Morfolin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Morfolin[1]
Oštevilčena skeletne formula molekule morfolina.
"Perspektivna" skeletne formula molekule morfolina.
Model kroglic in paličic molekule morfolina.
Prostorsko zapolnjeni model molekule morfolina.
Imena
IUPAC ime
morfolin
Priporočeno IUPAC ime
Morpholine
Druga imena
dietilenimid oksid; tetrahidro-1,4-oksazin
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard 100.003.469
RTECS število
  • QD6475000
Lastnosti
C4H9NO
Molska masa 87,1 g/mol
Videz brezbarvna tekočina
Gostota 1,007 g/cm3
Tališče −5 °C (23 °F; 268 K)
Vrelišče 129 °C (264 °F; 402 K)
mešljiv
Nevarnosti
Glavne nevarnosti vnetljiv, jedek
R-stavki (zastarelo) R10, R20/21/22, R34
S-stavki (zastarelo) (S1/2), (S23), S36, (S45)
NFPA 704 (diamant ognja)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
3
1
Plamenišče 31 °C
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

Morfolin je organska spojina s kemijsko formulo O(CH2CH2)2NH. Gre za heterociklično spojino (prikazana na desni), ki ima izražene lastnosti aminske in etrne funkcionalne skupine. Zaradi aminske skupine je bazičen; njegova konjugirana kislina se imenuje morfolinium. Če se, na primer, morfolin nevtralizira s klorovodikovo kislino, nastane sol morfolinijev klorid.

Pridobivanje[uredi | uredi kodo]

Morfolin se lahko pridobiva z dehidracijo dietanolamina z žveplovo kislino:[2]

Morpholine from DEA.png

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Industrija[uredi | uredi kodo]

Morfolin se pogosto uporablja v ppm koncentracijah kot dodatek za uravnavanje pH-ja pri fosilnih gorivih in parnih sistemih v jedrskih elektrarnah. Uporablja se zato, ker je njegova hlapnost podobna kot pri vodi in je njegova koncentracija po dodatku podobna v kapljevinski in parni fazi. V parnih sistemih zagotavlja zaščito pred korozijo. V parnih sistemih se za ta namen običajno uporablja skupaj z nizkimi koncentracijami hidrazina in amonijaka. V odsotnosti kisika morfolin v teh sistemih z visokima temperaturo in tlakom razpada počasi.

Organske sinteze[uredi | uredi kodo]

Morfolin se udeležuje večine kemijskih reakcij, ki so nasploh značilne tudi za druge sekundarne amine, vendar prisotnost etrnega kisika v molekuli odtegne električno gostoto iz dušika, kar povzroča manjšo nukleofilnost in manjšo bazičnost morfolina v primerjavi z drugimi podobnimi sekundarnimi amini, kot je piperidin. Zato tvori stabilni kloramin (CAS#23328-69-0).[3]

Pogosto se uporablja pri pridobivanju enaminov.[4]

Morfolin je široko uporabljan v organskih sintezah. Je izhodna spojina, na primer, za pridobivanje antibiotične učinkovine linezolida ter citostatika gefitiniba.

Kmetijstvo[uredi | uredi kodo]

Površinska obloga sadja[uredi | uredi kodo]

Pri voskanju sadja se morfolin uporablja kot emulgator. V naravi sadje proizvaja voščeno oblogo za zaščito pred žuželkami in glivicami, vendar se lahko ta obloga med pranjem sadja odstrani. Za nadomeščanje naravne obloge se zato nanaša majhna količina novega voska. Morfolin se dodaja za emulgiranje in boljšo topnost šelaka, ki se uporablja kot vosek za oblaganje sadja.[5]

Sestavina fungicidov[uredi | uredi kodo]

Kot fungicidi za žita se v kmetijstvu uporabljajo morfolinski derivati, poznani tudi kot zaviralci biosinteze ergosterola:

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. National Institute for Occupational Safety and Health (2000). "MORPHOLINE". International Chemical Safety Cards. Pridobljeno dne 5 November 2005.
  2. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). "Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene". Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. str. 159–161. ISBN 3527305785.CS1 vzdrževanje: Uporaba authors parametra (link)
  3. Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993). "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene". Org. Synth.CS1 vzdrževanje: Uporaba authors parametra (link); Coll. Vol., 8, str. 167
  4. Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). "Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one". Org. Synth.CS1 vzdrževanje: Uporaba authors parametra (link); Coll. Vol., 6, str. 520
  5. Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou,"Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Biocontrol Science and Technology, Volume 9, Issue 1 March 1999 , str. 53-65