Benzofuran

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Benzofuran
Benzofuran 2D numbered.svg
Benzofuran-3D-balls.png
Benzofuran-3D-spacefill.png
Druga imena 1-benzofuran[1]
kumaron
benzo[b]furan
Identifikatorji
Številka CAS 271-89-6
PubChem 9223
DrugBank DB04179
KEGG C14512
ChEBI 35260
SMILES
InChI
ChemSpider 8868
Lastnosti
Molekulska formula C8H6O
Molska masa 118,13 g mol−1
Tališče

−18 °C, 255 K, -0 °F

Vrelišče

173 °C, 446 K, 343 °F

Nevarnosti
LD50 500 mg/kg (pri miših)[2]
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Benzofuran je heterociklična spojina, sestavljena iz spojenega benzenovega in furanskega obroča. Ta brezbarvna tekočina je sestavina premogovega katrana. Benzofuran je izhodiščna spojina mnogih sorodnih spojin s kompleksnejšimi strukturami. Psoralen je na primer benzofuranski derivat, ki se pojavlja v več rastlinah.

Proizvodnja[uredi | uredi kodo]

Benzofuran se ekstrahira iz premogovega katrana. Prav tako pa se lahko pridobiva z dehidrogeniranjem 2-etilfenola.[2]

Laboratorijske metode[uredi | uredi kodo]

Benzofurane lahko pripravimo z različnimi metodami v laboratoriju. Pomembnejši primeri vključujejo:

Benzofuran.png

Perkin rearrangement
Diels–Alder reaction yielding a substituted benzofuran
Benzofurans via Cycloisomerization

Sorodne spojine[uredi | uredi kodo]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 218. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. 2,0 2,1 "Benzofurans". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. doi:10.1002/14356007.l03_l01. 
  3. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone" (PDF). Org. Synth. 46: 28. ; Coll. Vol. 5, str. 251 
  4. Perkin, W. H. (1870). "XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin". Journal of the Chemical Society 23: 368–371. doi:10.1039/JS8702300368. 
  5. Perkin, W. H. (1871). "IV. On some New Derivatives of Coumarin". Journal of the Chemical Society 24: 37–55. doi:10.1039/JS8712400037. 
  6. Bowden, K.; Battah, S. (1998). "Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 1998 (7): 1603–1606. doi:10.1039/a801538d. 
  7. Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). "Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction". Synthetic Communications 20 (1): 101–109. doi:10.1080/00397919008054620. Pridobljeno dne 11 February 2014. 
  8. Fürstner, Alois & Davies, Paul (2005). "Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes". Journal of the American Chemical Society 127 (43): 15024–15025. doi:10.1021/ja055659p. Pridobljeno dne 11 February 2014.