Kumarin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Kumarin
Imena
IUPAC ime
2H-kromen-2-on
Druga imena
1-benzopiran-2-on
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.897
EC število
  • 202-086-7
KEGG
RTECS število
  • GN4200000
UNII
  • InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
    Key: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
    Key: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC
  • c1ccc2c(c1)ccc(=O)o2
Lastnosti
C9H6O2
Molska masa 146,15 g·mol−1
Videz brezbarvni do beli kristali
Vonj prijeten vanilijev vonj
Gostota 0,935 g/cm3 (20 °C (68 °F))
Tališče 71 °C (160 °F; 344 K)
Vrelišče 30.171 °C (54.340 °F; 30.444 K)
0.17 g/100 mL
Topnost lahko topen v etru, dietiletru, kloroformu, oljih, piridinu
topen v etanolu
log P 1,39
Parni tlak 1,3 hPa (106 °C (223 °F))
Struktura
Kristalna struktura ortorombična struktura
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
Plamenišče 150 °C (302 °F; 423 K)
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
293 mg/kg (podgane, per os)
Sorodne snovi
Sorodne snovi Chromone
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Kumarín (2H-kromen-2-on) je biciklična prijetno dišeča organska spojina, ki spada med benzopirone. Je v obliki brezbarvnih kristalov. V naravi se nahaja v številnih rastlinah.

Uporablja se kot dodatek dišavam in mehčalom za perilo, nekoč pa so ga dodajali tudi kot aditiv tobaku in nekaterim alkoholnim pijačam, a je kot aditiv prehrani sedaj na splošno prepovedan, zaradi izkazovanja toksičnosti za jetra v živalskih modelih.

Njegov derivat 4-hidroksikumarin je osnova za sintezo peroralnih antikoagulansov iz skupine zaviralcev vitamina K.[1] Slednje zato včasih imenujejo napačno kar kumarini, čeprav sam kumarin nima učinka na koagulacijo krvi.[2]

Sklici[uredi | uredi kodo]