Morfolin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Morfolin
Oštevilčena skeletne formula molekule morfolina.
"Perspektivna" skeletne formula molekule morfolina.
Model kroglic in paličic molekule morfolina.
Prostorsko zapolnjeni model molekule morfolina.
IUPAC-ime morfolin
Druga imena dietilenimid oksid; tetrahidro-1,4-oksazin
Identifikatorji
Številka CAS 110-91-8
RTECS število QD6475000
SMILES
Lastnosti
Molekulska formula C4H9NO
Molekulska masa 87,1 g/mol
Videz brezbarvna tekočina
Gostota 1,007 g/cm3
Tališče

-5 °C, 268 K, 23 °F

Vrelišče

129 °C, 402 K, 264 °F

Topnost (voda) mešljiv
Nevarnosti
Varnostni list Oxford MSDS
Glavne nevarnosti vnetljiv, jedek
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
1
 
R-stavki R10, R20/21/22, R34
S-stavki (S1/2), (S23), S36, (S45)
Plamenišče 31 °C
Temperatura
samovžiga
275 °C
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Morfolin je organska spojina s kemijsko formulo O(CH2CH2)2NH. Gre za heterociklično spojino (prikazana na desni), ki ima izražene lastnosti aminske in etrne funkcionalne skupine. Zaradi aminske skupine je bazičen; njegova konjugirana kislina se imenuje morfolinium. Če se, na primer, morfolin nevtralizira s klorovodikovo kislino, nastane sol morfolinijev klorid.

Pridobivanje[uredi | uredi kodo]

Morfolin se lahko pridobiva z dehidracijo dietanolamina z žveplovo kislino:[1]

Morpholine from DEA.png

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Industrija[uredi | uredi kodo]

Morfolin se pogosto uporablja v ppm koncentracijah kot dodatek za uravnavanje pH-ja pri fosilnih gorivih in parnih sistemih v jedrskih elektrarnah. Uporablja se zato, ker je njegova hlapnost podobna kot pri vodi in je njegova koncentracija po dodatku podobna v kapljevinski in parni fazi. V parnih sistemih zagotavlja zaščito pred korozijo. V parnih sistemih se za ta namen običajno uporablja skupaj z nizkimi koncentracijami hidrazina in amonijaka. V odsotnosti kisika morfolin v teh sistemih z visokima temperaturo in tlakom razpada počasi.

Organske sinteze[uredi | uredi kodo]

Morfolin se udeležuje večine kemijskih reakcij, ki so nasploh značilne tudi za druge sekundarne amine, vendar prisotnost etrnega kisika v molekuli odtegne električno gostoto iz dušika, kar povzroča manjšo nukleofilnost in manjšo bazičnost morfolina v primerjavi z drugimi podobnimi sekundarnimi amini, kot je piperidin. Zato tvori stabilni kloramin (CAS#23328-69-0).[2]

Pogosto se uporablja pri pridobivanju enaminov.[3]

Morfolin je široko uporabljan v organskih sintezah. Je izhodna spojina, na primer, za pridobivanje antibiotične učinkovine linezolida ter citostatika gefitiniba.

Kmetijstvo[uredi | uredi kodo]

Površinska obloga sadja[uredi | uredi kodo]

Pri voskanju sadja se morfolin uporablja kot emulgator. V naravi sadje proizvaja voščeno oblogo za zaščito pred žuželkami in glivicami, vendar se lahko ta obloga med pranjem sadja odstrani. Za nadomeščanje naravne obloge se zato nanaša majhna količina novega voska. Morfolin se dodaja za emulgiranje in boljšo topnost šelaka, ki se uporablja kot vosek za oblaganje sadja.[4]

Sestavina fungicidov[uredi | uredi kodo]

Kot fungicidi za žita se v kmetijstvu uporabljajo morfolinski derivati, poznani tudi kot zaviralci biosinteze ergosterola:

Viri[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). "Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene". Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. str. 159–161. ISBN 3527305785. 
  2. ^ Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993). "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene". Org. Synth. ; Coll. Vol. 8, str. 167 
  3. ^ Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). "Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one". Org. Synth. ; Coll. Vol. 6, str. 520 
  4. ^ Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou,"Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Biocontrol Science and Technology, Volume 9, Issue 1 March 1999 , str. 53-65