Kumarin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Kumarin
Coumarin acsv.svg
Coumarin.png
Coumarin spacefill.png
IUPAC-ime 2H-kromen-2-on
Druga imena 1-benzopiran-2-on
Identifikatorji
Številka CAS 91-64-5
PubChem 323
EINECS število 202-086-7
DrugBank DB04665
KEGG D07751
ChEBI 28794
RTECS število GN4200000
SMILES
InChI
ChemSpider 13848793
Lastnosti
Molekulska formula C9H6O2
Molska masa 146,14 g mol−1
Videz brezbarvni do beli kristali
Vonj prijeten vanilijev vonj
Gostota 0,935 g/cm3 (20 °C (68 °F))
Tališče

71 °C, 344 K, 160 °F

Vrelišče

301.71 °C, 30444 K, 54340 °F

Topnost (voda) 0.17 g/100 mL
Topnost lahko topen v etru, dietiletru, kloroformu, oljih, piridinu
topen v etanolu
log P 1,39
Parni tlak 1,3 hPa (106 °C (223 °F))
Struktura
Kristalna struktura ortorombična struktura
Nevarnosti
Varnostni list Sigma-Aldrich
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
LD50 293 mg/kg (podgane, per os)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Kumarín (2H-kromen-2-on) je biciklična prijetno dišeča organska spojina, ki spada med benzopirone. Je v obliki brezbarvnih kristalov. V naravi se nahaja v številnih rastlinah.

Uporablja se kot dodatek dišavam in mehčalom za perilo, nekoč pa so ga dodajali tudi kot aditiv tobaku in nekaterim alkoholnim pijačam, a je kot aditiv prehrani sedaj na splošno prepovedan, zaradi izkazovanja toksičnosti za jetra v živalskih modelih.

Njegov derivat 4-hidroksikumarin je osnova za sintezo peroralnih antikoagulansov iz skupine zaviralcev vitamina K.[1] Slednje zato včasih imenujejo napačno kar kumarini, čeprav sam kumarin nima učinka na koagulacijo krvi.[2]

Sklici[uredi | uredi kodo]