Fenantren

Fenantren
Imena
	IUPAC imes fenantren,; triciklo[8.4.0.02,7]tetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
Identifikatorji
Številka CAS	85-01-8;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:28851;
ChemSpider	970;
ECHA InfoCard	100.001.437
EC število	266-028-2;
KEGG	C11422;
MeSH	C031181
PubChem CID	995;
UNII	448J8E5BST;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6024254 ;
	InChI InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC;
	SMILES c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32;
Lastnosti
Kemijska formula	C14H10
Molska masa	178,23 g·mol−1
Videz	brezbarvna trdnina
Gostota	1,18 g/cm3
Tališče	101 °C (214 °F; 374 K)
Vrelišče	332 °C (630 °F; 605 K)
Topnost v vodi	1,6 mg/L
Nevarnosti
EU klasifikacija (DSD) (zastarelo)	okolju nevarno (N)
NFPA 704 (diamant ognja)	1 1 0
Plamenišče	171 °C (340 °F; 444 K)
Struktura
Točkovna grupa	C2v
Dipolni moment	0 D
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Fenantren je policiklični aromatski ogljikovodik, sestavljen iz treh zlitih benzenovih obročev. Je bel prah z modro fluorescenco. Njegovo ime je sestavljeno iz imen fenil in antracen. V čisti obliki je v cigaretnem dimu. Znan je po tem, da draži kožo in jo naredi občutljivo na sončno svetlobo. Fenantren je bel prah z modro fluorescenco.

Spojina s fenantrenovim ogrodjem in dušikom na položajih 4 in 5 je fenantrolin.

Fenatren tvori tudi ogrodje morfinana, ki je osnova velikega števila psihoaktivnih kemikalij, vključno z antitusiki, opioidnimi analgetiki in disociativnimi halucinogeni.^[3]

Lastnosti[uredi | uredi kodo]

Fenantren ni topen v vodi ampak v večini nizko polarnih organskih topil kot so toluen, ogljikov tetraklorid, eter, kloroform, ocetna kislina in benzen.

Sinteza[uredi | uredi kodo]

Klasična metoda za njegovo sintezo je Bardhan-Senguptova sinteza fenentrena:

Prvi korak je elektrofilna aromatska substitucijska reakcija, v kateri difosforjev pentoksid odcepi alkoholno –OH skupino in vodikov atom v obliki vode. V tem koraku ne nastane izven aromatskega obroča nobena nova dvojna vez. V drugem koraku se 9,10-dihidrofenantren dehidrogenira z elementarnim selenom. Mehanizem aromatizacije nasičenega šestčlenskega obroča s pomočjo selena ni znana, vendar v njej nastane vodikov selenid H₂Se.

Fenantren se lahko tvori tudi fotokemično iz nekaterih diariletenov.

Reakcije[uredi | uredi kodo]

Med reakcije, ki običajno potekajo na 9. in 10. ogljikovem atomu, spadajo:

oksidacija s kromovo kislino v fenantrenkinon,
redukcija z vodikom in raney nikljem v 9,10-dihidrofenantren,
elektrofilno halogeniranje z bromom v 9-bromofenantren,
aromatska sulfonacija v 2- in 3-fenantrensulfonsko kislino in
ozonoliza v difenilaldehid.

Stabilnost[uredi | uredi kodo]

Fenentren je bolj stabilen kot njegov linearni izomer antracen. Klasična in dobro pojasnjena razlaga njegove stabilnosti temelji na Clarovem pravilu. Novejša teorija se sklicuje na tako imenovano stabilizacijo vezi vodik-vodik med atomoma C4 in C5.

Nahajališča[uredi | uredi kodo]

Antracen se v naravi pojavlja kot mineral ravatit,^[4] ki spada v majhno skupino organskih mineralov. Ravalit se v majhnih količina pojavlja v skladih gorečega premoga.

Februarja 2014 je NASA objavila zelo posodobljeno bazo podatkov za odkrivanje policikličnih aromatskih ogljikovodikov (PAHs) v vesolju, med katerimi je tudi fenantren. Po mnenju znanstvenikov bi lahko bilo več kot 20 % ogljika v vesolju vezanega v PAHs. Ti ogljikovodiki bi lahko bili osnova za nastanek življenja. Zgleda, da so se PAHs začeli tvoriti nekaj milijard let po prapoku in se začeli širiti po vesolju. Povezani so tudi z nastajajočimi zvezdami in zunajosončnimi planeti.^[5]

Sklici[uredi | uredi kodo]

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 GESTIS Substance Database. Napaka pri navajanju: Neveljavna oznaka <ref>; sklici, poimenovani GESTIS, so definirani večkrat z različno vsebino (glej stran pomoči).
↑ Peter Atkins, J. D. P., Atkins' Physical Chemistry. Oxford: 2010. Pg.443
↑ W. Zhang, J.S. Hong, H.C. Kim, W. Zhang, M.L. Block (2004). Morphinan neuroprotection: new insight into the therapy of neurodegeneration. Critical Reviews in Neurobiology 16 (4): 271–302. PMID 15862109. Pridobljeno 6. maja 2011.
↑ Ravatite. Mineral Data.
↑ R. Hoover (2014). Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That Arhivirano 2020-05-10 na Wayback Machine.. NASA. Pridobljeno 22. februarja 2014.

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]

Chemical Profile for PHENANTHRENE (CAS Number: 85-01-8) Arhivirano 2014-08-09 na Wayback Machine..

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 GESTIS Substance Database. Napaka pri navajanju: Neveljavna oznaka <ref>; sklici, poimenovani GESTIS, so definirani večkrat z različno vsebino (glej stran pomoči).

[2] Peter Atkins, J. D. P., Atkins' Physical Chemistry. Oxford: 2010. Pg.443

[3] W. Zhang, J.S. Hong, H.C. Kim, W. Zhang, M.L. Block (2004). Morphinan neuroprotection: new insight into the therapy of neurodegeneration. Critical Reviews in Neurobiology 16 (4): 271–302. PMID 15862109. Pridobljeno 6. maja 2011.

[4] Ravatite. Mineral Data.

[5] R. Hoover (2014). Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That Arhivirano 2020-05-10 na Wayback Machine.. NASA. Pridobljeno 22. februarja 2014.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]