Ocetna kislina

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Ocetna kislina
Skeletna formula ocetne kisline
Model ocetne kislina
Vzorec ocetne kisline
Skeletna formula ocetne kisline z dodanim vodikovimi atomi
Model ocetne kislina
IUPAC-ime Ocetna kislina[1][2]
Sistematično ime etanojska kislina
Druga imena kis, metankarboksilna kislina[3][4]
Identifikatorji
Kratice AcOH
Številka CAS 64-19-7
PubChem 176
EINECS število 200-580-7
UN število 2789
DrugBank DB03166
KEGG D00010
MeSH Acetic+acid
ChEBI 15366
RTECS število AF1225000
Oznaka ATC G01AD02,S02AA10
SMILES
Beilstein 506007
Gmelin 1380
ChemSpider 171
3DMet B00009
Lastnosti
Molekulska formula C2H4O2
Molska masa 60,05 g mol−1
Videz brezbarvna tekočina
Vonj oster, podoben kisu
Gostota 1,049 g cm-3
Tališče

16-17 °C, 289-290 K, 61-62 °F

Vrelišče

118-119 °C, 391-392 K, 244-246 °F

Topnost (voda) z vodo se meša v vseh razmerjih
log P -0,322
Kislost (pKa) 4,76
Bazičnost (pKb) 9,198 (bazičnost acetatnega iona)
Lomni količnik (nD) 1,371
Viskoznost 1,22 mPa s
Dipolni moment 1,74 D
Termokemija
Standardna tvorbena
entalpija
ΔfHo298
-483,88--483,16 kJ mol-1
Standardna sežigna
entalpija
ΔcHo298
-875,50--874,82 kJ mol-1
Standardna molarna
entropija
So298
158,0 J K-1 mol-1
Specifična toplota, C 123,1 J K-1 mol-1
Nevarnosti
EU klasifikacija Hazard C.svg jedko (C)
EU Index 607-002-00-6
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
R-stavki R10, R35
S-stavki (S1/2), (S23), S26, (S45)
Meje eksplozivnosti
4-16%
LD50 3,31 g kg-1, oralno (podgana)
Sorodne snovi
Sorodno karboksilne kisline mravljinčna kislina
propanojska kislina
Sorodne snovi acetaldehid

acetamid
acet anhidrid
acetonitril
acetil klorid
etanol
etil acetat
kalijev acetat
natrijev acetat
tioocetna kislina

Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Ocetna kislina (pravilneje etanojska kislina, formula CH3COOH) je organska kislina. Je pomembna sestavina navadnega kisa, vsebuje je okoli 5–15 %. Njene soli se imenujejo acetati. Brezvodna ocetna kislina se imenuje tudi ledocet, saj že pri temperaturi pod 16,7 °C tvori ledu podobne kristale.

Ocetna kislina je glavna sestavina kisa (in voda) in ima izrazito kisel okus ter oster vonj. Čeprav je razvrščena med šibke kisline je koncentrirana ocetna kislina jedka. Ocetna kislina je ena od najpreprostejših karboksilnih kislin. Uporabljajo jo v industriji pri proizvodnji celuloznega acetata predvsem za fotografske filme in lopila za les. V gospodinjstvih se razredčena ocetna kislina pogosto uporablja za odstranjevanje vodnega kamna, v živilski industrijipa se jo uporablja kot aditiv za živila z oznako E260, kot regulator kislosti in kot začimbo. Svetovno povpraševanje po ocetni kislini je okrog 6,5 milijona ton na leto od tega približno 1,5 milijonov ton / a jo pridobijo z recikliranjem, preostanek je izdelajo iz petrokemične surovine.

Zgodovina[uredi | uredi kodo]

Kristalizirana ocetna kislina.

Kis je bil znan že v civilizaciji, kot naravna posledica izpostavljenosti piva in vina na zraku. Uporaba ocetne kisline v alkimiji sega v 3. stoletje pred našim štetjem, ko je grški filozof Theophrastus opisal, kako se je kis odzval na kovino, uporabljali so ga tudi za proizvodnjo pigmentov v umetnosti. Stari Rimljani so kuhali kislo vina in tako dobili zelo sladkek sirup imenovan Sapa. Sapa je bila bogata z svinčevim acetatom (sladko snovjo) imenovano tudi sladkor iz svinca ali sladkorjev Saturn. To so uporabljali za zastrupitve rimskih aristokratov.

V 8. stoletju je bil Jabir Ibn Hayyan (Geber) prvi, ki se je osredotočil na ocetno kislino iz kisa prek destilacije. V renesansi je ocetno kislino pripravljal skozi suho destilacijo nekaterih acetati kovine (najbolj opazna ena je bakerija (II) acetat). Do 1910 je bila najbolj koncentrirana ocetna kislina pridobljena iz »pyroligneous alkoholnih pijač" iz destilacije lesa.

Kemijske lastnosti[uredi | uredi kodo]

Kislost[uredi | uredi kodo]

Ciklični prikaz ocetne kisline; Prekinjene črte predstavljajo vodikove vezi

Vodikov atom se v karboksilni skupini (-COOH) karboksilne kisline, loči od ocetne kisline z ionizacijo molekule:

CH3CO2H → CH3CO2- + H+

Zaradi tega se sprošča proton (H +) ocetne kisline, ki ji da kisel značaj. Ocetna kislina je šibka kislina v vodni raztopini ima vrednost pKa 4,75, njena konjugirana baza je acetat (CH3COO-).1,0 M z raztopino (koncentracija domačega kisa), ki ima pH vrednost 2,4, kar kaže, da le 0,4% ocetne kisline možno ločiti od molekule.

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. ^ A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). Table 28(a). Carboxylic acids and related groups. Unsubstituted parent structures. Blackwell Scientific publications. ISBN 0-632-03488-2.
  2. ^ Acetic Acid - PubChem Public Chemical Database. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
  3. ^ Scientific literature reviews on generally recognized as safe (GRAS) food ingredients. National Technical Information Service. 1974. str. 1. 
  4. ^ Chemistry. Encyclopedia Britannica. 5. del. 1961. str. 374.

Viri[uredi | uredi kodo]

  • C. Hosea, R.S. Tanke, G.P. Torrence. Acetic Acid. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2005. Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_045
  • W.L.F. Armarego, C. Chai (2009). Purification of Laboratory Chemicals. 6. izdaja. Butterworth-Heinemann. ISBN 1-85617-567-7.
  • G.M. Geoffrey (1917). Industrial and Manufacturing Chemistry. 1. del. London: Crosby Lockwood. str. 330–331.
  • P. A. Adet (1798). Mémoire sur l'acide acétique. Annales de Chemie 27. str. 299-319.
  • H. Goldwhite (september 2003). Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe. New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. 20 (3).