Pojdi na vsebino

Bigvanid

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Bigvanid
Skeletna formula bigvanida
Model kroglic in paličic bigvanida
Identifikatorji
3D model (JSmol)
507183
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.229
EC število
  • 200-251-8
Gmelin 240093
KEGG
  • InChI=1S/C2H7N5/c3-1(4)7-2(5)6/h(H7,3,4,5,6,7)
    Key: XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N
  • [nH]:c(:[nH2]):[nH]:c(:[nH]):[nH2]
  • NC(=N)NC(N)=N
Lastnosti
C2H7N5
Molska masa 101,11 g·mol−1
Kislost (pKa) 3'07, 13'25
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Bígvaníd je brezbarvna organska spojina s formulo HN(C(NH)NH2)2. Topen je v vodi in daje močno lužnato raztopino. V vodni raztopini počasi hidrolizira do amonijaka in sečnine.[1]

Nekateri derivati bigvanida se uporabljajo kot antidiabetične učinkovine[2] za zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2 in preprečevanja napredovanja do sladkorne bolezni pri bolnikih z moteno glukozno toleranco.[3]

Bigvanidno skupino vsebujejo tudi nekatere spojine, ki se uporabljajo kot antiseptiki in razkužila (klorheksidin, poliheksadin, aleksidin).[4]

Bigvanidni antidiabetiki

[uredi | uredi kodo]

Med bigvanidne antidiabetike spadajo:[5]

Edini od njih na slovenskem tržišču je metformin.[7]

Mehanizem delovanja

[uredi | uredi kodo]

Bigvanidi dosežejo hipoglikemični učinek z zaviranjem nastajanja glukoze v jetrih in njenega sproščanja v kri ter s spodbujanjem porabe glukoze v tkivih ob prisotnosti inzulina. Bigvanidi ne spodbujajo izločanja inzulina, zato sami ne povzročajo hipoglikemij in so v tem pogledu varnejši od sulfonilsečnin.[8] Zavira tudi absorpcijo glukoze iz prebavil. Ne znižuje krvnega sladkorja pri osebah, ki nimajo sladkorne bolezni.[9]

Neželeni učinki

[uredi | uredi kodo]

Povzročijo lahko prebavne motnje, in sicer neješčnost, bolečine, driske, slabost in bruhanje, kovinski okus v ustih. Med hude neželene učinke bigvanidov spada laktacidoza.[8]

Sklici

[uredi | uredi kodo]
  1. Thomas Güthner, Bernd Mertschenk and Bernd Schulz "Guanidine and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a12_545.pub2
  2. http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5508077/bigvanid?query=bigvanid&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 2. 2018.
  3. Rang; in sod. (2003). Pharmacology (5. izd.). str. 388.
  4. Tanzer JM, Slee AM, Kamay BA (1977). »Structural requirements of guanide, biguanide, and bisbiguanide agents for antiplaque activity«. Antimicrob. Agents Chemother. 12 (6): 721–9. doi:10.1128/aac.12.6.721. PMC 430011. PMID 931371.
  5. http://www.cbz.si/cbz2/Sif108.html, Centralna baza zdravil, vpogled: 20. 2. 2018.
  6. Janić M. Metformin: od mehanizmov delovanja do napredne klinične uporabe. Zdrav Vestn. 2017; 86: 138–157.
  7. http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSIATCKLA%5D=A10BA*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, vpogled: 20. 2. 2018.
  8. 8,0 8,1 Mrevlje F. Zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2 z zdravili. Zbornik predavanj. Strokovni sestanek Slovenskega zdravniškega društva, Združenja internistov, Sekcije za arterijsko hipertenzijo. Ljubljana, 18. in 19. september 1998; str. 11-16.
  9. Košir R, Meden-Vrtovec H. Vloga metformina pri obravnavi bolnic s sindromom policističnih jajčnikov. Zdrav Vestn 2009; 78: 137–41: 137-141.