Artemizinin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Artemizinin
Artemisinin.svg
Sistematično (IUPAC) ime
(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-Octahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one
Klinični podatki
Izgovorjava /ɑrtɨˈmɪsɨnɨn/
Način uporabe Oralno
Identifikatorji
Številka CAS 63968-64-9
Oznaka ATC P01BE01 (WHO)
PubChem CID 68827
ChemSpider 62060
UNII 9RMU91N5K2
KEGG D02481
ChEBI CHEBI:223316
ChEMBL CHEMBL77
Kemični podatki
Formula C15H22O5
Mol. masa 282.332 g/mol
Fizikalni podatki
Gostota 1.24 ± 0.1 g/cm3
Tališče 152 °C  do 157 °C
Vrelišče se razgradi

Artemizinin (kitajščina: 青蒿素; pinyin: qinghaosu) in njegovi polsintetski derivati so najučinkovitejša znana snov zoper povzročitelja malarije Plasmodium falciparum,[1] bolniki pa ga dobro prenašajo. Učinkovina je naravno prisotna v enoletnem pelinu, po katerem se tudi imenuje. Enoletni pelin v primeru vročice priporoča tradicionalna kitajska medicina. Za odkritje artemizinina je bila Kitajka Joujou Tu leta 2015 odlikovana z Nobelovo nagrado za fiziologijo ali medicino,[2] saj je zdravilo v kombinaciji z drugimi (ACT = Artemisinin based combination therapy) močno razširjeno pri zdravljenju malarije. Danes prekurzorje zanj pridobivajo tudi z gensko spremenjenimi kvasovkami.

Po kemični zgradbi se artemizinin uvršča med seskviterpen laktone z neobičajnim peroksidnim mostičkom, ki naj bi imel ključno vlogo pri delovanju zdravila.[3]

Čeprav so klinične raziskave na Tajvanu pokazale, da ima artemizinin kar 90-odstotno učinkovitost in tako močno presega doslej najbolj rabljen antimalarik klorokin,[4] njegovo rabo močno zavirajo visoki stroški proizvodnje, nizka biorazpoložljivost in manj ugodna farmakokinetika.[5] Zaradi nakazane možnosti hitrega razvoja odpornosti WHO odsvetuje rabo artemizinina ali njegovih endoperoksidnih derivatov v obliki monoterapije.[6] Učinkovina se vse več uporablja tudi za zdravljenje malarije, ki jo povzroča Plasmodium vivax,[7] ter v študijah zoper raka, zlasti hepatocelularnega karcinoma.

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. White NJ (July 1997). "Assessment of the pharmacodynamic properties of antimalarial drugs in vivo". Antimicrob. Agents Chemother. 41 (7): 1413–22. PMC 163932. PMID 9210658. 
  2. "The Nobel Prize in Physiology or Medicine 2015" (PDF). Nobel Foundation. Pridobljeno dne 7 October 2015. 
  3. Royal Society of Chemistry (July 2006). "Artemisinin and a new generation of antimalarial drugs". Education in Chemistry. 
  4. Andrew Chevallier (1998). Enciklopedija zdravilnih rastlin : Izčrpen priročnik o več kot 550 najpomembnejših zdravinih rastlinah z vsega svets. DZS. str. 64. ISBN 86-341-2202-6. 
  5. http://www.malariaworld.org/blog/development-novel-antimalarials
  6. "WHO calls for an immediate halt to provision of single-drug artemisinin malaria pills". WHO. 19 January 2006. 
  7. Douglas NM, Anstey NM, Angus BJ, Nosten F, Price RN (junij 2010). "Artemisinin combination therapy for vivax malaria". Lancet Infect Dis 10 (6): 405–16. PMC 3350863. PMID 20510281. doi:10.1016/S1473-3099(10)70079-7.