Luminol
| |
| |
| Imena | |
|---|---|
| IUPAC ime
5-amino-2,3-dihidroftalazin-1,4-dion
| |
| Druga imena
3-aminoftalhidrazid
| |
| Identifikatorji | |
3D model (JSmol)
|
|
| ECHA InfoCard | 100.007.556 |
| EC število |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| Lastnosti | |
| C8H7N3O2 | |
| Molska masa | 177.16 g/mol |
| Tališče | 319-320 °C |
| Nevarnosti | |
| NFPA 704 (diamant ognja) | |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |
| Sklici infopolja | |
Luminol je aromatska spojina, ki oddaja modro svetlobo, če je aktivirana z ustreznim oksidantom. Navadno obstaja v trdnem stanju v obliki bledo rumenih kristalov. Topna je v večini organskih topil in netopna v vodi.
Največkrat je uporabljen v forenziki za odkrivanje sledi krvi na prizorišču zločina, pa tudi pri raziskavah za odkrivanje bakra, železa in cianidov v celicah.
Luminol je bil prvič sintetiziran leta 1902 v Nemškem cesarstvu, čeprav je bila spojina poimenovana šele v dvajsetih letih 20. stoletja.
Sinteza[uredi | uredi kodo]
Luminol se lahko sintetizira iz 3-nitroftalne kisline. Slednja je skupaj s hidrazinom (npr. N2H4) segreta v topilu z visokim vreliščem, kot je trietilen glikol. Pri tem nastopi kondenzacija in se odcepi voda, zaradi česar nastane 5-nitroftalhidrazid. Redukcija nitroskupine (NO2) v aminoskupino (NH2) s pomočjo natrijevega ditionita (Na2S2O4) povzroči nastanek luminola.[2][3]
Kemiluminiscenca[uredi | uredi kodo]
Za pojav luminiscence mora biti luminol najprej aktiviran z oksidantom. Kot aktivator je največkrat uporabljena vodna raztopina vodikovega peroksida (H2O2) in hidroksida (npr. natrijevega hidroksida, NaOH). V prisotnosti katalizatorja, kot je železo, vodikov peroksid razpade na kisik in vodo:[4]
- 2 H2O2 → O2 + 2 H2O
Luminol nato reagira s hidroksidnimi anioni in nastane dianion. Peroksid, ki pri reakciji nastane, je zelo nestabilen in hitro razpade na 3-aminoftalno kislino z elektroni v vzbujenem stanju. Pri prehodu v osnovno stanju so oddani fotoni, ki ustrezajo valovni dolžini za modro svetlobo.
Uporaba v forenziki[uredi | uredi kodo]
Luminol je uporaben v forenziki, saj omogoča odkrivanje sledi krvi, čeprav so bile očiščene ali odstranjene. Vodna raztopina luminola in oksidanta je razpršena po mestu, ki v primeru prisotnosti krvi reagira z železom v hemoglobinu (Hb) in oddaja modro svetlobo približno 30 sekund. Za odkrivanje sledi je potreben zatemnjeni prostor. Potrebna količina katalizatorja (v tem primeru železa v Hb) je zelo majhna v primerjavi s količino luminola, zaradi česar se lahko odkrije tudi najmanjše sledi krvi. Uporaba ima svoje slabosti, saj poteče reakcija tudi v prisotnosti bakra ali bakrovih spojin (npr. v kemičnih čistilih) in živalske krvi. Kljub temu je lahko DNA iz krvni celic izoliran po obdelavi z luminolom.
Opombe in sklici[uredi | uredi kodo]
- ↑ Merck Index, 11. izdaja, 5470.
- ↑ Ernest Huntress; Lester Stanley; Almon Parker (1934). »The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence«. J. Am. Chem. Soc. 56 (1): 241–242. doi:10.1021/ja01316a077.
- ↑ Chemiluminescence: Synthesis of Luminol Pridobljeno 31.08.2009.
- ↑ V laboratorijskih pogojih je pogosto uporabljen kalijev fericianid.
Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]
- Splošen opis uporabe luminola v forenziki (angleško)
| Narodne knjižnice | |
|---|---|
| Drugo | |