine (svinec, živo srebro, zlato) ter polkovine (arzen) v inertne komplekse. Toksičnost teh strupov temelji sicer na medsebojnem vplivanju z esencialnimi sulfhidrilnimi skupinami (-SH) encimov.[4]

Odmerjanje[uredi | uredi kodo]

Dimerkaprol se daje globoko intramuskularno (v mišico).[5] Odmerjanje se razlikuje glede na vrsto kovine, resnost zastrupitve in starost bolnika.[4]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5512064/dimerkaprol, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 22. 1. 2014.
  2. Domingo Tabangcura, Jr., G. Patrick Daubert. "British anti-Lewisite". 
  3. Peters, R; Stocken, L; Thompson, R. (1945). "British Anti-Lewisite (BAL)". Nature 156 (3969): 616–619. PMID 21006485. doi:10.1038/156616a0. 
  4. 4,0 4,1 4,2 Možina M., Grenc D. Antidoti. MED RAZGL 2009; 48: 29–38.
  5. 5,0 5,1 Jamšek M , Šarc L. Diagnostika in zdravljenje zastrupitev s kovinami, MED RAZGL 2009; 48: 101–113.