Luminol

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Luminol[1]
Luminol.svg
Luminol3d.png
IUPAC-ime 5-amino-2,3-dihidroftalazin-1,4-dion
Druga imena 3-aminoftalhidrazid
Identifikatorji
Številka CAS 521-31-3
EINECS število 208-309-4
SMILES
Lastnosti
Molekulska formula C8H7N3O2
Molekulska masa 177.16 g/mol
Tališče

319-320 °C

Nevarnosti
Varnostni list MSDS za luminol
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Luminol je aromatska spojina, ki oddaja modro svetlobo, če je aktivirana z ustreznim oksidantom. Navadno obstaja v trdnem stanju v obliki bledo rumenih kristalov. Topna je v večini organskih topil in netopna v vodi.

Največkrat je uporabljen v forenziki za odkrivanje sledi krvi na prizorišču zločina, pa tudi pri raziskavah za odkrivanje bakra, železa in cianidov v celicah.

Luminol je bil prvič sintetiziran leta 1902 v Nemškem cesarstvu, čeprav je bila spojina poimenovana šele v dvajsetih letih 20. stoletja.

Sinteza[uredi | uredi kodo]

Luminol se lahko sintetizira iz 3-nitroftalne kisline. Slednja je skupaj s hidrazinom (npr. N2H4) segreta v topilu z visokim vreliščem, kot je trietilen glikol. Pri tem nastopi kondenzacija in se odcepi voda, zaradi česar nastane 5-nitroftalhidrazid. Redukcija nitroskupine (NO2) v aminoskupino (NH2) s pomočjo natrijevega ditionita (Na2S2O4) povzroči nastanek luminola.[2][3] Luminol synthesis.png

Kemiluminiscenca[uredi | uredi kodo]

Za pojav luminiscence mora biti luminol najprej aktiviran z oksidantom. Kot aktivator je največkrat uporabljena vodna raztopina vodikovega peroksida (H2O2) in hidroksida (npr. natrijevega hidroksida, NaOH). V prisotnosti katalizatorja, kot je železo, vodikov peroksid razpade na kisik in vodo:[4]

2 H2O2 → O2 + 2 H2O

Luminol nato reagira s hidroksidnimi anioni in nastane dianion. Peroksid, ki pri reakciji nastane, je zelo nestabilen in hitro razpade na 3-aminoftalno kislino z elektroni v vzbujenem stanju. Pri prehodu v osnovno stanju so oddani fotoni, ki ustrezajo valovni dolžini za modro svetlobo.

Mehanizem vzbujanja luminola.















Uporaba v forenziki[uredi | uredi kodo]

Kemiluminiscenca luminola.

Luminol je uporaben v forenziki, saj omogoča odkrivanje sledi krvi, čeprav so bile očiščene ali odstranjene. Vodna raztopina luminola in oksidanta je razpršena po mestu, ki v primeru prisotnosti krvi reagira z železom v hemoglobinu (Hb) in oddaja modro svetlobo približno 30 sekund. Za odkrivanje sledi je potreben zatemnjeni prostor. Potrebna količina katalizatorja (v tem primeru železa v Hb) je zelo majhna v primerjavi s količino luminola, zaradi česar se lahko odkrije tudi najmanjše sledi krvi. Uporaba ima svoje slabosti, saj poteče reakcija tudi v prisotnosti bakra ali bakrovih spojin (npr. v kemičnih čistilih) in živalske krvi. Kljub temu je lahko DNA iz krvni celic izoliran po obdelavi z luminolom.

Opombe in sklici[uredi | uredi kodo]

  1. ^ Merck Index, 11. izdaja, 5470.
  2. ^ Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker (1934). "The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence". J. Am. Chem. Soc. 56 (1): 241–242. doi:10.1021/ja01316a077. 
  3. ^ Chemiluminescence: Synthesis of Luminol Pridobljeno 31.08.2009.
  4. ^ V laboratorijskih pogojih je pogosto uporabljen kalijev fericianid.

Zunanje povezave[uredi | uredi kodo]