Disaharid

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Disaharidi so sestavljeni iz dveh monosaharidov. Na sliki je trehaloza.

Disaharid je ogljikov hidrat, ki nastane s tvorbo glikozidne vezi med dvema monosaharidoma.[1] Kot monosaharidi so tudi disaharidi enostavni ogljikovi hidrati, dobro topni v vodi.[2] Med bolje poznane disaharide spadajo saharoza (laično sladkor), maltoza (sladni sladkor) in laktoza (mlečni sladkor).[3][4]

Disaharidi so ena izmed štirih osnovnih skupin ogljikohidratov (poleg monosaharidov, oligosaharidov in polisaharidov). Pogosti disaharidi (recimo saharoza, laktoza in maltoza) imajo 12 ogljikovih atomov in splošno kemijsko formulo C12H22O11. Razlike med temi disaharidi se pojavljajo predvsem v postavitvi atomov znotraj molekule.[5]

Klasifikacija[uredi | uredi kodo]

Prikaz nereducirajočega disaharida (ni proste aldehidne skupine).
Glej tudi: Reducirajoči sladkor

Ločimo dva glavna tipa disaharidov, ki se delita glede na kemijske lastnosti:

Nastanek[uredi | uredi kodo]

Poljuben disaharid nastane s povezavo dveh monomernih enot (monosaharidov), pri čemer se pri reakciji od enega monosaharida odcepi hidroksilna (-OH) skupina in od drugega vodikov proton, nakar nastane glikozidna vez. Tovrstni reakciji se zaradi odstranitve molekule vode, ki je potrebna za tvorbo vezi, reče tudi dehidracijska reakcija (ali kondenzacijska reakcija). Primer nastajanja disaharida je laktoza, ki nastane z dehidracijsko reakcijo med molekulo glukoze in galaktoze, medtem ko je saharoza posledica kondenzacijske reakcije med fruktozo in glukozo. Maltoza, še en pogost disaharid, je produkt dehidracije dveh glukoznih molekul.[10][11]

Vloga[uredi | uredi kodo]

Mana (sladki izloček) listnih uši je sestavljene iz velike količine disaharidov.

Disaharidi so precej razširjeni v živem svetu. Glavna vloga mnogo disaharidov je energijska, saj ob svojem hidrolitskem razpadu dajejo glukozo, ki se nato uporablja v presnovnih reakcijah pridobivanja energijskih molekul ATP. Disaharidi veljajo za hitro prebavljiv vir energije. Delež glukoze, pridobljene iz disaharidov, se lahko uporabi za sintezo živčnih prenašalcev (nevrotransmiterjev), ki sodelujejo z živčevjem.[12]

Pogost disaharid, ki se v velikih količinah nahaja v sesalčjem mleku, je laktoza. Najvišje vrednosti laktoze so prisotne v mleku prvakov, najmanj pa je tega disaharida pri kitih in plavutonožcih. Mleko zraven laktoze vsebuje tudi veliko oligosaharidov (teh dojenčki v večji meri ne morejo presnavljati, služili pa naj bi kot prebiotik za vzpostavitev novorojenčkove črevesne mikrobiote[13]).[14] Laktoze zaradi laktozne intolerance ne zmorejo prebavljati vsi ljudje (ob zaužitju se pojavijo prebavne težave, zaprtje, driska ipd.).[12] Visoka količina disaharidov in oligosaharidov se nahaja v čebeljem medu in mani (sladkih izločkih) listnih uši. Disaharidi so pogosti sladkorji rastlinskih tkiv; saharoza se denimo prevaja po rastlinskem floemu do tarčnih celic.[14][15] Podobno, transportno vlogo ima pri nekaterih algah in glivah disaharid trehaloza.[15]

Nekateri disaharidi[uredi | uredi kodo]

Disaharid Prvi monosaharid Drugi monosaharid Glikozidna vez
Saharoza (sladkor, namizni sladkor) glukoza fruktoza α(1→2)β
Laktoza (mlečni sladkor) galaktoza glukoza β(1→4)
Maltoza (sladni sladkor) glukoza glukoza α(1→4)
Trehaloza glukoza glukoza α(1→1)α
Celobioza glukoza glukoza β(1→4)
Kitobioza glukozamin glukozamin β(1→4)

Med manj poznane disaharide spadajo:[16]

Disaharid Enoti Glikozidna vez
Kojibioza dva glukozna monomera α(1→2)[17]
Nigeroza dva glukozna monomera α(1→3)
Izomaltoza dva glukozna monomera α(1→6)
β,β-Trehaloza dva glukozna monomera β(1→1)β
α,β-Trehaloza dva glukozna monomera α(1→1)β[18]
Soforoza dva glukozna monomera β(1→2)
Laminaribioza dva glukozna monomera β(1→3)
Gentiobioza dva glukozna monomera β(1→6)
Trehaluloza glukozni in fruktozni monomer α(1→1)
Turanoza glukozni in fruktozni monomer α(1→3)
Maltuloza glukozni in fruktozni monomer α(1→4)
Izomaltuloza glukozni in fruktozni monomer α(1→6)
Gentiobiuloza glukozni in fruktozni monomer β(1→6)
Manobioza dva manozna monomera eno od: α(1→2), α(1→3), α(1→4), or α(1→6)
Rutinoza ramnozni in glukozni monomer α(1→6)
Rutinuloza ramnozni in fruktozni monomer β(1→6)
Ksilobioza dva ksilopiranozna monomera β(1→4)

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo. "disaccharides". Compendium of Chemical Terminology Spletna izdaja.
  2. "Disaccharides | Structure, Function, Examples & List" (angleščina). 2020-03-26. Pridobljeno dne 2021-06-03.
  3. Simoonga, Oakley. "Disaccharides - Definition, Function, Structure & Examples". BYJUS (angleščina). Pridobljeno dne 2021-06-03.
  4. Ph. D.; B. A. "Handy List of Dissacharide Examples". ThoughtCo (angleščina). Pridobljeno dne 2021-06-03.
  5. Kwan, Lam Peng (2000). Biology- A course for O Level. str. 59. ISBN 9810190964.
  6. Ruppersberg, Klaus; Herzog, Stefanie; Kussler, Manfred W.; Parchmann, Ilka (2019). "How to visualize the different lactose content of dairy products by Fearon's test and Woehlk test in classroom experiments and a new approach to the mechanisms and formulae of the mysterious red dyes". Chemistry Teacher International (angleščina). doi:10.1515/cti-2019-0008.
  7. 7,0 7,1 Nelson, David L.; Lehninger, Albert L.; Cox, Michael M. (2008). Lehninger principles of biochemistry (5th ed izd.). New York: W.H. Freeman. ISBN 0-7167-7108-X. OCLC 191854286.CS1 vzdrževanje: Dodano besedilo (link)
  8. "Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)2-Carb-36 Disaccharides". Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 2017-08-26. Pridobljeno dne 2010-07-21.
  9. "Disaccharides and Oligosaccharides". Pridobljeno dne 2008-01-29.
  10. Whitney, Ellie; Sharon Rady Rolfes (2011). Peggy Williams (ur.). Understanding Nutrition (Twelfth izd.). California: Wadsworth, Cengage Learning. str. 100. ISBN 978-0-538-73465-3.
  11. "Glycosidic Link". OChemPal. Utah Valley University. Pridobljeno dne 11 December 2013.
  12. 12,0 12,1 "The Function of Disaccharides". LIVESTRONG.COM (angleščina). Pridobljeno dne 2021-06-04.
  13. German, J. Bruce; Freeman, Samara L.; Lebrilla, Carlito B.; Mills, David A. (2008). "Human Milk Oligosaccharides: Evolution, Structures and Bioselectivity as Substrates for Intestinal Bacteria". Nestle Nutrition workshop series. Paediatric programme. Vol. 62. str. 205–222. doi:10.1159/000146322. ISSN 1661-6677. PMC 2861563. PMID 18626202.
  14. 14,0 14,1 Urich, Klaus (1990). Vergleichende Biochemie der Tiere. Stuttgart: G. Fischer. ISBN 3-437-20440-8. OCLC 611462924.
  15. 15,0 15,1 "Disaccharide: Definition, Examples, Function". Biology Dictionary (angleščina). 2017-01-10. Pridobljeno dne 2021-06-04.
  16. F.W.Parrish; W.B.Hahn, G.R.Mandels (July 1968). "Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulose, a Common Maltose Contaminant". J. Bacteriol. American Society for Microbiology. 96 (1): 227–233. doi:10.1128/JB.96.1.227-233.1968. PMC 252277. PMID 5690932.
  17. Matsuda, K.; Abe, Y; Fujioka, K (November 1957). "Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis". Nature. 180 (4593): 985–6. Bibcode:1957Natur.180..985M. doi:10.1038/180985a0. PMID 13483573.
  18. T. Taga; Y. Miwa; Z. Min (1997). "α,β-Trehalose Monohydrate". Acta Crystallogr. C. 53 (2): 234–236. doi:10.1107/S0108270196012693.