Anizol

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Skoči na: navigacija, iskanje
Anizol
Anisol.svg
Anisole-3D-balls.png
IUPAC-ime fenoksimetan
Druga imena metoksibenzen,
fenil metil eter
Identifikatorji
Številka CAS 100-66-3
KEGG C01403
ChEBI 16579
SMILES
InChI
ChemSpider 7238
Lastnosti
Molekulska formula C7H8O
Molska masa 108,14 g mol−1
Videz brezbarvna tekočina
Gostota 0,995 g/cm3
Tališče

−37 °C, 236 K, -35 °F

Vrelišče

154 °C, 427 K, 309 °F

Topnost netopen
Nevarnosti
Varnostni list [1]
EU klasifikacija Hazard F.svg lahko vnetljivo (F)
R-stavki R10
S-stavki S16, S24
LD50 3700 mg/kg (podgana, oralno)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Anizol ali metoksibenzen je organska spojina s formulo CH3OC6H5. Je brezbarvna tekočina z rahlim vonjem po janeževih semenih. Mnogo anizolovih derivatov se resnično nahaja v naravnih in umetnih dišavah. Spojina se pridobiva večinoma sintetsko in je tudi sama izhodišče za druge sintetske proizvode.

Reaktivnost[uredi | uredi kodo]

Anizol je za elektrofilne aromatske substitucijske reakcije bolj dovzeten kot benzen in reagira hitreje kot nitrobenzen. Metoksi skupina usmerja reakcije na orto in para položaje, zato bodo elektrofilne substitucije potekale predvsem na teh treh položajih. Povečana nukleofilnost anizola v primerjavi z benzenom je posledica vpliva metoksi skupine, s katero postane obroč elektronsko bogatejši. Metoksi skupina ima kot donor mezomernega elektrona očitno večji vpliv na oblak aromatskih pi elektronov kot ga ima induktivni umik elektronov zaradi elektronegativnosti kisika.

Nukleofilnost anizola se kaže v reakciji z acetanhidridom, v kateri nastane 4-metoksiacetofenon:

CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H

Za razliko od večine acetofenonov se lahko 4-metoksiacetofenon še drugič acetilira. Možne so tudi sorodne reakcije. P4S10 na primer ga pretvori v Lawessonov reagent [(CH3OC6H4)PS2]2.

Eterska vez je zelo stabilna, metilno skupino pa se lahko kljub temu odcepi z jodovodikovo kislino:

CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I

Priprava[uredi | uredi kodo]

Anizol se pripravlja z Williamsonovo sintezo etrov z reakcijo natrijevega fenoksida z metil bromidom ali sorodnimi metilirajočimi reagenti:[2]

C6H5ONa+ + CH3Br → CH3OC6H5 + NaBr

Uporaba[uredi | uredi kodo]

Anizol je izhodna surovina za proizvodnjo parfumov, feromonov in farmacevtskih proizvodov.[3] Iz anizola se pripravlja na primer sintetični anetol.

Varnost[uredi | uredi kodo]

Anizol je relativno nestrupen z LD50 = 3700 mg/kg telesne mase (podgana). Njegova glavna nevarnost je vnetljivost.[1]

Sklici[uredi | uredi kodo]

  1. ^ 1,0 1,1 Varnostni list. Science.Lab.com. Pridobljeno 6. januarja 2015.
  2. ^ G. S. Hiers, F.D. Hager (1941). Anisole. Org. Synth. 1: 58.
  3. ^ H. Fiege, H.-W. Voges, T. Hamamoto, S. Umemura, T. Iwata, H. Miki, Y. Fujita, H.-J. Buysch, D. Garbe, W. Paulus (2002). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a19_313.