Izomerizacija

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Izomerizacija pentana v izopentan (metilbutan).

V kemiji je izomerizacija proces, pri katerem se molekula, ion ali delec molekule pretvori v svoj izomer, ki ima drugačno kemijsko strukturo.[1] Poenostavljeno povedano gre za proces pretvorbe enega izomera v drugega.[2]

Dva dobro poznana primera izomerizacije sta denimo enolizacija in tavtomerizacija.[3] V bioloških sistemih je še posebej prepoznavna izomerizacija rodopsina v očeh, ki je ključna za vid.[4]

Pri dovolj majhni aktivacijski energiji izomerizacijske reakcije bosta v sistemu prisotna oba izomera, in sicer v od temperature odvisnem medsebojnem ravnotežju.[5]

Primeri in uporaba[uredi | uredi kodo]

Alkani[uredi | uredi kodo]

Do skeletne izomerizacije prihaja pri tako imenovanem procesu krekinga, ki se uporablja v petrokemični industriji. Pri tovrstni izomerizacijski reakciji pride do krajšanja ogljikovih verig, medtem ko se linearne (nerazvejane) verige pretvarjajo v razvejane izomere.[6][7]

((n-)butan) → (i-butan/metilpropan/izobutan)
ButaneIsomerization.svg

V industriji se izomerizacije poslužujejo, ker so razvejani ogljikovodiki bolj učinkoviti v motorjih z notranjim izgorevanjem.[8]

Alkeni[uredi | uredi kodo]

Glej tudi: Cis-trans izomerija

V fotokemijski reakciji se lahko trans izomer resveratrola pretvori v cis izomer. Gre za tako imenovano cis-trans izomerizacijo, saj se cis/trans izomer pretvori v svoj par, trans/cis izomer.[9]

Resveratrol photoisomerization

Med bolje poznane alkenske izomerizacijske reakcije človeškega organizma spada proces gledanja. Del mrežnice je tudi velika molekula rodopsin, ki ima predel z večjim številom alkenskih dvojnih vezi, pri čemer ima le ena postavitev cis (preostale so v konfiguraciji trans). Zaradi svetlobe, ki vdre v oko in doseže plast mrežnice, se cis-izomer rodopsina spremeni v trans-izomer, posledica česar je kaskada kemijskih reakcij, ki omogočijo zaznavanje slike.[10][11]

Drugi primeri[uredi | uredi kodo]

V biokemiji ogljikovih hidratov je ključna izomerizacija aldoz (aldehidna funkcionalna skupina, -CHO) v ketoze (ketonska funkcionalna skupina, -CO). Znan primer sta izomera glukoza (aldoza) in fruktoza (ketoza), ki imata enaki molekulski formuli, a se razlikujeta v svoji strukturni formuli.[12]

Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung.svg

Primer organokovinske izomerizacije je nastajanje dekafenilaferocena [(η5-C5Ph5)2Fe] iz njegovega izomera.[13][14]

Formation of decaphenylferrocene from its linkage isomer

Glej tudi[uredi | uredi kodo]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo. "isomerization". Compendium of Chemical Terminology Spletna izdaja.
  2. "Termania - Slovenski medicinski slovar - izomerizácija". www.termania.net. Pridobljeno dne 2021-09-10.
  3. Antonov L (2016). Tautomerism: Concepts and Applications in Science and Technology (1st izd.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-33995-2.
  4. Leioatts, Nicholas; Romo, Tod D.; Danial, Shairy Azmy; Grossfield, Alan (2015-08-04). "Retinal Conformation Changes Rhodopsin's Dynamic Ensemble". Biophysical Journal. Vol. 109 no. 3. str. 608–617. doi:10.1016/j.bpj.2015.06.046. ISSN 1542-0086. PMC 4572577. PMID 26244742.
  5. How to Compute Isomerization Energies of Organic Molecules with Quantum Chemical Methods Stefan Grimme, Marc Steinmetz, and Martin Korth J. Org. Chem.; 2007; 72(6) pp 2118 - 2126; (Article) DOI: 10.1021/jo062446p
  6. "Chemistry of Catalytic Cracking | FSC 432: Petroleum Refining". www.e-education.psu.edu. Pridobljeno dne 2021-09-10.
  7. "Cracking - Organic chemistry - (CCEA) - GCSE Chemistry (Single Science) Revision - CCEA". BBC Bitesize (angleščina). Pridobljeno dne 2021-09-10.
  8. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2002). "Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_227.CS1 vzdrževanje: Uporaba authors parametra (link)
  9. Resveratrol Photoisomerization: An Integrative Guided-Inquiry Experiment Elyse Bernard, Philip Britz-McKibbin, Nicholas Gernigon Vol. 84 No. 7 July 2007 Journal of Chemical Education 1159.
  10. Leioatts, Nicholas; Romo, Tod D.; Danial, Shairy Azmy; Grossfield, Alan (2015-08-04). "Retinal Conformation Changes Rhodopsin's Dynamic Ensemble". Biophysical Journal. Vol. 109 no. 3. str. 608–617. doi:10.1016/j.bpj.2015.06.046. ISSN 1542-0086. PMC 4572577. PMID 26244742.
  11. Smrdu, Andrej (2008). Kemija. Snov in spremembe 3 : učbenik za kemijo v 3. letniku gimnazije. Ljubljana: Jutro. ISBN 978-961-6433-94-5. OCLC 449373975.
  12. "FPT 121: 3.2.1.1.2.1 Aldose - Ketose isomerism". ecoursesonline.iasri.res.in. Pridobljeno dne 2021-09-10.
  13. Brown, K. N.; Field, L. D.; Lay, P. A.; Lindall, C. M.; Masters, A. F. (1990). "(η5-Pentaphenylcyclopentadienyl){1-(η6-phenyl)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl}iron(II), [Fe(η5-C5Ph5){(η6-C6H5)C5Ph4}], a linkage isomer of decaphenylferrocene". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (5): 408–410. doi:10.1039/C39900000408.
  14. Field, L. D.; Hambley, T. W.; Humphrey, P. A.; Lindall, C. M.; Gainsford, G. J.; Masters, A. F.; Stpierre, T. G.; Webb, J. (1995). "Decaphenylferrocene". Aust. J. Chem. 48 (4): 851–860. doi:10.1071/CH9950851.